Alpha- und Beta-Kohlenstoff - Alpha and beta carbon
Die Alpha - Kohlenstoff ( C & alpha; ) , in organischen Molekülen bezieht sich auf die erste Kohlenstoffatom , das an eine attaches funktionelle Gruppe , wie eine Carbonylgruppe . Das zweite Kohlenstoffatom wird Beta-Kohlenstoff ( Cβ ) genannt, und das System setzt die Benennung in der Reihenfolge mit griechischen Buchstaben fort .
Die Nomenklatur kann auch auf die an die Kohlenstoffatome gebundenen Wasserstoffatome angewendet werden. Ein an ein Alpha-Kohlenstoffatom gebundenes Wasserstoffatom wird Alpha-Wasserstoffatom genannt , ein Wasserstoffatom am Beta-Kohlenstoffatom ist ein Beta-Wasserstoffatom und so weiter.
Dieser Benennungsstandard entspricht möglicherweise nicht der IUPAC-Nomenklatur , die die Identifizierung von Kohlenstoffen durch Zahlen und nicht durch griechische Buchstaben fördert, aber er bleibt dennoch sehr beliebt, insbesondere weil er bei der Identifizierung der relativen Lage von Kohlenstoffatomen zu anderen funktionellen . nützlich ist Gruppen.
Organische Moleküle mit mehr als einer funktionellen Gruppe können zu Verwirrung führen. Im Allgemeinen ist die funktionelle Gruppe, die für den Namen oder die Art des Moleküls verantwortlich ist, die „Referenz“-Gruppe für die Benennung von Kohlenstoffatomen. Zum Beispiel sind die Moleküle Nitrostyrol und Phenethylamin ziemlich ähnlich; Ersteres kann sogar auf Letzteres reduziert werden. Das α-Kohlenstoffatom von Nitrostyrol grenzt jedoch an die Phenylgruppe an; in Phenethylamin ist dasselbe Kohlenstoffatom das β-Kohlenstoffatom, da Phenethylamin (das eher ein Amin als ein Styrol ist) seine Atome vom gegenüberliegenden "Ende" des Moleküls zählt.
Nitrostyrol
Phenethylamin
Beispiele
Proteine und Aminosäuren
Alpha-Kohlenstoff (α-Kohlenstoff) ist auch ein Begriff, der für Proteine und Aminosäuren gilt . Es ist das Rückgrat-Kohlenstoff vor dem Carbonyl-Kohlenstoffatom im Molekül. Daher würde das Lesen entlang des Rückgrats eines typischen Proteins eine Sequenz von –[N-Cα-Carbonyl C] n – usw. ergeben (beim Lesen in N-C-Richtung). Am α-Kohlenstoff heften sich die unterschiedlichen Substituenten an jede unterschiedliche Aminosäure. Das heißt, die Gruppen, die an der Kette am α-Kohlenstoff hängen, sind es, die den Aminosäuren ihre Vielfalt verleihen. Diese Gruppen verleihen dem α-Kohlenstoff seine stereogenen Eigenschaften für jede Aminosäure außer Glycin . Daher ist der α-Kohlenstoff ein Stereozentrum für jede Aminosäure außer Glycin. Glycin hat auch keinen β-Kohlenstoff, während jede andere Aminosäure dies tut.
Der α-Kohlenstoff einer Aminosäure ist für die Proteinfaltung von Bedeutung . Bei der Beschreibung eines Proteins, bei dem es sich um eine Kette von Aminosäuren handelt, wird die Position jeder Aminosäure oft als die Position ihres α-Kohlenstoffs angenähert. Im Allgemeinen liegen die α-Kohlenstoffatome benachbarter Aminosäuren in einem Protein etwa 3,8 ångström (380 Pikometer ) auseinander.
Enole und Enolate
Der α-Kohlenstoff ist wichtig für Enol- und Enolat -basierte carbonyl Chemie als auch. Chemische Umwandlungen, die durch die Umwandlung in ein Enolat oder ein Enol beeinflusst werden, führen im Allgemeinen dazu, dass der α-Kohlenstoff als Nukleophil wirkt und beispielsweise in Gegenwart von primärem Halogenalkan alkyliert wird . Eine Ausnahme ist , in Reaktion mit silyl Chloriden , Bromiden und Jodiden , wobei der Sauerstoff als Nukleophil wirkt , zu erzeugen , Silylenolether .
Verweise
Externe Links
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