Anabasin - Anabasine
Klinische Daten | |
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ATC-Code | |
Bezeichner | |
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CAS-Nummer | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
CompTox-Dashboard ( EPA ) | |
ECHA-Infokarte | 100.007.084 100.150.777, 100.007.084 |
Chemische und physikalische Daten | |
Formel | C 10 H 14 N 2 |
Molmasse | 162,236 g·mol -1 |
3D-Modell ( JSmol ) | |
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(verifizieren) |
Anabasin ist ein Pyridin- und Piperidinalkaloid, das in der Baumtabakpflanze ( Nicotiana glauca ) vorkommt, einem nahen Verwandten der gewöhnlichen Tabakpflanze ( Nicotiana tabacum ). Es ist ein Strukturisomer von Nikotin und chemisch ähnlich . Seine hauptsächliche (historische) industrielle Verwendung ist als Insektizid .
Anabasin ist in Spurenmengen im Tabakrauch enthalten und kann als Indikator für die Exposition einer Person gegenüber Tabakrauch verwendet werden.
Pharmakologie
Anabasin ist ein nikotinischer Acetylcholinrezeptor- Agonist . In hohen Dosen erzeugt es eine depolarisierende Blockade der Nervenübertragung, die ähnliche Symptome wie bei einer Nikotinvergiftung und schließlich zum Tod durch Asystolie führen kann . In größeren Mengen gilt es beim Schwein als teratogen .
Die intravenöse LD 50 von Anabasin liegt bei Mäusen je nach Enantiomer zwischen 11 mg/kg und 16 mg/kg .
Analoga
B. Bhatti et al. stellte einige sterisch gespannte bicyclische Analoga von Anabasin mit höherer Potenz her :
- 2-(Pyridin-3-yl)-1-azabicyclo[3.2.2]nonan ( TC-1698 )
- 2-(Pyridin-3-yl)-1-azabicyclo[2.2.2]octan,
- und 2-(Pyridin-3-yl)-1-azabicyclo[3.2.1]octan.