2,2-Dimethylbutan - 2,2-Dimethylbutane
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| Namen | |||
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Bevorzugter IUPAC-Name
2,2-Dimethylbutan |
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| Andere Namen
Neohexan, 22DMB
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| Identifikatoren | |||
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3D-Modell ( JSmol )
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| 1730736 | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA-InfoCard |
100.000.825 
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| EG-Nummer | |||
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PubChem- CID
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| RTECS-Nummer | |||
| UNII | |||
| UN-Nummer | 1208 | ||
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CompTox-Dashboard ( EPA )
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| Eigenschaften | |||
| C 6 H 14 | |||
| Molmasse | 86,178 g·mol -1 | ||
| Aussehen | Farblose Flüssigkeit | ||
| Geruch | Geruchlos | ||
| Dichte | 649 mgml -1 | ||
| Schmelzpunkt | −102 bis −98 °C; -152 bis -145 °F; 171 bis 175 K | ||
| Siedepunkt | 49,7 bis 49,9 °C; 121,4 bis 121,7 °F; 322,8 bis 323,0 K | ||
| log P | 3.51 | ||
| Dampfdruck | 36,88 kPa (bei 20 °C) | ||
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Konstante des Henry-Gesetzes ( k H ) |
6,5 nmol Pa -1 kg -1 | ||
| -76,24·10 -6 cm 3 /mol &supmin; | |||
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Brechungsindex ( n D )
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1.369 | ||
| Thermochemie | |||
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Wärmekapazität ( C )
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189,67 JK −1 mol −1 | ||
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Std molare
Entropie ( S |
272,00 JK −1 mol −1 | ||
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Std
Bildungsenthalpie (Δ f H ⦵ 298 ) |
−214,4–−212,4 kJ mol −1 | ||
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Std.
Verbrennungsenthalpie (Δ c H ⦵ 298 ) |
−4.1494–−4.1476 MJ mol −1 | ||
| Gefahren | |||
| GHS-Piktogramme |
   
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| GHS-Signalwort | Achtung | ||
| H225 , H304 , H315 , H336 , H411 | |||
| P210 , P261 , P273 , P301+310 , P331 | |||
| NFPA 704 (Feuerdiamant) | |||
| Flammpunkt | −29 °C (−20 °F; 244 K) | ||
| 425 °C (797 °F; 698 K) | |||
| Explosionsgrenzen | 1,2–7,7% | ||
| NIOSH (US-Grenzwerte für die Gesundheitsbelastung): | |||
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PEL (zulässig)
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keiner | ||
| Verwandte Verbindungen | |||
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Verwandte Alkane
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Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 überprüfen ( was ist ?)
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| Infobox-Referenzen | |||
2,2-Dimethylbutan , trivialerweise als Neohexan bekannt , ist eine organische Verbindung mit der Formel C 6 H 14 oder (H 3 C-) 3 -C-CH 2 -CH 3 . Es ist daher ein Alkan , tatsächlich das kompakteste und verzweigteste der Hexanisomere – das einzige mit einem quartären Kohlenstoff und einem Butan (C 4 )-Rückgrat.
Synthese
2,2-Dimethylbutan kann durch Hydroisomerisierung von 2,3-Dimethylbutan unter Verwendung eines Säurekatalysators synthetisiert werden.
Es kann auch durch Isomerisierung von n- Pentan in Gegenwart eines Katalysators synthetisiert werden , der Kombinationen von einem oder mehreren von Palladium, Platin, Rhodium und Rhenium auf einer Matrix aus Zeolith, Aluminiumoxid, Siliziumdioxid oder anderen Materialien enthält. Solche Reaktionen erzeugen eine Mischung von Endprodukten einschließlich Isopentan, n- Hexan, 3-Methylpentan, 2-Methylpentan, 2,3-Dimethylbutan und 2,2-Dimethylbutan. Da die Zusammensetzung der Endmischung temperaturabhängig ist, kann die gewünschte Endkomponente durch Wahl des Katalysators und durch Kombinationen von Temperaturkontrolle und Destillation erhalten werden.
Verwendet
Neohexan wird als Additiv in Kraftstoffen und bei der Herstellung von Agrarchemikalien verwendet. Es wird auch in einer Reihe von gewerblichen, Automobil- und Haushaltspflegeprodukten wie Klebstoffen, elektronischen Kontaktreinigern und Polsterpoliersprays verwendet.
In Laborumgebungen wird es häufig als Sondenmolekül in Techniken verwendet, die die aktiven Zentren von Metallkatalysatoren untersuchen. Solche Katalysatoren werden bei Wasserstoff-Deuterium-Austausch-, Hydrogenolyse- und Isomerisierungsreaktionen verwendet. Es ist hierfür gut geeignet, da 2,2-Dimethylbutan sowohl eine Isobutyl- als auch eine Ethylgruppe enthält.
Siehe auch
- Methylbutan (Isopentan)
- 2-Methylpentan (Isohexan)