Acetat - Acetate

Acetat
Kugel-Stab-Modell des Acetatanions
Namen
IUPAC-Name
Acetat
Systematischer IUPAC-Name
Ethanoat
Identifikatoren
3D-Modell ( JSmol )
ChemSpider
UNII
  • InChI=1S/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4)/p-1
    Schlüssel: QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M
  • InChI=1/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4)/p-1
    Schlüssel: QTBSBXVTEAMEQO-REWHXWOFAL
  • CC(=O)[O-]
Eigenschaften
C
2
h
3
Ö
2
Korrespondierende Säure Essigsäure
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Infobox-Referenzen

Ein Acetat / æ s ɪ t t / ein Salz durch die Kombination der gebildeten Essigsäure mit einer Base (beispielsweise alkalischen , erdig , metallischen , nichtmetallischen oder Radikalbasis ). "Acetat" beschreibt auch die konjugierte Base oder das Ion (insbesondere das negativ geladene Ion, das als Anion bezeichnet wird ), das typischerweise in wässriger Lösung vorkommt und mit der chemischen Formel C . geschrieben wird
2
h
3
Ö
2
. Die neutralen Moleküle, die durch die Kombination des Acetat-Ions und eines positiven Ions (als Kation bezeichnet ) gebildet werden, werden auch allgemein als " Acetat " bezeichnet (daher Bleiacetat , Aluminiumacetat usw.). Die einfachste davon ist Hydrogenacetat ( Essigsäure genannt ) mit entsprechenden Salzen, Estern und dem mehratomigen Anion CH
3
CO
2
, oder CH
3
GURREN
.

Der Großteil der jährlich in der Industrie produzierten rund 5 Milliarden Kilogramm Essigsäure wird zur Herstellung von Acetaten verwendet, die meist in Form von Polymeren vorliegen . In der Natur ist Acetat der häufigste Baustein für die Biosynthese . Zum Beispiel werden die Fettsäuren hergestellt, indem die beiden Kohlenstoffatome von Acetat mit einer wachsenden Fettsäure verbunden werden.

Nomenklatur und allgemeine Formeln

Als Teil eines Salzes wird die Formel des Acetations als CH . geschrieben
3
CO
2
, C
2
h
3
Ö
2
, oder CH
3
GURREN
. Chemiker bezeichnen Acetat oft als OAc oder seltener als AcO . Somit HOAc ist das Symbol für Essigsäure, NaOAc für Natriumacetat und EtOAc für Ethylacetat (als Ac gemeinsames Symbol für Acetylxylan - Gruppe CH 3 CO) .Das Pseudoelement Symbol „Ac“ wird manchmal auch in der chemischen Formeln angetroffen als Hinweis auf die gesamtes Acetat-Ion ( CH
3
CO
2
). Es ist nicht zu verwechseln mit dem Symbol von Actinium , dem ersten Element der Actiniden- Reihe; Kontext führt zur Begriffsklärung. Zum Beispiel könnte die Formel für Natriumacetat als "NaOAc" anstatt "NaC 2 H 3 O 2 " abgekürzt werden . Auch bei der Verwendung der Abkürzung OAc ist darauf zu achten, dass keine Verwechslung mit Peressigsäure erfolgt ; der Übersichtlichkeit halber und um Fehler bei der Übersetzung zu vermeiden, sollte HOAc in der Literatur vermieden werden, in der beide Verbindungen erwähnt werden.

Obwohl ihr systematischer Name ist ethanoat ( / ɪ & thgr; æ n . t / ), die gemeinsame Acetat bleibt die bevorzugte IUPAC - Bezeichnung .

Salze

Acetat-Anion

Die Acetat - Anion , [CH 3 COO] - , (oder [C 2 H 3 O 2 ] - ) ist eine der Carboxylat - Familie. Es ist die konjugierte Base von Essigsäure . Ab einem pH-Wert von 5,5 wandelt sich Essigsäure in Acetat um:

CH 3 COOH ⇌ CH 3 COO + H +

Viele Acetatsalze sind ionisch, was sich durch ihre Tendenz zeigt, sich gut in Wasser aufzulösen. Ein im Haushalt häufig anzutreffendes Acetat ist Natriumacetat , ein weißer Feststoff, der durch Kombination von Essig und Natriumbicarbonat ("Bicarbonat von Soda") hergestellt werden kann:

CH 3 COOH + NaHCO 3 → CH 3 COO Na + + H 2 O + CO 2

Übergangsmetalle können mit Acetat komplexiert werden. Beispiele für Acetatkomplexe umfassen Chrom(II)acetat und basisches Zinkacetat.

