Benzolsulfonsäure - Benzenesulfonic acid
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| Namen | |||
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Bevorzugter IUPAC-Name
Benzolsulfonsäure |
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| Andere Namen
Benzolsulfonsäure; Benzolsulfonsäure; Phenylsulfonsäure; Phenylsulfonsäure; Besylsäure
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| Bezeichner | |||
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3D-Modell ( JSmol )
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| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA-Infokarte |
100.002.399 
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| EG-Nummer | |||
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PubChem- CID
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| RTECS-Nummer | |||
| UNII | |||
| UN-Nummer | 2583, 2585, 1803 | ||
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CompTox-Dashboard ( EPA )
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| Eigenschaften | |||
| C 6 H 6 O 3 S | |||
| Molmasse | 158,17 g·mol -1 | ||
| Das Auftreten | Farbloser kristalliner Feststoff | ||
| Dichte | 1,32 g / cm 3 (47 ° C) | ||
| Schmelzpunkt |
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| Siedepunkt | 190 °C (374 °F; 463 K) | ||
| Löslich | |||
| Löslichkeit in anderen Lösungsmitteln | löslich in Alkohol, unlöslich in unpolaren Lösungsmitteln | ||
| Säure (p K a ) | −2,8 | ||
| Gefahren | |||
| Hauptgefahren | Ätzend | ||
| Sicherheitsdatenblatt | Externes Sicherheitsdatenblatt | ||
| GHS-Piktogramme |
 
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| GHS-Signalwort | Achtung | ||
| H290 , H302 , H314 , H315 , H319 , H33519 | |||
| P234 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+312 , P301+330+331 , P302+352 , P303+361+353 , P304+340 , P305+351+338 , P310 , P312 , P321 , P330 , P332+313 , P337+313 , P362 , P363 , P390 , P403+233 , P404 , P405 | |||
| Flammpunkt | > 113 °C | ||
| Verwandte Verbindungen | |||
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Verwandte Sulfonsäuren
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Sulfanilsäure p -Toluolsulfonsäure |
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Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 überprüfen ( was ist ?)
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| Infobox-Referenzen | |||
Benzolsulfonsäure ( konjugierte Base benzolsulfonat ) ist eine Organoschwefelverbindung mit der Formel C 6 H 6 O 3 S . Es ist die einfachste aromatische Sulfonsäure . Es bildet weiße zerfließende Blattkristalle oder einen weißen wachsartigen Feststoff, der in Wasser und Ethanol löslich, in Benzol wenig löslich und in unpolaren Lösungsmitteln wie Diethylether unlöslich ist . Es wird oft in Form von gespeicherten Alkalimetallsalzen . Seine wässrige Lösung ist stark sauer .
Vorbereitung
Benzolsulfonsäure wird aus der Sulfonierung von Benzol mit konzentrierter Schwefelsäure hergestellt :
Diese Umwandlung veranschaulicht die aromatische Sulfonierung , die als "eine der wichtigsten Reaktionen in der industriellen organischen Chemie" bezeichnet wurde.
Reaktionen
Benzolsulfonsäure zeigt die für andere aromatische Sulfonsäuren typischen Reaktionen unter Bildung von Sulfonamiden, Sulfonylchlorid und Estern. Oberhalb von 220 °C wird die Sulfonierung rückgängig gemacht. Dehydratisierung mit Phosphorpentoxid gibt Benzolsulfonsäure Säureanhydrid ((C 6 H 5 SO 2 ) 2 O). Die Umwandlung in das entsprechende Benzolsulfonylchlorid (C 6 H 5 SO 2 Cl) erfolgt mit Phosphorpentachlorid .
Es ist eine starke Säure, die in Wasser fast vollständig dissoziiert ist.
Benzolsulfonsäure und verwandte Verbindungen desulfonieren, wenn sie in Wasser nahe 200 °C erhitzt werden. Die Temperatur der Desulfonierung korreliert mit der Leichtigkeit der Sulfonierung:
- C 6 H 5 SO 3 H + H 2 O → C 6 H 6 + H 2 SO 4
Aus diesem Grund werden Sulfonsäuren normalerweise als Schutzgruppe oder als Meta-Direktor bei der elektrophilen aromatischen Substitution verwendet .
Das Alkalisalz der Benzolsulfonsäure wurde einst zur industriellen Herstellung von Phenol verwendet . Der Prozess, manchmal als alkalische Fusion bezeichnet, liefert zunächst das Phenoxidsalz:
- C 6 H 5 SO 3 Na + 2 NaOH → C 6 H 5 ONa + Na 2 SO 3
- C 6 H 5 ONa + HCl → C 6 H 5 OH + NaCl
Das Verfahren wurde weitgehend durch das Hock-Verfahren verdrängt , bei dem weniger Abfall anfällt.
Verwendet
Salze der Benzolsulfonsäure wie Natriumbenzolsulfonat (Ludigol) und Monoethanolaminbenzolsulfonat werden als Tenside in Waschmitteln verwendet.
Eine Vielzahl von Arzneimitteln werden als Benzolsulfonatsalze hergestellt und sind als Besilate ( INN ) oder Besylate ( USAN ) bekannt.
In verdünnter Form wird es auch als Abziehmittel für Polymerentferner verwendet.