Chlorogensäure - Chlorogenic acid

Chlorogensäure
Chlorogensäure
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
(1 S , 3 R , 4 R , 5 R ) -3 - {[(2 E ) -3- (3,4-Dihydroxyphenyl) prop-2-enoyl] oxy} -1,4,5-Trihydroxycyclohexan-1 -Carbonsäure
Andere Namen
3-(3,4-Dihydroxycinnamoyl)quinat
3-(3,4-Dihydroxycinnamoyl)
chinasäure 3-Caffeoylquinat
3-Caffeoylquinic acid
3-CQA
3- O -Caffeoylquinic acid
Chlorogenate
Chlorogenic acid
Heriguard
3- trans -Caffeoylquinic acid
5- O -Kaffeoylquinsäure
Bezeichner
3D-Modell ( JSmol )
3DMet
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
KEGG
RTECS-Nummer
UNII
  • InChI=1S/C16H18O9/c17-9-3-1-8(5-10(9)18)2-4-13(20)25-12-7-16(24,15(22)23)6- 11(19)14(12)21/h1-5,11-12,14,17-19,21,24H,6-7H2,(H,22,23)/b4-2+/t11-,12- ,14-,16+/m1/s1 prüfenJa
    Schlüssel: CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N prüfenJa
  • InChI=1/C16H18O9/c17-9-3-1-8(5-10(9)18)2-4-13(20)25-12-7-16(24,15(22)23)6- 11(19)14(12)21/h1-5,11-12,14,17-19,21,24H,6-7H2,(H,22,23)/b4-2+/t11-,12- ,14-,16+/m1/s1
    Schlüssel: CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLBD
  • O=C(O)[C@]2(O)C[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](OC(=O)\C=C\c1ccc (O)c(O)c1)C2
Eigenschaften
C 16 H 18 O 9
Molmasse 354.311  g·mol -1
Dichte 1,28 g / cm 3
Schmelzpunkt 207 bis 209 °C (405 bis 408 °F; 480 bis 482 K)
Gefahren
Sicherheitsdatenblatt Externes Sicherheitsdatenblatt
GHS-Piktogramme GHS07: Gesundheitsschädlich
GHS-Signalwort Warnung
H315 , H319 , H335
P261 , P264 , P271 , P280 , P302+352 , P304+340 , P305+351+338 , P312 , P321 , P332+313 , P337+313 , P362 , P403+233 , P405 , P501
NFPA 704 (Feuerdiamant)
1
0
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒Nein überprüfen  ( was ist   ?) prüfenJa☒Nein
Infobox-Referenzen

Chlorogensäure ( CGA ) ist der Ester von Kaffeesäure und (−)- Chinasäure und fungiert als Zwischenprodukt bei der Ligninbiosynthese . Der Begriff "Chlorogensäuren" bezieht sich auf eine verwandte Polyphenolfamilie von Estern, einschließlich Hydroxyzimtsäuren ( Kaffeesäure , Ferulasäure und p- Cumarsäure ) mit Chinasäure .

Trotz des "Chlor" im Namen enthalten Chlorogensäuren kein Chlor . Stattdessen kommt der Name aus dem Griechischen χλωρός (khloros, hellgrün) und -γένος (ghenos, ein Suffix, das "begründet") und bezieht sich auf die grüne Farbe, die bei der Oxidation von Chlorogensäuren entsteht .

Strukturelle Eigenschaften

Strukturell ist Chlorogensäure der Ester , der zwischen Kaffeesäure und dem 3-Hydroxyl von L- Chinasäure gebildet wird. Isomere der Chlorogensäure umfassen den Caffeoylester an anderen Hydroxylstellen am Chinasäurering: 4- O- Caffeoylchininsäure (Kryptochlorogensäure oder 4-CQA) und 5- O- Caffeoylchinsäure (Neochlorogensäure oder 5-CQA). Das Epimer an Position 1 wurde noch nicht beschrieben.

Strukturen mit mehr als einer Kaffeesäuregruppe werden als Isochlorogensäuren bezeichnet und sind in Kaffee zu finden . Es gibt mehrere Isomere, wie 3,4-Dicaffeoylchinsäure und 3,5-Dicaffeoylquinsäure. und Cynarin (1,5-Dicaffeoylchininsäure)

Chlorogensäure UV-sichtbares Spektrum mit einem Maximum der Extinktion bei 325 nm

Biosynthese und natürliches Vorkommen

4-Coumaroyl-CoA ist die biosynthetische Vorstufe von Chlorogensäure.

Die biosynthetische Vorstufe von Chlorogensäure ist 4-Cumaroyl-CoA , das eine einzelne Hydroxylgruppe am Arylring enthält, die wiederum aus Zimtsäure hergestellt wird . Die Hydroxylierung des Cumarylesters , dh der Einbau der zweiten Hydroxygruppe, wird durch ein Cytochrom-P450- Enzym katalysiert.

Chlorogensäure kann in die gefunden werden Bambus Phyllostachys edulis , sowie in vielen anderen Pflanzen, wie die Triebe von Heide ( Calluna vulgaris ).

Im Essen

Chlorogensäure und die verwandten Verbindungen Kryptochlorogensäure und Neochlorogensäure wurden in den Blättern von Hibiscus sabdariffa gefunden . Isomere der Chlorogensäure kommen in Kartoffeln vor. Chlorogensäure ist im Fruchtfleisch von Auberginen , Pfirsichen , Pflaumen und Kaffeebohnen enthalten .

Medizinische Wirkungen

Chlorogen ist ein wichtiges und biologisch aktives diätetisches Polyphenol, das mehrere wichtige und therapeutische Rollen spielt, wie antioxidative Aktivität, antibakteriell, hepatoprotektiv, kardioprotektiv, entzündungshemmend, fiebersenkend, neuroprotektiv, gegen Fettleibigkeit, antiviral, antimikrobiell, gegen Bluthochdruck, kostenlos Radikalfänger und ein Stimulator des zentralen Nervensystems. Chlorogensäure wurde als möglicher chemischer Sensibilisator untersucht, der an einer Atemwegsallergie gegen bestimmte Pflanzenmaterialien beteiligt ist. Als Nahrungsergänzungsmittel oder in Kaffee eingenommen, senkt Chlorogensäure leicht den Blutdruck .

Nomenklatur

Die Atomnummerierung von Chlorogensäure kann mehrdeutig sein. Die Nummerierung der Atome am Chinasäurering wurde 1976 gemäß den IUPAC- Richtlinien umgekehrt , mit der Folge, dass aus 3-CQA 5-CQA und aus 5-CQA 3-CQA wurde. Dieser Artikel verwendet die ursprüngliche Nummerierung, die vor 1976 ausschließlich war (Chlorogensäure ist 3-CQA, während Neochlorogensäure 5-CQA ist). Danach wurden Forscher und Hersteller geteilt, wobei beide Nummernsysteme verwendet wurden. Selbst die IUPAC-Empfehlungen von 1976 sind nicht ganz zufriedenstellend, wenn sie auf einige der weniger verbreiteten Chlorogensäuren angewendet werden.

Verweise