12-Krone-4 - 12-Crown-4
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Namen | |||
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Bevorzugter IUPAC-Name
1,4,7,10-Tetraoxacyclododecan |
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Andere Namen
12-Krone-4, Lithium-Ionophor V.
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Kennungen | |||
3D-Modell ( JSmol )
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1363064 | |||
ChEBI | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.005.488 | ||
EG-Nummer | |||
3287 | |||
PubChem CID
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UNII | |||
CompTox Dashboard ( EPA )
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Eigenschaften | |||
C 8 H 16 O 4 | |||
Molmasse | 176,21 | ||
Dichte | 1,089 g / ml bei 25 ° C. | ||
Schmelzpunkt | 16 ° C. | ||
Siedepunkt | 61-70ºC / 0,5 mm Hg | ||
Mischbar | |||
Gefahren | |||
Keine Gefahrenhinweise | |||
Keine Sicherheitshinweise | |||
Flammpunkt | 113 ° C (235 ° F; 386 K) | ||
Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben. |
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überprüfen ( was ist ?) | |||
Infobox-Referenzen | |||
12-Krone-4 , auch 1,4,7,10-Tetraoxacyclododecan und Lithium genannt Ionophor V, ist ein Kronenether mit der Formel C 8 H 16 O 4 . Es ist ein cyclisches Tetramer von Ethylenoxid, das für das Lithiumkation spezifisch ist.
Synthese
12-Crown-4 kann unter Verwendung einer modifizierten Williamson-Ethersynthese unter Verwendung von LiClO 4 als Templatkation synthetisiert werden :
- (CH 2 OCH 2 CH 2 Cl) 2 + (CH 2 OH) 2 + 2 NaOH → (CH 2 CH 2 O) 4 + 2 NaCl + 2 H 2 O.
Es entsteht auch aus der cyclischen Oligomerisierung von Ethylenoxid in Gegenwart von gasförmigem Bortrifluorid .
Eigenschaften
Wie andere Kronenether 12-Kronen-4-Komplexe mit Alkalimetallkationen. Der Hohlraumdurchmesser von 1,2-1,5 Å gibt ihm eine hohe Selektivität gegenüber dem Lithiumkation (Ionendurchmesser 1,36 Å).
Seine Punktgruppe ist S 4 . Das Dipolmoment von 12-Krone-4 variiert mit Lösungsmittel und Temperatur. Bei 25 ° C wurde das Dipolmoment von 12-Krone-4 in Cyclohexan zu 2,33 ± 0,03 D und in Benzol zu 2,46 ± 0,01 D bestimmt.
Verweise
- Sigma-Aldrich Handbook of Fine Chemicals, 2007, Seite 768.
- Sigma-Aldrich Cyclisches Tetramer von Ethylenoxid, das für das Lithiumkation spezifisch ist. 98%, 2018
Siehe auch
- Kronenether
- Cyclen , ein ähnliches Molekül mit N Atomen (Aza-Gruppen) anstelle von O-Atomen (Ether)