Campesterol - Campesterol
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| Namen | |
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Bevorzugter IUPAC-Name
(1 R , 3a S , 3b S , 7 S , 9a R , 9b S , 11a R ) -1 - [(2 R , 5 R ) -5,6-Dimethylheptan-2-yl] -9a, 11a-dimethyl -2,3,3a,3b,4,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-Tetradecahydro-1 H -cyclopenta[ a ]phenanthren-7-ol |
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| Andere Namen
Campest-5-en-3β-ol; (24 R )-Ergost-5-en-3β-ol
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| Bezeichner | |
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3D-Modell ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA-InfoCard |
100.006.806 
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PubChem- CID
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| UNII | |
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CompTox-Dashboard ( EPA )
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| Eigenschaften | |
| C 28 H 48 O | |
| Molmasse | 400,691 g·mol -1 |
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Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 überprüfen ( was ist ?)
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| Infobox-Referenzen | |
Campesterol ist ein Phytosterol, dessen chemische Struktur dem von Cholesterin ähnlich ist und einer der Inhaltsstoffe der E-Nummer E499 ist .
Naturereignisse
Viele Gemüse, Früchte, Nüsse und Samen enthalten Campesterol, jedoch in geringen Konzentrationen. Bananen , Granatapfel , Pfeffer , Kaffee , Grapefruit , Gurken , Zwiebeln , Hafer , Kartoffeln und Zitronengras (Citronella) sind einige Beispiele für häufige Quellen, die Campesterol mit ungefähr 1–7 mg/100 g des essbaren Teils enthalten. Im Gegensatz dazu enthalten Raps- und Maisöl bis zu 16–100 mg/100 g. Die Niveaus sind variabel und werden von der Geographie und der Wachstumsumgebung beeinflusst. Darüber hinaus haben verschiedene Stämme unterschiedliche Mengen an Pflanzensterinen. Eine Reihe neuer genetischer Stämme wird derzeit mit dem Ziel entwickelt, Sorten mit einem hohen Gehalt an Campesterol und anderen Pflanzensterinen zu produzieren. Es kommt auch in Löwenzahnkaffee vor .
Es ist so benannt, weil es zuerst aus der Rapssaat ( Brassica campestris ) isoliert wurde . Es wird eine entzündungshemmende Wirkung vermutet . Es wurde gezeigt, dass es mehrere proinflammatorische und Matrixabbaumediatoren hemmt, die typischerweise am durch Osteoarthritis induzierten Knorpelabbau beteiligt sind.
Vorläufer des anabolen Steroids Boldenon
Campesterol ist ein Steroid und ein Vorläufer des anabolen Steroids Boldenon . Boldenon-Undecylenat wird in der Veterinärmedizin häufig verwendet, um das Wachstum bei Rindern zu induzieren, aber es ist auch eines der am häufigsten missbrauchten anabolen Steroide im Sport. Dies führte zu dem Verdacht, dass einige Sportler, die positiv auf Boldenon-Undecylenat getestet wurden, das Hormon selbst nicht missbrauchten, sondern Nahrungsmittel konsumierten, die reich an Campesterol oder ähnlichen Phytosteroiden waren.
Herzkreislauferkrankung
Pflanzensterine wurden erstmals in den 1950er Jahren als vorteilhaft bei der Senkung von LDLs und Cholesterin nachgewiesen . Seitdem haben zahlreiche Studien auch die positiven Auswirkungen der Nahrungsaufnahme von Phytosterolen, einschließlich Campesterol, berichtet.
Es wird angenommen, dass die Campesterol-Moleküle mit Cholesterin konkurrieren und so die Aufnahme von Cholesterin im menschlichen Darm verringern. Pflanzensterine können auch direkt auf Darmzellen wirken und Transporterproteine beeinflussen. Darüber hinaus kann eine Wirkung auf die Synthese von Cholesterin transportierenden Proteinen in den Leberzellen durch Prozesse einschließlich der Cholesterinveresterung und des Lipoproteinaufbaus, der Cholesterinsynthese und der Entfernung von Apolipoprotein (Apo) B100-enthaltendem Lipoprotein auftreten.
Als Maß für das kardiale Risiko wurden die Serumspiegel von Campesterol und das Verhältnis von Campesterol zu Cholesterin vorgeschlagen. Einige Studien haben gezeigt, dass höhere Werte ein geringeres kardiales Risiko vorhersagen. Es wird jedoch angenommen, dass extrem hohe Werte auf ein höheres Risiko hinweisen, was durch genetische Störungen wie Sitosterolämie angezeigt wird. Studienergebnisse der Serumspiegel waren widersprüchlich. Eine kürzlich durchgeführte Metaanalyse legt nahe, dass kein eindeutiger Zusammenhang besteht und dass frühere Studien möglicherweise durch andere Faktoren verwechselt wurden. Zum Beispiel können Menschen, die einen höheren Campesterol-Spiegel haben, der auf eine Ernährung mit viel Obst und Nüssen zurückzuführen ist, eine mediterrane Ernährung zu sich nehmen und haben daher aufgrund anderer Lipide oder Lebensstilfaktoren ein geringeres Risiko. Die intestinale Absorption von Cholesterin variiert zwischen den einzelnen Personen aufgrund von Variationen in den Genen, die für zwei Proteine kodieren. Das NPC1L1- Protein, das sich auf der luminalen Seite der Enterozyten befindet, ist für die Sterolabsorption verantwortlich. Sein Gegenstück, das ABCG5/G8- ATP-Bindungskassettenprotein, das sich ebenfalls auf der luminalen Seite der Enterozyten und auf der Gallenkanalikuli- Seite der Hepatozyten befindet, ist für den Sterol-Efflux verantwortlich. Variationen in jedem dieser Proteine verursachen Variationen in der Absorption und dem Ausfluss von Nahrungs- und Gallensterinen – sowohl von Cholesterin als auch von Pflanzensterinen.
Obwohl Studien am Menschen gezeigt haben, dass der Konsum von Phytosterolen den LDL-Spiegel senken kann, ist die Evidenz für eine Empfehlung zur Behandlung von Hypercholesterinämie unzureichend. Größere Studien sind erforderlich, um solche Beweise zu erbringen, und sie sind im Gange. Tierstudien haben gezeigt , dass Campesterol und andere Phytosterole können die Größe des atherogenen Plaques reduzieren, aber keine Daten zeigen noch , dass der Verzehr von Phytosterolen Ergebnissen in einem klinischen Nutzen, wie eine Verringerung der Atherosklerose , Herzkrankheit , Herzereignisse oder Mortalität.
Nebenwirkungen
Nährstoffgehalte
Eine übermäßige Supplementierung mit Pflanzensterinen kann mit einer Verringerung des Beta-Carotin- und Lycopin- Spiegels verbunden sein. Ein übermäßiger Langzeitkonsum von Pflanzensterinen kann sich nachteilig auf Vitamin E auswirken .
Erhöhtes Krankheitsrisiko
Ein übermäßiger Gebrauch von Pflanzensterinen wurde mit einem erhöhten Risiko für Herz-Kreislauf-Erkrankungen in Verbindung gebracht, und genetische Erkrankungen, die extrem erhöhte Werte einiger Phytosterine wie Sitosterol verursachen, sind mit einem höheren Risiko für Herz-Kreislauf-Erkrankungen verbunden. Dies ist jedoch ein aktiver Diskussionsbereich, und keine Daten deuten darauf hin, dass mäßig erhöhte Campesterol-Spiegel negative Auswirkungen auf das Herz haben.