15-Krone-5 - 15-Crown-5

15-Krone-5
Skelettformel
Ball-and-Stick-Modell
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
1,4,7,10,13-Pentaoxacyclopentadecan
Kennungen
3D-Modell ( JSmol )
1618144
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.046.694 Bearbeiten Sie dies bei Wikidata
EG-Nummer
3897
Gittergewebe 15-Krone-5
RTECS-Nummer
  • InChI = 1S / C10H20O5 / c1-2-12-5-6-14-9-10-15-8-7-13-4-3-11-1 / h1-10H2  prüfen Y.
    Schlüssel: VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYSA-N  prüfen Y.
  • InChI = 1 / C10H20O5 / c1-2-12-5-6-14-9-10-15-8-7-13-4-3-11-1 / h1-10H2
    Schlüssel: VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYAH
  • C1COCCOCCOCCOCCO1
Eigenschaften
C 10 H 20 O 5
Molmasse 220,265  g · mol –1
Aussehen Klare, farblose Flüssigkeit
Dichte 1,113 g cm –3 (bei 20 ° C)
Siedepunkt 93–96 ° C (199–205 ° F; 366–369 K) bei 0,05 mmHg
log P. -0,639
1,465
Thermochemie
Std Enthalpie der
Bildung (Δ f H ⦵ 298 )
-881.1--877.1 kJ mol −1
-5.9157--5.9129 MJ mol −1
Gefahren
Sicherheitsdatenblatt msds.chem.ox.ac.uk
GHS-Piktogramme GHS07: Schädlich
GHS Signalwort Warnung
H302 , H315 , H319
P305 + 351 + 338
NFPA 704 (Feuerdiamant)
Flammpunkt 113 ° C (235 ° F; 386 K)
Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben.
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Infobox-Referenzen

15-Crown-5 ist ein Kronenether mit der Formel (C 2 H 4 O) 5 . Es ist ein cyclisches Pentamer aus Ethylenoxid , das mit verschiedenen Kationen , einschließlich Natrium (Na + ) und Kalium (K + ), einen Komplex bildet. Es ist jedoch komplementär zu Na + und weist daher eine höhere Selektivität für Na + -Ionen auf.

Synthese

15-Crown-5 kann unter Verwendung einer modifizierten Williamson-Ethersynthese synthetisiert werden :

(CH 2 OCH 2 CH 2 Cl) 2 + O (CH 2 CH 2 OH) 2 + 2 NaOH → (CH 2 CH 2 O) 5 + 2 NaCl + 2 H 2 O.

Es entsteht auch aus der cyclischen Oligomerisierung von Ethylenoxid in Gegenwart von gasförmigem Bortrifluorid .

Eigenschaften

Analog zu 18-Krone-6 bindet 15-Krone-5 an Natriumionen. Daher werden Natriumsalze bei Behandlung mit diesem Komplexbildner häufig in organischen Lösungsmitteln löslich.

Übergangsmetalldikationen der ersten Reihe passen genau in den Hohlraum von 15-Krone-5. Sie sind zu klein, um in 18-Krone-6 aufgenommen zu werden. Die Bindung von Übergangsmetallkationen führt zu mehreren wasserstoffgebundenen Wechselwirkungen sowohl von äquatorialen als auch von axialen Aqualiganden, so dass hochkristalline supramolekulare Festkörperpolymere isoliert werden können. In dieser Form isolierte Metallsalze umfassen Co (ClO 4 ) 2 , Ni (ClO 4 ) 2 , Cu (ClO 4 ) 2 und Zn (ClO 4 ) 2 . Sieben Koordinatenspezies sind am häufigsten für Übergangsmetallionenkomplexe von 15-Krone-5, wobei der Kronenether zusammen mit 2 axialen Aqualiganden die Äquatorebene einnimmt.

Die Struktur des Komplexes [Co (15-Krone-5) (H 2 O) 2 ] 2+ .

15-Krone-5 wurde auch verwendet, um Salze von Oxoniumionen zu isolieren. Beispielsweise wurde aus einer Lösung von Tetrachloroaurinsäure das Oxoniumion [H 7 O 3 ] + als Salz [(H 7 O 3 ) (15-Krone-5) 2 ] [AuCl 4 ] isoliert . Neutronenbeugungsstudien ergaben eine Sandwichstruktur, die eine Wasserkette mit einer bemerkenswert langen OH-Bindung (1,12 Å) im sauren Proton, aber mit einem sehr kurzen OH ••• O-Abstand (1,32 Å) zeigt.

Struktur des [(H 7 O 3 ) (15-Krone-5) 2 ] + -Ions

Ein Derivat von 15-Krone-5, Benzo-15-Krone-5, wurde verwendet, um anionische Komplexe von Carbido- Liganden als ihre [K (Benzo-15-Krone-5) 2 ] + -Salze herzustellen :

(Ar 2 N) 3 MoCH + KCH 2 Ph + 2 (15-Krone-5) → [K (15-Krone-5) 2 ] + [(Ar 2 N) 3 MoC] - + CH 3 Ph

Siehe auch

Verweise

Weiterführende Literatur

Externe Links