Cetylpyridiniumchlorid - Cetylpyridinium chloride
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| Namen | |
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Bevorzugter IUPAC-Name
1-Hexadecylpyridin-1-iumchlorid |
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| Andere Namen
Acetoquat-CPC;
Pyrisept EXADECYL-PYRIDINIUM, CHLORID |
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| Bezeichner | |
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3D-Modell ( JSmol )
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| 3578606 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA-Infokarte |
100.004.177 
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PubChem- CID
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| UNII | |
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CompTox-Dashboard ( EPA )
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| Eigenschaften | |
| C 21 H 38 Cl N | |
| Molmasse | 339,99 g·mol -1 |
| Aussehen | Fest |
| Schmelzpunkt | 77 °C (171 °F; 350 K) |
| Pharmakologie | |
| B05CA01 ( WER ) | |
| Gefahren | |
| Letale Dosis oder Konzentration (LD, LC): | |
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LD 50 ( mediane Dosis )
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36 mg/kg (Kaninchen, iv) 400 mg/kg (Kaninchen, oral) 6 mg/kg (Ratte, ip) 30 mg/kg (Ratte, iv) 200 mg/kg (Ratte, oral) 250 mg/kg ( Ratte, sc) 10 mg/kg (Maus, ip) 108 mg/kg (Maus, oral) |
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Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 überprüfen ( was ist ?)
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| Infobox-Referenzen | |
Cetylpyridiniumchlorid ( CPC ) ist eine kationische quartäre Ammoniumverbindung , die in einigen Arten von Mundwässern , Zahnpasten , Lutschtabletten , Rachensprays , Atemsprays und Nasensprays verwendet wird . Es ist ein Antiseptikum , das Bakterien und andere Mikroorganismen abtötet. Es wurde bei der Verhinderung von Zahn als wirksam erwiesen Plaque und die Verringerung der Gingivitis . Es wurde auch als Bestandteil bestimmter Pestizide verwendet . Obwohl eine Studie darauf hinzuweisen scheint, dass Cetylpyridiniumchlorid keine braunen Zahnflecken verursacht, trägt mindestens eine Mundspülung mit CPC als Wirkstoff den Warnhinweis „In einigen Fällen können antimikrobielle Spülungen Oberflächenverfärbungen auf den Zähnen verursachen“ nach einer gescheiterten Sammelklage Klage von Kunden, deren Zähne verfärbt waren.
Der Name gliedert sich wie folgt:
- cetyl- bedeutet Cetylgruppe, die sich von Cetylalkohol ableitet , der zuerst aus dem Walöl isoliert wurde ( lateinisch : cetus );
- Pyridinium bezieht sich auf das Kation [C 5 H 5 NH] + , die konjugierte Säure von Pyridin ;
- Chlorid bezieht sich auf das Anion Cl – .
Medizinische Verwendung
OTC-Produkte (Over The Counter), die Cetylpyridiniumchlorid enthalten, umfassen Mundspülungen, Mundspülungen und einnehmbare Produkte wie Lutschtabletten und rezeptfreier Hustensaft.
Die Monographie der US-amerikanischen Food and Drug Administration zu oralen antiseptischen Arzneimitteln hat die Daten zu CPC überprüft und folgende Schlussfolgerung gezogen:
Die Agentur ist der Ansicht, dass die Informationen in ihren Akten zu Nebenwirkungen, 30 Jahre sichere Vermarktung eines OTC-Mundwassers mit Cetylpyridiniumchlorid (NDA 14-598) und die vom Oral Cavity Panel bewerteten Sicherheitsdaten ausreichen, um zu dem Schluss zu kommen, dass 0,025 bis 0,1 Prozent Cetylpyridiniumchlorid ist als orales OTC-Antiseptikum sicher, wenn es für die kurzfristige Anwendung (nicht länger als 7 Tage) gekennzeichnet ist.
