Cyclopropylgruppe - Cyclopropyl group
Eine Cyclopropylgruppe ist eine von Cyclopropan abgeleitete chemische Struktur und kann an organischen Reaktionen teilnehmen, die Cycloadditionen und organische Umlagerungsreaktionen von Cyclopropan darstellen . Die Gruppe hat eine empirische Formel von C 3 H 5 und chemischen Bindungen von jedem der drei Kohlenstoffatome zu den beiden anderen.
Struktur und Bindung
Aufgrund der ungünstigen Bindungswinkel (60°) werden Cyclopropylgruppen stark gespannt. Zur Beschreibung der Bindungssituation wurden zwei Orbitalmodelle vorgeschlagen. Das Coulson-Moffit-Modell verwendet gebogene Bindungen. Die CC-Bindungen werden durch Überlappung zweier sp-Hybrid-Orbitale gebildet. Um sich an den kleinen Bindungswinkel anzupassen, findet eine gewisse Rehybridisierung statt, die zu sp ~5 -Hybriden für die Ringbindungen und sp ~2 für die CH-Bindungen führt. Dieses Modell ähnelt dem Bananenbindungsmodell für C=C-Doppelbindungen (τ-Bindungen).
Alternativ kann die Struktur mit dem Walsh-Modell erklärt werden. Hier werden die beiden sp-Hybride, die die Ringbindung bilden, in ein sp 2 -Hybrid und ein reines p-Orbital getrennt. Dies entspricht der π-Bindungsbeschreibung von C=C-Doppelbindungen.
Cyclopropylgruppen sind gute Donoren bei der Hyperkonjugation, was zu einer erheblichen Stabilisierung von Carbokationen führt. Im Gegensatz zu Doppelbindungen ist die Stabilisierung von Radikalen schwächer und die Stabilisierung von Carbanionen ist vernachlässigbar. Dies wird durch die Besetzung des π-Systems mit zwei weiteren Elektronen erklärt, wodurch das HOMO des Cyclopropylmethylkations isolobal zum HOMO des Allylanions wird.
Verweise
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