Benzydamin - Benzydamine

Benzydamin
Benzydamin-2D-skelett.png
Klinische Daten
AHFS / Drugs.com Internationale Drogennamen
Schwangerschaft
Kategorie
Wege
Verwaltung		 Mündlich, aktuell
ATC-Code
Rechtsstellung
Rechtsstellung
Pharmakokinetische Daten
Proteinbindung <20%
Beseitigung Halbwertszeit 13 Stunden
Ausscheidung Nieren
Bezeichner
  • 3- (1-benzyl-1 H -indazol-3-yloxy) - N, N -dimethylpropan-1-amin
CAS-Nummer
PubChem- CID
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox-Dashboard ( EPA )
ECHA-InfoCard 100.010.354 Bearbeite dies bei Wikidata
Chemische und physikalische Daten
Formel C 19 H 23 N 3 O
Molmasse 309.413  g·mol -1
3D-Modell ( JSmol )
  • n2c(OCCCN(C)C)c1ccccc1n2Cc3ccccc3
  • InChI=1S/C19H23N3O/c1-21(2)13-8-14-23-19-17-11-6-7-12-18(17)22(20-19)15-16-9-4- 3-5-10-16/h3-7,9-12H,8,13-15H2,1-2H3 prüfenJa
  • Schlüssel:CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N prüfenJa
  (verifizieren)

Benzydamin (auch bekannt als Tantum Verde und in einigen Ländern als Difflam und Septabene bezeichnet), erhältlich als Hydrochloridsalz, ist ein lokal wirkendes nichtsteroidales Antirheumatikum (NSAID) mit lokalanästhetischen und analgetischen Eigenschaften zur Schmerzlinderung und entzündungshemmenden Behandlung von entzündlichen Erkrankungen des Mund- und Rachenraums . Es fällt unter die Klasse von Chemikalien, die als Indazol bekannt sind .

Geschichte

Es wurde 1964 in Italien synthetisiert und 1966 vermarktet.

Verwendet

Medizinisch

Es kann allein oder als Ergänzung zu anderen Therapien angewendet werden, was die Möglichkeit einer verstärkten therapeutischen Wirkung bei geringem Interaktionsrisiko bietet .

In einigen Märkten wird das Medikament als rezeptfreie Creme (Lonol in Mexiko von Boehringer Ingelheim ) zur topischen Behandlung von Erkrankungen des Bewegungsapparates angeboten: Verstauchungen, Zerrungen, Bursitis, Tendinitis, Synovitis, Myalgie, Periarthritis.

Freizeit

Benzydamin wurde in der Freizeit verwendet. Bei Überdosierung wirkt es als Delirant und ZNS-Stimulans . Ein solcher Konsum, insbesondere bei Jugendlichen, wurde aus Polen, Brasilien und Rumänien gemeldet.

Kontraindikationen

Es gibt keine Kontraindikationen für die Anwendung von Benzydamin, außer bei bekannter Überempfindlichkeit .

Nebenwirkungen

Benzydamin wird gut vertragen. Gelegentlich können Taubheitsgefühl oder Brennen des Mundgewebes sowie Juckreiz, Hautausschlag, Hautschwellung oder -rötung, Atembeschwerden und Keuchen auftreten.

Pharmakologie

Es bindet selektiv an entzündetes Gewebe ( Prostaglandinsynthetase-Hemmer ) und ist normalerweise frei von unerwünschten systemischen Wirkungen. Im Gegensatz zu anderen NSAIDs hemmt es weder Cyclooxygenase noch Lipooxygenase und ist nicht ulzerogen. Es hat eine starke verstärkende Wirkung und hat eine Kreuzsensibilisierung mit Missbrauchsdrogen wie Heroin und Kokain bei Tieren. Es wird vermutet, dass es Cannabinoid- agonistische Aktivität hat.

Pharmakokinetik

Benzydamin wird schlecht durch Haut und Vagina absorbiert.

Synthese

Benzydaminsynthese:

Die Synthese beginnt mit der Reaktion des N- Benzyl-Derivats von Methylanthranilat mit salpetriger Säure , um das N- Nitroso-Derivat zu ergeben. Die Reduktion mit Natriumthiosulfat führt zum transienten Hydrazin ( 3 ), das eine spontane interne Hydrazidbildung eingeht. Die Behandlung des Enolats dieses Amids mit 3-Chlor-1-dimethylamkinopropan ergibt Benzydamin ( 5 ). Bitte beachten Sie, dass in diesem Abschnitt ein Fehler vorliegt: US3318905 besagt, dass das Nitroso-Derivat mit Natriumhydrosulfit (Natriumdithionit) und nicht mit Natriumhyposulfit (Natriumthiosulfat) reduziert wird, wie im obigen Schema gezeigt und im Text angegeben.

Eine interessante alternative Synthese dieser Substanz beginnt mit der sequenziellen Reaktion von N- Benzylanilin mit Phosgen und dann mit Natriumazid, um das entsprechende Carbonylazid herzustellen. Beim Erhitzen wird Stickstoff entwickelt und ein trennbares Gemisch von Nitren Insertionsprodukt und die ketoindazole # Ergebnisse gewünscht wird . Die letztere Reaktion scheint ein Produkt vom Curtius-Umlagerungstyp zu sein, um ein N-Isocyanat # zu erzeugen, das dann cyclisiert. Die Alkylierung des Enols mit Natriummethylat und 3-Dimethylaminopropylchlorid ergibt Benzydamin.

Alternativ erzeugt die Verwendung von Chloracetamid im Alkylierungsschritt, gefolgt von einer Säurehydrolyse, stattdessen Benmazac .

Forschung

Studien weisen darauf hin, dass Benzydamin eine bemerkenswerte antibakterielle In-vitro- Aktivität aufweist und auch in Kombination mit anderen Antibiotika, insbesondere Tetracyclinen, einen Synergismus gegen antibiotikaresistente Stämme von Staphylococcus aureus und Pseudomonas aeruginosa zeigt .

Es hat auch eine gewisse Cannabinoid- Aktivität bei Ratten, wurde aber nicht am Menschen getestet. Es wird auch angenommen, dass es aufgrund seiner strukturellen Ähnlichkeit mit Serotonin auf 5-HT2A- Rezeptoren wirkt.

Siehe auch

Verweise

Externe Links