Kokaethylen - Cocaethylene
Klinische Daten | |
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Andere Namen | Benzoylecgoninethylester, Ethylbenzoylecgonin, |
Schwangerschaft Kategorie |
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Wege Verwaltung |
Hergestellt aus der Einnahme von Kokain und Ethanol |
ATC-Code | |
Rechtsstellung | |
Rechtsstellung | |
Bezeichner | |
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CAS-Nummer | |
PubChem- CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
ChEMBL | |
CompTox-Dashboard ( EPA ) | |
ECHA-Infokarte | 100.164.816 |
Chemische und physikalische Daten | |
Formel | C 18 H 23 N O 4 |
Molmasse | 317.385 g·mol -1 |
3D-Modell ( JSmol ) | |
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Cocaethylen ( ethylbenzoylecgonine ) ist die ethyl ester von Benzoylecgonin . Es ist strukturell ähnlich zu Kokain , dem Methylester von Benzoylecgonin. Kokaethylen wird von der Leber gebildet, wenn Kokain und Ethanol gleichzeitig im Blut vorkommen. 1885 wurde Cocaethylen erstmals synthetisiert (gemäß Ausgabe 13 des Merck-Index ), 1979 wurden die Nebenwirkungen von Cocaethylen entdeckt.
Stoffwechselproduktion aus Kokain
Kokaethylen ist das Nebenprodukt des gleichzeitigen Konsums von Alkohol und Kokain, das von der Leber metabolisiert wird. Normalerweise produziert der Kokainstoffwechsel zwei hauptsächlich biologisch inaktive Metaboliten – Benzoylecgonin und Ecgoninmethylester . Das hepatische Enzym Carboxylesterase ist ein wichtiger Teil des Stoffwechsel von Kokain , weil es als wirkt Katalysator für die Hydrolyse von Kokain in der Leber, die diese inaktiven Metaboliten produziert. Wenn Ethanol während des Kokainstoffwechsels vorhanden ist, wird ein Teil des Kokains mit Ethanol umgeestert , anstatt mit Wasser hydrolysiert zu werden , was zur Produktion von Kokaethylen führt.
- Kokain + H 2 O → Benzoylecgonin + Methanol (mit Leber-Carboxylesterase 1 )
- Benzoylecgonin + Ethanol → Cocaethylen + H 2 O
- Kokain + Ethanol → Kokaethylen + Methanol (mit Leber-Carboxylesterase 1)
Physiologische Wirkungen
Cocaethylen wird weitgehend als Freizeitdroge an und für sich betrachtet, mit stimulierenden , euphorisierenden , anorektischen , sympathomimetischen und lokalanästhetischen Eigenschaften. Die Monoamin- Neurotransmitter Serotonin , Noradrenalin und Dopamin spielen eine wichtige Rolle bei der Wirkung von Cocaethylen im Gehirn. Cocaethylen erhöht die Spiegel der serotonergen , noradrenergen und dopaminergen Neurotransmission im Gehirn, indem es die Wirkung des Serotonin- , Noradrenalin- und Dopamintransporters hemmt . Diese pharmakologischen Eigenschaften machen Cocaethylen zu einem Serotonin-Noradrenalin-Dopamin-Wiederaufnahmehemmer (SNDRI; auch bekannt als "Triple-Wiederaufnahmehemmer").
Bei den meisten Konsumenten erzeugt Kokaethylen Euphorie und hat eine längere Wirkungsdauer als Kokain. Einige Studien deuten darauf hin, dass der Konsum von Alkohol in Kombination mit Kokain kardiotoxischer sein kann als Kokain und „auch das Risiko eines sofortigen Todes ist gegenüber Kokain allein um das 18- bis 25-fache erhöht“. Cocaethylen hat eine höhere Affinität für den Dopamin-Transporter als Kokain, aber eine geringere Affinität für die Serotonin- und Noradrenalin-Transporter.
In der Studie von McCance-Katz et alia aus dem Jahr 1993 produzierte Cocaethylen "im Vergleich zur alleinigen Verabreichung von Kokain oder Alkohol größere subjektive Bewertungen von 'Hoch'".
Siehe auch
- Ethylphenidat
- Euphorien
- Methylvanillylecgonin
- Lokalanästhetika
- Stimulanzien
- Tropen
- Vin Mariani
- Pembertons französischer Wein Coca
Verweise
Weiterlesen
- Kokaethylen: Reaktion auf kombinierten Alkohol- und Kokainkonsum
- Landry MJ (1992). „Ein Überblick über Kokaethylen, ein von Alkohol abgeleiteter, psychoaktiver Kokain-Metabolit“. Zeitschrift für psychoaktive Drogen . 24 (3): 273–6. doi : 10.1080/02791072.1992.10471648 . PMID 1432406 .
- Warnung vor zusätzlichen Herzgefahren durch das Mischen von Kokain und Alkohol
- Hearn WL, Rose S, Wagner J, Ciarleglio A, Mash DC (Juni 1991). "Cocaethylen ist stärker als Kokain bei der Vermittlung von Letalität". Pharmakologie Biochemie und Verhalten . 39 (2): 531–3. doi : 10.1016/0091-3057(91)90222-N . PMID 1946594 . S2CID 36163843 .
- Hearn WL, Flynn DD, Hime GW, Rose S, Cofino JC, Mantero-Atienza E, Wetli CV, Mash DC (Februar 1991). „Cocaethylen: ein einzigartiger Kokain-Metabolit zeigt eine hohe Affinität für den Dopamin-Transporter“. Zeitschrift für Neurochemie . 56 (2): 698–701. doi : 10.1111/j.1471-4159.1991.tb08205.x . PMID 1988563 . S2CID 35719923 .