6-Monoacetylmorphin - 6-Monoacetylmorphine
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| Klinische Daten | |
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| Andere Namen | 6-Acetylmorphin |
| Wege Verwaltung |
Intravenös |
| ATC-Code | |
| Rechtsstellung | |
| Rechtsstellung | |
| Pharmakokinetische Daten | |
| Beseitigung Halbwertszeit | < 5 Minuten |
| Identifikatoren | |
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| CAS-Nummer | |
| PubChem- CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ChEMBL | |
| CompTox-Dashboard ( EPA ) | |
| ECHA-InfoCard |
100.150.555 
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| Chemische und physikalische Daten | |
| Formel | C 19 H 21 N O 4 |
| Molmasse | 327,380 g·mol -1 |
| 3D-Modell ( JSmol ) | |
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  (was ist das?) (überprüfen)
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6-Monoacetylmorphin ( 6-MAM , 6-Acetylmorphin oder 6-AM ) ist einer von drei aktiven Metaboliten von Heroin (Diacetylmorphin), die anderen sind Morphin und das viel weniger aktive 3-Monoacetylmorphin (3-MAM).
Pharmakologie
6-MAM kommt als Metabolit von Heroin vor. Nach dem First-Pass-Metabolismus wird 6-MAM zu Morphin metabolisiert oder über den Urin ausgeschieden .
Heroin wird durch Esteraseenzyme im Gehirn schnell metabolisiert und hat eine extrem kurze Halbwertszeit. Es hat auch eine relativ schwache Affinität zu μ-Opioidrezeptoren, da die 3-Hydroxygruppe, die für eine effektive Bindung an den Rezeptor essentiell ist, durch die Acetylgruppe maskiert wird. Daher fungiert Heroin als Prodrug und dient als lipophiler Transporter für die systemische Abgabe von Morphin, das aktiv an μ-Opioid-Rezeptoren bindet.
6-MAM besitzt bereits eine freie 3-Hydroxygruppe und teilt die hohe Lipophilie von Heroin, so dass es genauso schnell ins Gehirn eindringt und nicht an der 6-Position deacetyliert werden muss, um bioaktiviert zu werden; dies macht 6-MAM etwas stärker als Heroin.
Verfügbarkeit
6-MAM wird selten in isolierter Form angetroffen, da es schwierig ist, Morphin selektiv an der 6-Position zu acetylieren, ohne auch die 3-Position zu acetylieren. Es ist jedoch zusammen mit Heroin selbst in erheblichen Mengen in schwarzem Teerheroin enthalten .
Synthese
Die Produktion von Schwarzteer-Heroin führt zu erheblichen Mengen an 6-MAM im Endprodukt. 6-MAM ist ungefähr 30 Prozent aktiver als Diacetylmorphin selbst. Aus diesem Grund kann Schwarzteer-Heroin trotz eines geringeren Heroingehalts stärker sein als einige andere Formen von Heroin. 6-MAM kann aus Morphin unter Verwendung von Eisessig mit einer organischen Base als Katalysator synthetisiert werden . Die Essigsäure muss eine hohe Reinheit (97-99 Prozent) haben, damit die Säure das Morphin an der 6. Position richtig acetylieren kann und effektiv 6-MAM erzeugt. Essigsäure wird anstelle von Essigsäureanhydrid verwendet , da Essigsäure nicht stark genug ist, um die phenolische 3-Hydroxygruppe zu acetylieren, aber in der Lage ist, die 6-Hydroxygruppe zu acetylieren, wodurch selektiv 6-MAM anstelle von Heroin produziert wird. Essigsäure ist eine bequeme Methode zur Herstellung von 6-MAM, da Essigsäure auch keine beobachtete Chemikalie ist, da sie der Hauptbestandteil von Essig ist.
Chemie
Nachweis in Körperflüssigkeiten
Da 6-MAM ein einzigartiger Metabolit von Heroin ist, bestätigt seine Anwesenheit im Urin den Heroinkonsum. Dies ist von Bedeutung, da ein Urin- Immunoassay- Drogenscreening typischerweise auf Morphin testet, das ein Metabolit einer Reihe von legalen und illegalen Opiaten/Opioiden wie Codein , Morphinsulfat und Heroin ist. Spuren von 6-MAM, einem spezifischen Metaboliten von Heroin, werden auch nach dem Heroinkonsum etwa 6–8 Stunden lang ausgeschieden. daher muss bald nach dem letzten Heroinkonsum eine Urinprobe entnommen werden; das Vorhandensein von 6-MAM deutet jedoch darauf hin, dass Heroin erst am letzten Tag konsumiert wurde.
6-MAM kommt natürlicherweise in Spuren im Gehirn bestimmter Säugetiere vor.
Siehe auch
- M3G , Morphin-3-glucuronid ein inaktiver Metabolit von Morphin, so wie 3-MAM der weniger aktive Metabolit von Heroin ist (insbesondere hier, da Morphin ein aktiver sekundärer Metabolit von Heroin selbst ist, wobei 6-Monoacetylmorphin die Zwischenstufe ist)
- M6G , Morphin-6-glucuronid der aktive Variante in enger Beziehung zu 6-MAM, selbst bezogen ist als Zwilling Metaboliten dieses Artikels sehr Metabolit Morphin, verzwillingten zu einem Stoffwechselprodukt (3-MAM) eine Stammverbindung (Heroin) dieses Chemikalie des Artikels
