Im Jahr 2003 spielte Anguilla vier Spiele, die jedoch nicht von der FIFA anerkannt wurden. 2004 bestritt das Team sechs Spiele, von denen zwei von der FIFA anerkannt wurden. Das erste von der FIFA anerkannte Match wurde am Samstag, dem 28. August 2004, in einem Spiel in St. John's gegen die Frauennationalmannschaft von Antigua und Barbuda ausgetragen, wobei Antigua und Barbuda 1-0 gewannen. Einen Tag später spielten sie ihr zweites von der FIFA anerkanntes Spiel in derselben Stadt, wobei Anguilla einen 1: 0-Sieg hinlegte. 2005 bestritt die Nationalmannschaft 10 Spiele, von denen keines von der FIFA anerkannt wurde. Im Jahr 2006 spielte das Team 0 Spiele zu einer Zeit, in der das Team vier Trainingseinheiten pro Woche hatte. Im folgenden Jahr gelang es ihnen erneut nicht, ein einziges von der FIFA anerkanntes Spiel zu bestreiten. Im Jahr 2008 nahmen sie an zwei FIFA anerkannt Spielen, mit beiden Spielen im August in abgespielten St. Croix , US Virgin Islands . Im ersten Spiel am 29. August verbanden sie die US Virgin Islands 2-2, nachdem sie in der Hälfte 0-1 zurücklagen. Sie gewannen das zweite Spiel gegen die US Virgin Islands 1-0 am 31. August. Das Team hat 2009 kein von der FIFA anerkanntes Spiel bestritten.
CONCACAF Gold Cup 2010
Anguilla trat in die Karibik-Qualifikation für den Gold Cup 2010 ein , der vom 28. Oktober bis 8. November 2010 in Mexiko stattfand . Das Team wurde zusammen mit Barbados und Grenada gezogen . Das erste Spiel (als Auswärtsteam) war im Barbados National Stadium und endete mit einer 0-3 Niederlage gegen Barbados. Wieder im Barbados National Stadium stand Anguilla Grenada gegenüber, und das Ergebnis war ein 2:0-Sieg. Trotz dieses Ergebnisses qualifizierte sich Anguilla nicht für die nächste Runde, da Barbados den einzigen Platz in der Gruppe E belegte, der beide Spiele gewann. Mit diesem Ergebnis schied Anguilla auch aus der in Deutschland gefeierten WM 2011 aus .
Anguillas ausgewählte Rivalen für die Qualifikation zum Caribbean Cup 2014 (Qualifikationsturnier für den Gold Cup 2014 ) waren Jamaika , Dominikanische Republik und St. Lucia in der Gruppe 5. Anguilla zog sich wegen des Ausbruchs des Chikungunya- Virus vor Beginn des Wettbewerbs zurück . Dies bedeutet, dass Anguillas bis dato letztes Spiel am 30. März 2010 gegen Grenada für die Qualifikationsspiele 2010 ausgetragen wurde.
Antigua und Barbuda 1–0 Anguilla ( St. John's , Antigua und Barbuda; 28. August 2004)
Grenada 0–2 Anguilla ( Bridgetown , Barbados; 30. März 2010)
Puerto Rico 10-0 Anguilla ( San Cristóbal , Dominikanische Republik; 5. Mai 2018)
Barbados
Jamaika
Dominikanische Republik (H)
St. Lucia
Mexiko 
US Jungferninseln
Ahkeela Mollon (2021–)
1991
1995
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