Chlorhexidin - Chlorhexidine

Chlorhexidin
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Chlorhexidin 3D spacefill.png
Klinische Daten
Aussprache klɔː(r)ˈhɛksɪdiːn
Namen austauschen Betasept, ChloraPrep, Chlorostat, andere
Andere Namen 1,6-Bis(4-chlor-phenylbiguanido)hexan
AHFS / Drugs.com Monographie
Lizenzdaten
Schwangerschaft
Kategorie
Wege
Verwaltung
Topisches , orales Gel
ATC-Code
Rechtsstellung
Rechtsstellung
Bezeichner
  • N , N ′′′′1,6-Hexandiylbis[ N ′-(4-Chlorphenyl)(Imidodicarbonimidsäurediamid)]
CAS-Nummer
PubChem- CID
Arzneimittelbank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox-Dashboard ( EPA )
ECHA-Infokarte 100.000.217 Bearbeite dies bei Wikidata
Chemische und physikalische Daten
Formel C 22 H 30 Cl 2 N 10
Molmasse 505,45  g·mol -1
3D-Modell ( JSmol )
Schmelzpunkt 134 bis 136 °C (273 bis 277 °F)
Löslichkeit in Wasser 0.8
  • Clc1ccc(NC(=N)NC(=N)NCCCCCCNC(=N)NC(=N)Nc2ccc(Cl)cc2)cc1
  • InChI=1S/C22H30Cl2N10/c23-15-5-9-17(10-6-15)31-21(27)33-19(25)29-13-3-1-2-4-14-30- 20(26)34-22(28)32-18-11-7-16(24)8-12-18/h5-12H,1-4,13-14H2,(H5,25,27,29,31 ,33)(H5,26,28,30,32,34) prüfenJa
  • Schlüssel:GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N prüfenJa
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Chlorhexidin (CHX) (allgemein durch das bekannte Salzformen Chlorhexidingluconat und Chlorhexidindigluconat ( CHG ) oder Chlorhexidinacetat ) ist ein Desinfektionsmittel und Antiseptika , die verwendet wird für die Hautdesinfektion vor der Operation und zum Sterilisieren von chirurgischen Instrumenten . Es kann sowohl zur Desinfektion der Haut des Patienten als auch der Hände des Gesundheitspersonals verwendet werden. Es wird auch zur Reinigung von Wunden , zur Vorbeugung von Zahnbelag , zur Behandlung von Hefepilzinfektionen im Mund und zur Verhinderung des Verstopfens von Harnkathetern verwendet . Es wird als Flüssigkeit oder Pulver verwendet.

Nebenwirkungen können Hautreizungen, umfassen Zähne Verfärbungen und allergische Reaktionen . Bei direktem Kontakt kann es zu Augenproblemen kommen. Die Anwendung in der Schwangerschaft scheint sicher zu sein. Chlorhexidin kann in Alkohol , Wasser oder Tensidlösung gemischt werden . Es ist gegen eine Reihe von Mikroorganismen wirksam , inaktiviert jedoch keine Sporen .

Chlorhexidin kam in den 1950er Jahren in die medizinische Anwendung. Chlorhexidin ist in den USA rezeptfrei (OTC) erhältlich . Es steht auf der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation . Im Jahr 2017 war es mit mehr als einer Million Verschreibungen das 286 am häufigsten verschriebene Medikament in den Vereinigten Staaten.

Verwendet

Chlorhexidin wird in Desinfektionsmitteln (Haut- und Händedesinfektion), Kosmetika (Zusatz zu Cremes, Zahnpasta, Deodorants und Antitranspirantien) und pharmazeutischen Produkten (Konservierungsmittel in Augentropfen, Wirkstoff in Wundauflagen und antiseptischen Mundwässern) verwendet. Ein Cochrane-Review aus dem Jahr 2019 kam zu dem Schluss, dass aufgrund von Evidenz mit sehr geringer Sicherheit bei kritisch Kranken „nicht klar ist, ob das Baden mit Chlorhexidin im Krankenhaus erworbene Infektionen, die Sterblichkeit oder die Dauer des Aufenthalts auf der Intensivstation reduziert oder ob die Verwendung von Chlorhexidin zu Ergebnissen führt bei mehr Hautreaktionen."

In der Endodontie wird Chlorhexidin zur Wurzelkanalspülung und als Intrakanalverband verwendet, wurde jedoch in weiten Teilen der entwickelten Welt durch die Verwendung von Natriumhypochlorit- Bleichmitteln ersetzt .