Das Rhe National Library of Medicine Toxicology Data Network (TOXNET) überprüfte den Toxizitätsbereich von CPC und stellte fest: "Eine signifikante Toxizität ist nach Exposition gegenüber Produkten in niedriger Konzentration, die normalerweise im Haushalt erhältlich sind, selten."
Die tödliche Dosis beim Menschen, der kationische Detergenzien einnimmt, wurde auf 1 bis 3 g geschätzt. Daher müsste eine Person, die ein typisches oral einnehmbares Produkt mit 0,25 mg CPC pro Dosis verwendet, 4.000 Dosen auf einmal einnehmen, um den geschätzten tödlichen Dosisbereich zu erreichen.
Eine Überprüfung ergab, dass Mundspülungen mit CPC „einen kleinen, aber signifikanten zusätzlichen Nutzen im Vergleich zu reinem Zähneputzen oder Zahnbürsten gefolgt von einer Placebospülung“ bei der Reduzierung von Plaque und Gingivitis-Entzündungen bieten. In Kombination mit Chlorhexidin und Zinklactat hat sich CPC als wirksam bei der Behandlung von Mundgeruch erwiesen .
Nebenwirkungen
Zahnverfärbungen
Es ist bekannt, dass Cetylpyridiniumchlorid bei etwa 3 Prozent der Benutzer Zahnverfärbungen verursacht . Die Marke Crest hat festgestellt, dass diese Verfärbung eigentlich ein Hinweis darauf ist, dass das Produkt wie vorgesehen funktioniert, da die Verfärbungen auf das Absterben von Bakterien auf den Zähnen zurückzuführen sind. Crest erklärte, dass es aufgrund des geringen Auftretens von Verfärbungen nicht erforderlich sei, Pro-Health-Mundwasser als potenzielles Zahnfärbemittel zu kennzeichnen. Nach zahlreichen Beschwerden und einer bundesstaatlichen Sammelklage, die später abgewiesen wurde, enthält die Mundspülung jedoch jetzt ein Etikett, das die Verbraucher vor dem Potenzial war, Zähne zu verfärben.
Toxikologie und Pharmakologie
Die LD 50 von Cetylpyridiniumchlorid wird bei 30 mg / kg in gemessen wurde Ratten und 36 mg / kg bei Kaninchen , wenn die Chemikalie verabreicht durch intravenöse Infusion , aber 200 mg / kg in Ratten 400 mg / kg bei Kaninchen und 108 mg / kg bei Mäusen bei oraler Verabreichung .
Chemie
Die Summenformel von Cetylpyridiniumchlorid ist C 21 H 38 NCl. In seiner reinen Form ist es ein Feststoff bei Raumtemperatur . Es hat einen Schmelzpunkt von 77 °C, wenn es wasserfrei ist, oder 80–83 °C als Monohydrat . Es ist wasserlöslich, aber unlöslich in Aceton , Essigsäure oder Ethanol . Es hat einen Pyridin- ähnlichen Geruch. Es ist brennbar. Konzentrierte Lösungen zerstören die Schleimhäute . Seine kritische Micellenkonzentration (CMC) beträgt ~0,0009-0,0011 M und hängt stark von der Salzkonzentration der Lösung ab.
Einige Produkte werden stattdessen mit dem formulierten Bromid Salz Cetylpyridiniumbromid sind die Eigenschaften , von denen nahezu identisch.
Kompendium-Status
Siehe auch
Verweise
Externe Links
- Datenblatt zur Materialsicherheit
- Chemische Informationen
- Glanz, S; Addy, M (2003). "Eine In-vitro-Bewertung der Verfügbarkeit von Cetylpyridiniumchlorid und Chlorhexidin in einigen handelsüblichen Mundspülmitteln" . Britisches zahnmedizinisches Journal . 194 (4): 207–10, Diskussion 203. doi : 10.1038/sj.bdj.4809913 . PMID 12627199 . S2CID 39352250 .