Amylnitrit - Amyl nitrite
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| Klinische Daten | |
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| Andere Namen | Isoamylnitrit, Isopentylnitrit, Nitramyl, 3-Methyl-1-nitrosooxybutan, Pentylalkoholnitrit (mehrdeutig), Poppers (mehrdeutig, Umgangssprache, Slang) |
| ATC-Code | |
| Bezeichner | |
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| CAS-Nummer | |
| PubChem- CID | |
| Arzneimittelbank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| CompTox-Dashboard ( EPA ) | |
| Chemische und physikalische Daten | |
| Formel | C 5 H 11 N O 2 |
| Molmasse | 117,148 g·mol -1 |
| 3D-Modell ( JSmol ) | |
| Dichte | 0,872 g / cm 3 |
| Siedepunkt | 99 °C (210 °F) |
| Löslichkeit in Wasser | Leicht löslich mg/mL (20 °C) |
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| (verifizieren) | |
Amylnitrit ist eine chemische Verbindung mit der Formel C 5 H 11 ONO. Eine Vielzahl von Isomeren ist bekannt, aber alle weisen eine Amylgruppe auf , die an die funktionelle Nitritgruppe gebunden ist . Die Alkylgruppe ist unreaktiv und die chemischen und biologischen Eigenschaften sind hauptsächlich auf die Nitritgruppe zurückzuführen. Wie andere Alkylnitrite ist Amylnitrit bei Säugetieren bioaktiv, da es ein Vasodilatator ist , der die Grundlage für seine Verwendung als verschreibungspflichtiges Arzneimittel ist. Als Inhalationsmittel hat es auch eine psychoaktive Wirkung, was dazu geführt hat, dass es in der Freizeit verwendet wird und sein Geruch als der von alten Socken oder schmutzigen Füßen beschrieben wird. Es wird auch als Banapple-Gas bezeichnet .
Es wurde 1844 erstmals urkundlich erwähnt und kam 1867 in die medizinische Verwendung.
Verwendet
- Amylnitrit wird medizinisch zur Behandlung von Herzerkrankungen sowie Angina eingesetzt.
- Amylnitrit wird manchmal als Gegenmittel für Cyanidvergiftungen verwendet . Es kann als Oxidationsmittel wirken , um die Bildung von Methämoglobin zu induzieren . Methämoglobin wiederum kann Cyanid als Cyanohämoglobin sequestrieren .
- Amylnitrit wird als Reinigungs- und Lösungsmittel in Industrie- und Haushaltsanwendungen verwendet. Es ersetzte Dichlordifluormethan , eine 1996 wegen Schädigung der Ozonschicht allgemein verbotene Industriechemikalie , als Leiterplattenreiniger . Einigen Parfums werden Spurenmengen zugesetzt .
- Es wird auch in der Freizeit als Inhalationsdroge verwendet , das einen kurzen euphorischen Zustand induziert, und in Kombination mit anderen berauschenden Stimulanzien wie Kokain oder MDMA verstärkt und verlängert sich der euphorische Zustand. Sobald einige stimulierende Medikamente nachlassen, ist eine häufige Nebenwirkung eine Phase der Depression oder Angst , umgangssprachlich als "Herunterkommen" bezeichnet; Amylnitrit wird manchmal verwendet, um diese negativen Nachwirkungen zu bekämpfen. Dieser Effekt, kombiniert mit seiner dissoziativen Wirkung, hat zu seiner Verwendung als Freizeitdroge geführt (siehe Poppers ).
Nomenklatur
Der Begriff "Amylnitrit" umfasst mehrere Isomere . In der älteren Literatur wurde oft der gebräuchliche nicht-systematische Name Amyl für die Pentylgruppe verwendet , wobei die Amylgruppe eine lineare oder normale (n) Alkylgruppe ist und das resultierende Amylnitrit die Strukturformel CH 3 (CH 2 ) hätte. 4 ONO, auch als n-Amylnitrit bezeichnet.
Eine übliche Form von Amylnitrit ist das Isomer mit der Formel (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 ONO, das genauer als Isoamylnitrit bezeichnet werden kann.
Das ähnlich benannte Amylnitrat hat ganz andere Eigenschaften. Gleichzeitig hat Isopropylnitrit eine ähnliche Struktur und ähnliche Anwendungen (auch „Poppers“ genannt), aber mit schlimmeren Nebenwirkungen.
Synthese und Reaktionen
Alkylnitrite werden durch die Reaktion von Alkoholen mit salpetriger Säure hergestellt :
- ROH + HONO → RONO + H 2 O, wobei R = Alkylgruppe
Die Reaktion wird als Veresterung bezeichnet . Die Synthese von Alkylnitriten ist im Allgemeinen unkompliziert und kann in Heimlabors durchgeführt werden. Ein übliches Verfahren umfasst die tropfenweise Zugabe von konzentrierter Schwefelsäure zu einer gekühlten Mischung aus einer wässrigen Natriumnitritlösung und einem Alkohol. Der intermediär gebildete stöchiometrische Gemisch aus Stickstoffdioxid und Stickstoffmonoxid wandelt dann den Alkohol zu Alkylnitrit, die aufgrund ihrer geringen Dichte, werden eine obere Schicht bilden , das leicht sein kann dekantiert von der Reaktionsmischung.
