12-Krone-4 - 12-Crown-4

12-Krone-4
Skelettformel von 12-Krone-4
Ball-and-Stick-Modell des 12-Crown-4-Moleküls
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
1,4,7,10-Tetraoxacyclododecan
Andere Namen
12-Krone-4, Lithium-Ionophor V.
Kennungen
3D-Modell ( JSmol )
1363064
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.005.488 Bearbeiten Sie dies bei Wikidata
EG-Nummer
3287
UNII
  • InChI = 1S / C8H16O4 / c1-2-10-5-6-12-8-7-11-4-3-9-1 / h1-8H2  prüfen Y.
    Schlüssel: XQQZRZQVBFHBHL-UHFFFAOYSA-N  prüfen Y.
  • InChI = 1 / C8H16O4 / c1-2-10-5-6-12-8-7-11-4-3-9-1 / h1-8H2
    Schlüssel: XQQZRZQVBFHBHL-UHFFFAOYAA
  • O1CCOCCOCCOCC1
  • C1COCCOCCOCCO1
Eigenschaften
C 8 H 16 O 4
Molmasse 176,21
Dichte 1,089 g / ml bei 25 ° C.
Schmelzpunkt 16 ° C.
Siedepunkt 61-70ºC / 0,5 mm Hg
Mischbar
Gefahren
Keine Gefahrenhinweise
Keine Sicherheitshinweise
Flammpunkt 113 ° C (235 ° F; 386 K)
Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben.
prüfen Y.   überprüfen  ( was ist    ?) prüfen Y. ☒ N.
Infobox-Referenzen

12-Krone-4 , auch 1,4,7,10-Tetraoxacyclododecan und Lithium genannt Ionophor V, ist ein Kronenether mit der Formel C 8 H 16 O 4 . Es ist ein cyclisches Tetramer von Ethylenoxid, das für das Lithiumkation spezifisch ist.

Synthese

12-Crown-4 kann unter Verwendung einer modifizierten Williamson-Ethersynthese unter Verwendung von LiClO 4 als Templatkation synthetisiert werden :

(CH 2 OCH 2 CH 2 Cl) 2 + (CH 2 OH) 2 + 2 NaOH → (CH 2 CH 2 O) 4 + 2 NaCl + 2 H 2 O.

Es entsteht auch aus der cyclischen Oligomerisierung von Ethylenoxid in Gegenwart von gasförmigem Bortrifluorid .

Eigenschaften

Ball-and-Stick-Modell des Bis (12-Krone-4) -Lithiumkations

Wie andere Kronenether 12-Kronen-4-Komplexe mit Alkalimetallkationen. Der Hohlraumdurchmesser von 1,2-1,5 Å gibt ihm eine hohe Selektivität gegenüber dem Lithiumkation (Ionendurchmesser 1,36 Å).

Seine Punktgruppe ist S 4 . Das Dipolmoment von 12-Krone-4 variiert mit Lösungsmittel und Temperatur. Bei 25 ° C wurde das Dipolmoment von 12-Krone-4 in Cyclohexan zu 2,33 ± 0,03 D und in Benzol zu 2,46 ± 0,01 D bestimmt.

Verweise

  • Sigma-Aldrich Handbook of Fine Chemicals, 2007, Seite 768.
  • Sigma-Aldrich Cyclisches Tetramer von Ethylenoxid, das für das Lithiumkation spezifisch ist. 98%, 2018

Siehe auch