Kommerziell wichtige Acetatsalze sind Aluminiumacetat , das zum Färben verwendet wird , Ammoniumacetat , eine Vorstufe von Acetamid , und Kaliumacetat , das als Diuretikum verwendet wird . Alle drei Salze sind farblos und gut wasserlöslich.

Ester

Acetatester

Acetatester haben die allgemeine Formel CH 3 CO 2 R, wobei R eine Organylgruppe ist . Die Ester sind die dominierenden Acetatformen auf dem Markt. Im Gegensatz zu den Acetatsalzen sind Acetatester oft flüssig, lipophil und manchmal flüchtig. Sie sind beliebt, weil sie harmlose, oft süße Gerüche haben, preiswert sind und normalerweise eine geringe Toxizität aufweisen.

Fast die Hälfte der Essigsäureproduktion wird bei der Herstellung von Vinylacetat verbraucht , einer Vorstufe von Polyvinylalkohol , der Bestandteil vieler Farben ist . Der zweitgrößte Verbrauch von Essigsäure wird bei der Herstellung von Celluloseacetat verbraucht . Tatsächlich ist "Acetat" ein Jargon für Celluloseacetat, das bei der Herstellung von Fasern oder diversen Produkten verwendet wird, zB die Acetat-Scheiben, die in der Audioplattenproduktion verwendet werden. Celluloseacetat findet sich in vielen Haushaltsprodukten. Viele industrielle Lösungsmittel sind Acetate, einschließlich Methylacetat , Ethylacetat, Isopropylacetat , Ethylhexylacetat. Butylacetat ist ein Duftstoff, der in Lebensmitteln verwendet wird.

Acetat in der Biologie

Acetat ist ein häufiges Anion in der Biologie. Es wird hauptsächlich von Organismen in Form von Acetyl-Coenzym A verwertet .

Es wurde festgestellt, dass die intraperitoneale Injektion von Natriumacetat (20 oder 60 mg pro kg Körpermasse) bei sensibilisierten Ratten Kopfschmerzen verursachte, und es wurde vermutet, dass Acetat, das aus der Oxidation von Ethanol resultiert, ein Hauptfaktor für Kater ist . Erhöhte Serumacetatspiegel führen zu einer Akkumulation von Adenosin in vielen Geweben, einschließlich des Gehirns, und die Verabreichung des Adenosinrezeptor -Antagonisten Koffein an Ratten, nachdem festgestellt wurde, dass Ethanol das nozizeptive Verhalten verringert .

Fermentation von Acetyl-CoA zu Acetat

Pyruvat wird durch das Enzym Pyruvat-Dehydrogenase in Acetyl-Coenzym A (Acetyl-CoA) umgewandelt . Dieses Acetyl-CoA wird dann in E. coli in Acetat umgewandelt , während ATP durch Phosphorylierung auf Substratebene produziert wird . Die Acetatbildung erfordert zwei Enzyme: Phosphatacetyltransferase und Acetatkinase.

Der gemischte Säurefermentationsweg ist charakteristisch für die Familie Enterobacteriaceae , zu der auch E. coli . gehören

      Acetyl-CoA + Phosphat → Acetyl-Phosphat + CoA

      Acetylphosphat + ADP → Acetat + ATP

Fermentation von Acetat

Essigsäure kann auch eine Dismutationsreaktion eingehen, um Methan und Kohlendioxid zu erzeugen :

CH 3 COO + H + → CH 4 + CO 2   Δ G ° = −36 kJ/mol

Diese Disproportionierungsreaktion wird von methanogenen Archaeen in ihrem fermentativen Stoffwechsel katalysiert . Ein Elektron wird von der Carbonylfunktion ( e Donor ) der Carboxylgruppe auf die Methylgruppe ( e Akzeptor ) der Essigsäure übertragen, um CO 2 bzw. Methangas zu erzeugen.

Strukturen

Siehe auch

Verweise

Externe Links