Isoamylnitrit zersetzt sich in Gegenwart einer Base zu Nitritsalzen und dem Isoamylalkohol :
- C 5 H 11 ONO + NaOH → C 5 H 11 OH + NaNO 2
Amylnitrit reagiert wie andere Alkylnitrite mit Carbanionen zu Oximen .
Amylnitrite sind auch als Reagenzien in einer Modifikation der Sandmeyer-Reaktion nützlich . Die Reaktion des Alkylnitrits mit einem aromatischen Amin in einem halogenierten Lösungsmittel erzeugt eine radikalische aromatische Spezies, die dann ein Halogenatom aus dem Lösungsmittel freisetzt. Für die Synthese von Aryliodiden Diiodmethan verwendet wird , wohingegen Bromoform ist das Lösungsmittel der Wahl für die Synthese von Arylbromiden .
Physiologische Wirkungen
Amylnitrit ist zusammen mit anderen Alkylnitriten ein potenter Vasodilatator ; es erweitert die Blutgefäße , was zu einer Senkung des Blutdrucks führt . Amylnitrit kann während kardiovaskulärer Belastungstests bei Patienten mit Verdacht auf hypertrophe Kardiomyopathie verwendet werden, um eine Vasodilatation zu verursachen und dadurch die Nachlast zu reduzieren und eine Behinderung des Blutflusses aus dem Ventrikel zur Aorta durch Erhöhung des Druckgradienten zu provozieren, wodurch eine linksventrikuläre Abflussobstruktion verursacht wird. Alkylnitrite sind eine Quelle für Stickstoffmonoxid , das ein Signal zur Entspannung der unwillkürlichen Muskulatur gibt . Zu den körperlichen Auswirkungen zählen Blutdruckabfall, Kopfschmerzen, Gesichtsrötung, erhöhte Herzfrequenz, Schwindel und Entspannung der unwillkürlichen Muskeln, insbesondere der Blutgefäßwände und des inneren und äußeren Analsphinkters . Es sind keine Entzugserscheinungen. Überdosierungssymptome sind Übelkeit , Erbrechen , Hypotonie , Hypoventilation , Kurzatmigkeit und Ohnmacht . Die Effekte setzen sehr schnell ein, typischerweise innerhalb weniger Sekunden und verschwinden innerhalb weniger Minuten. Amylnitrit kann auch die Erfahrung von Synästhesie verstärken . Amylnitrat kann als Medikament für Patienten mit Angina pectoris auch als Ampulle verabreicht werden. Die Ampulle wird mit einem Mulltupfer versehen und dann vom Patienten während eines Angina-Anfalls inhaliert und alle 15 Minuten wiederholt. Die orale Gabe von Amylnitrat ist jedoch aufgrund der schlechten Resorption und des umfangreichen Leberstoffwechsels unwirksam. es wurde eingestellt, und dies wurde mit der Dominanz von Nitroglycerin auf dem pharmazeutischen Markt in Verbindung gebracht.
Toxizität
Obwohl es Fallberichte über lebensbedrohliche Toxizität mit ungewöhnlich großen Mengen gibt, gelten typische inhalierte Dosen von Amylnitrit als relativ sicher. Flüssiges Amylnitrit ist jedoch bei Einnahme aufgrund der unsicher hohen Konzentration, die es im Blut bewirkt, hochgiftig. Unabhängig von der Form oder dem Verabreichungsweg tritt eine akute Toxizität hauptsächlich dann auf, wenn das Nitrit einen signifikanten Anteil des Hämoglobins im Blut ohne Sauerstoff oxidiert und Methämoglobin bildet, das keinen Sauerstoff transportieren kann. Schwere Vergiftungsfälle führen zu Methämoglobinämie , gekennzeichnet durch eine blaubraune Verfärbung unter der Haut, die mit Zyanose verwechselt werden kann. Die Behandlung mit Sauerstoff und intravenösem Methylenblau erschwert die visuelle Bestätigung zusätzlich, da Methylenblau selbst, wie der Name schon sagt, ein blauer Farbstoff ist; Trotz der Veränderungen des Patienten in verschiedenen Blautönen ist es ein wirksames Gegenmittel, indem es die Produktion des Enzyms katalysiert, das für die Rückführung des Methämoglobins im Blut zu Hämoglobin verantwortlich ist.
Die Verfärbung bedeutet jedoch, dass die normale Nahinfrarot-basierte Pulsoximetrie nutzlos wird. Grundsätzlich hat die Blutgasanalyse insgesamt eine begrenzte Wirksamkeit, da der erhöhte Methämoglobinspiegel die Sauerstoffbindungsaffinität von regulärem Hämoglobin erhöht. Daher muss die Messung der tatsächlichen Verhältnisse und Werte von Methämoglobin und Hämoglobin in diesen Fällen jede Blutgaspartialdruckprobe begleiten.
Verweise
Weiterlesen
- Kjonaas RA (1996). „Amyl: Ein missverstandenes Wort“. Zeitschrift für chemische Bildung . 73 (12): 1127. Bibcode : 1996JChEd..73.1127K . doi : 10.1021/ed073p1127 . Leitartikel zur Verwendung des Wortes "Amyl".