Chlorogensäure - Chlorogenic acid
Namen | |
---|---|
Bevorzugter IUPAC-Name
(1 S , 3 R , 4 R , 5 R ) -3 - {[(2 E ) -3- (3,4-Dihydroxyphenyl) prop-2-enoyl] oxy} -1,4,5-Trihydroxycyclohexan-1 -Carbonsäure |
|
Andere Namen
3-(3,4-Dihydroxycinnamoyl)quinat
3-(3,4-Dihydroxycinnamoyl) chinasäure 3-Caffeoylquinat 3-Caffeoylquinic acid 3-CQA 3- O -Caffeoylquinic acid Chlorogenate Chlorogenic acid Heriguard 3- trans -Caffeoylquinic acid 5- O -Kaffeoylquinsäure |
|
Bezeichner | |
3D-Modell ( JSmol )
|
|
3DMet | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
KEGG | |
PubChem- CID
|
|
RTECS-Nummer | |
UNII | |
|
|
|
|
Eigenschaften | |
C 16 H 18 O 9 | |
Molmasse | 354.311 g·mol -1 |
Dichte | 1,28 g / cm 3 |
Schmelzpunkt | 207 bis 209 °C (405 bis 408 °F; 480 bis 482 K) |
Gefahren | |
Sicherheitsdatenblatt | Externes Sicherheitsdatenblatt |
GHS-Piktogramme | |
GHS-Signalwort | Warnung |
H315 , H319 , H335 | |
P261 , P264 , P271 , P280 , P302+352 , P304+340 , P305+351+338 , P312 , P321 , P332+313 , P337+313 , P362 , P403+233 , P405 , P501 | |
NFPA 704 (Feuerdiamant) | |
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
überprüfen ( was ist ?) | |
Infobox-Referenzen | |
Chlorogensäure ( CGA ) ist der Ester von Kaffeesäure und (−)- Chinasäure und fungiert als Zwischenprodukt bei der Ligninbiosynthese . Der Begriff "Chlorogensäuren" bezieht sich auf eine verwandte Polyphenolfamilie von Estern, einschließlich Hydroxyzimtsäuren ( Kaffeesäure , Ferulasäure und p- Cumarsäure ) mit Chinasäure .
Trotz des "Chlor" im Namen enthalten Chlorogensäuren kein Chlor . Stattdessen kommt der Name aus dem Griechischen χλωρός (khloros, hellgrün) und -γένος (ghenos, ein Suffix, das "begründet") und bezieht sich auf die grüne Farbe, die bei der Oxidation von Chlorogensäuren entsteht .
Strukturelle Eigenschaften
Strukturell ist Chlorogensäure der Ester , der zwischen Kaffeesäure und dem 3-Hydroxyl von L- Chinasäure gebildet wird. Isomere der Chlorogensäure umfassen den Caffeoylester an anderen Hydroxylstellen am Chinasäurering: 4- O- Caffeoylchininsäure (Kryptochlorogensäure oder 4-CQA) und 5- O- Caffeoylchinsäure (Neochlorogensäure oder 5-CQA). Das Epimer an Position 1 wurde noch nicht beschrieben.
Strukturen mit mehr als einer Kaffeesäuregruppe werden als Isochlorogensäuren bezeichnet und sind in Kaffee zu finden . Es gibt mehrere Isomere, wie 3,4-Dicaffeoylchinsäure und 3,5-Dicaffeoylquinsäure. und Cynarin (1,5-Dicaffeoylchininsäure)
Biosynthese und natürliches Vorkommen
Die biosynthetische Vorstufe von Chlorogensäure ist 4-Cumaroyl-CoA , das eine einzelne Hydroxylgruppe am Arylring enthält, die wiederum aus Zimtsäure hergestellt wird . Die Hydroxylierung des Cumarylesters , dh der Einbau der zweiten Hydroxygruppe, wird durch ein Cytochrom-P450- Enzym katalysiert.
Chlorogensäure kann in die gefunden werden Bambus Phyllostachys edulis , sowie in vielen anderen Pflanzen, wie die Triebe von Heide ( Calluna vulgaris ).
Im Essen
Chlorogensäure und die verwandten Verbindungen Kryptochlorogensäure und Neochlorogensäure wurden in den Blättern von Hibiscus sabdariffa gefunden . Isomere der Chlorogensäure kommen in Kartoffeln vor. Chlorogensäure ist im Fruchtfleisch von Auberginen , Pfirsichen , Pflaumen und Kaffeebohnen enthalten .
Medizinische Wirkungen
Chlorogen ist ein wichtiges und biologisch aktives diätetisches Polyphenol, das mehrere wichtige und therapeutische Rollen spielt, wie antioxidative Aktivität, antibakteriell, hepatoprotektiv, kardioprotektiv, entzündungshemmend, fiebersenkend, neuroprotektiv, gegen Fettleibigkeit, antiviral, antimikrobiell, gegen Bluthochdruck, kostenlos Radikalfänger und ein Stimulator des zentralen Nervensystems. Chlorogensäure wurde als möglicher chemischer Sensibilisator untersucht, der an einer Atemwegsallergie gegen bestimmte Pflanzenmaterialien beteiligt ist. Als Nahrungsergänzungsmittel oder in Kaffee eingenommen, senkt Chlorogensäure leicht den Blutdruck .
Nomenklatur
Die Atomnummerierung von Chlorogensäure kann mehrdeutig sein. Die Nummerierung der Atome am Chinasäurering wurde 1976 gemäß den IUPAC- Richtlinien umgekehrt , mit der Folge, dass aus 3-CQA 5-CQA und aus 5-CQA 3-CQA wurde. Dieser Artikel verwendet die ursprüngliche Nummerierung, die vor 1976 ausschließlich war (Chlorogensäure ist 3-CQA, während Neochlorogensäure 5-CQA ist). Danach wurden Forscher und Hersteller geteilt, wobei beide Nummernsysteme verwendet wurden. Selbst die IUPAC-Empfehlungen von 1976 sind nicht ganz zufriedenstellend, wenn sie auf einige der weniger verbreiteten Chlorogensäuren angewendet werden.