Antiseptikum

Es gibt starke Hinweise darauf, dass es wirksamer ist als Povidon-Jod und nachweislich 99,9 % der Keime in 30 Sekunden abtötet.

CHG ist aktiv gegen Gram-positive und Gram-negative Organismen, fakultative Anaerobier , Aerobier und Hefen. Es ist besonders wirksam gegen grampositive Bakterien (in Konzentrationen ≥ 1 µg/l). Für gramnegative Bakterien und Pilze sind deutlich höhere Konzentrationen (10 bis über 73 µg/ml) erforderlich. Chlorhexidin ist gegen Polioviren und Adenoviren unwirksam . Die Wirksamkeit gegen Herpesviren ist noch nicht eindeutig belegt.

Chlorhexidin verbleibt wie andere kationenaktive Verbindungen auf der Haut. Es wird häufig mit Alkoholen (Ethanol und Isopropylalkohol) kombiniert.

Zahnärztlicher Gebrauch

Perichlor Marke 0,12% Chlorhexidingluconatlösung

Die Verwendung einer Mundspülung auf CHG-Basis in Kombination mit normaler Zahnpflege kann dazu beitragen, die Bildung von Plaque zu reduzieren und eine leichte Gingivitis zu verbessern . Es gibt nicht genügend Beweise, um die Wirkung bei mittelschwerer bis schwerer Gingivitis zu bestimmen. Für Mundspüllösungen mit einer Dauer von mindestens 30 Sekunden werden etwa 20 ml zweimal täglich in Konzentrationen von 0,1 % bis 0,2 % empfohlen. Ein solches Mundwasser hat auch eine Reihe von nachteiligen Wirkungen, einschließlich einer Beschädigung der Mundschleimhaut, einer Zahnverfärbung, einer Zahnsteinbildung und eines beeinträchtigten Geschmacks. Extrinsische Zahnverfärbungen treten auf, wenn Chlorhexidin-Spülung 4 Wochen oder länger verwendet wurde.

Es wurden Mundspülungen mit Chlorhexidin entwickelt, die die Zähne weniger färben als die klassische Lösung, von denen viele chelatisiertes Zink enthalten .

Die Anwendung von Chlorhexidin als Ergänzung zur täglichen mechanischen Mundhygiene über 4 bis 6 Wochen und 6 Monate führt zu einer moderaten Reduktion der Gingivitis im Vergleich zu Placebo, Kontrolle oder mechanischer Mundhygiene allein.

Chlorhexidin ist ein Kation, das mit anionischen Bestandteilen von Zahnpasta , wie Natriumlaurylsulfat und Natriummonofluorphosphat , interagiert und Salze mit geringer Löslichkeit und antibakterieller Aktivität bildet. Um die Antiplaque-Wirkung von Chlorhexidin zu verstärken, "scheint es daher am besten, dass das Intervall zwischen dem Zähneputzen und dem Spülen mit CHX [Chlorhexidin] mehr als 30 Minuten beträgt, vorsichtig nahe 2 Stunden nach dem Zähneputzen".

Aktuell

Chlorhexidingluconat wird als Hautreiniger für chirurgische Peelings, als Reiniger für Hautwunden, zur präoperativen Hautvorbereitung und für keimtötende Handspülungen verwendet. Chlorhexidin- Augentropfen wurden zur Behandlung von Augen mit Akanthamöben- Keratitis verwendet .

Chlorhexidin ist in armen Ländern wie Nepal sehr wirksam und wird weltweit immer häufiger zur Behandlung der Nabelschnur verwendet. Ein Cochrane-Review aus dem Jahr 2015 hat qualitativ hochwertige Evidenz dafür erbracht, dass die Haut- oder Nabelschnurpflege mit Chlorhexidin die Inzidenz von Omphalitis (Entzündung der Nabelschnur ) um 50 % und auch die Neugeborenensterblichkeit um 12 % reduzieren kann .

Nebenwirkungen

CHG ist ototoxisch ; wenn es in einen Gehörgang mit geplatztem Trommelfell eingeführt wird, kann es zu Taubheit führen.

CHG entspricht nicht den aktuellen europäischen Spezifikationen für ein Händedesinfektionsmittel. Unter den Testbedingungen der Europäischen Norm EN 1499 wurde kein signifikanter Unterschied in der Wirksamkeit zwischen einer 4%igen Lösung von Chlorhexidindigluconat und Seife festgestellt. In den USA führte das Hunter Holmes McGuire Veterans Administration Medical Center zwischen 2007 und 2009 eine Cluster-randomisierte Studie durch und kam zu dem Schluss, dass das tägliche Baden von Patienten auf Intensivstationen mit mit Chlorhexidingluconat getränkten Waschlappen das Risiko von im Krankenhaus erworbenen Infektionen verringert.

Ob eine längere Exposition über viele Jahre ein kanzerogenes Potenzial haben kann, ist noch nicht klar. Die Empfehlung der US-amerikanischen Food and Drug Administration lautet, die Verwendung einer Chlorhexidingluconat-Mundspülung auf maximal sechs Monate zu beschränken.

Bei Einnahme wird CHG im Magen-Darm-Trakt schlecht resorbiert und kann Magenreizungen oder Übelkeit verursachen. Wenn es in ausreichender Konzentration in die Lunge aspiriert wird, wie es in einem Fall berichtet wurde, kann es aufgrund des hohen Risikos eines akuten Atemnotsyndroms tödlich sein .

Wirkmechanismus

Bei physiologischem pH-Wert dissoziieren Chlorhexidinsalze und setzen das positiv geladene Chlorhexidin- Kation frei . Die bakterizide Wirkung resultiert aus der Bindung dieses kationischen Moleküls an negativ geladene Bakterienzellwände. Dies führt bei geringen Chlorhexidinkonzentrationen zu einer bakteriostatischen Wirkung; bei hohen Konzentrationen führt die Zerstörung der Membran zum Zelltod.

Chemie

Es ist ein kationisches Polybiguanid ( Bisbiguanid ). Es wird hauptsächlich als seine Salze verwendet (zB als Dihydrochlorid, Diacetat und Digluconat).

Deaktivierung

Chlorhexidin wird deaktiviert, indem unlösliche Salze mit anionischen Verbindungen gebildet werden, einschließlich der anionischen Tenside, die üblicherweise als Detergenzien in Zahnpasten und Mundwässern verwendet werden, anionische Verdickungsmittel wie Carbomer und anionische Emulgatoren wie Acrylate/C10-30-Alkylacrylat-Crosspolymer unter vielen anderen. Aus diesem Grund sollten Chlorhexidin-Mundspülungen mindestens 30 Minuten nach anderen Zahnprodukten verwendet werden. Für eine optimale Wirksamkeit sollten Essen, Trinken, Rauchen und Mundspülungen für mindestens eine Stunde nach der Anwendung vermieden werden. Viele topische Hautprodukte, Reinigungsmittel und Händedesinfektionsmittel sollten ebenfalls vermieden werden, um eine Deaktivierung zu verhindern, wenn Chlorhexidin (als topisches Mittel oder als Rückstand von einem Reinigungsmittel) auf der Haut verbleiben soll.

Synthese

Die Struktur basiert auf zwei Molekülen Proguanil , die mit einem Hexamethylendiamin- Spacer verbunden sind .

Zwei Wege zur Chlorhexidin-Synthese: US-Patent 2,684,924 (1954 an ICI ). Die mit (...) 2 bezeichneten Verbindungen sind substituierte Hexane.

Marken

Chlorhexidin topisch wird unter anderem als Betasept, Biopatch, Calgon Vesta, ChloraPrep One-Step, Dyna-Hex, Hibiclens, Hibistat Towelette, Scrub Care Exidine, Spectrum-4 verkauft.

Chlorhexidingluconat-Mundwasser wird unter anderem als Dentohexinm, Paroex, Peridex, PerioChip, Corsodyl und Periogard verkauft.

Hexoralettene N enthält Benzocain , Menthol und Chlorhexidinhydrochlorid. Es wird als orale antiseptische Bonbons verwendet.

Terminologie

Der Name "Chlorhexidin" zerfällt in Chlor(o) + Hex(an) + id(e) + (am)in), ist ein kationisches Polybiguanid . Es wird hauptsächlich als sein Gluconatsalz verwendet.

Tiermedizin

Bei Tieren wird Chlorhexidin zur topischen Wunddesinfektion und zur Behandlung von Hautinfektionen verwendet. Desinfektionsmittel auf Chlorhexidinbasis werden in der Milchviehwirtschaft eingesetzt.

Postoperative Atemprobleme wurden mit der Anwendung von Chlorhexidin-Produkten bei Katzen in Verbindung gebracht.

Siehe auch

Verweise

Externe Links

  • "Chlorhexidin" . Informationsportal für Arzneimittel . US-amerikanische Nationalbibliothek für Medizin.