Cyproconazol - Cyproconazole

Cyproconazol
Cyproconazole.svg
Namen
IUPAC-Name
2-(4-Chlorphenyl)-3-cyclopropyl-1-(1 H -1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol
Bezeichner
3D-Modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA-Infokarte 100.130.443 Bearbeite dies bei Wikidata
UNII
  • InChI=1S/C15H18ClN3O/c1-11(12-2-3-12)15(20,8-19-10-17-9-18-19)13-4-6-14(16)7-5- 13/h4-7,9-12,20H,2-3,8H2,1H3
    Schlüssel: UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C15H18ClN3O/c1-11(12-2-3-12)15(20,8-19-10-17-9-18-19)13-4-6-14(16)7-5- 13/h4-7,9-12,20H,2-3,8H2,1H3
    Schlüssel: UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYAK
  • CC(C1CC1)C(Cn2cncn2)(c3ccc(cc3)Cl)O
Eigenschaften
C 15 H 18 Cl N 3 O
Molmasse 291,78  g·mol -1
Schmelzpunkt 107,5 °C (225,5 °F; 380,6 K)
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Infobox-Referenzen

Cyproconazol ist ein landwirtschaftliches Fungizid aus der Klasse der Azole , das bei Getreide, Kaffee, Zuckerrüben, Obstbäumen und Weintrauben, auf Rasenflächen und Golfplätzen sowie auf Holz als Konservierungsmittel verwendet wird. Es wurde 1994 von Sandoz (ab 2000 Syngenta ) auf den Markt gebracht .

Wirkmechanismus

Cyproconazol hemmt die Demethylierung, einen bestimmten Schritt bei der Synthese eines Bestandteils der Pilzzellwand namens Sterol . Dies bedeutet, dass es das Pilzwachstum beeinflusst, aber nicht die Pilzsporulation. Dies erklärt, warum es verwendet werden muss, wenn das Pilzwachstum zu Beginn der Infektion maximal ist, da sich das Pilzwachstum bei späten Infektionen verlangsamt und das Mittel wirkungslos ist.

Verwenden

Formulierungen

Viele verschiedene Formulierungen existieren mit Imazalil , Difenoconazol, Prochloraz, Propiconazol , Chlorthalonil , Cyprodinil, Fludioxonil , Azoxystrobin und Kupfer. In Holzschutzmitteln wird es mit Didecyldimethylammoniumchlorid vermischt . Es ist der Wirkstoff in zwei Blattfungiziden für Sojabohnen in den USA, Alto X, und gemischt mit Azoxystrobin in Quadris Xtra, beide von Syngenta. Es wird auch von Bayer CropScience und Dow AgroSciences hergestellt.

Anwendung

Cyproconazol wird gegen Echten Mehltau , Rost auf Getreide und Apfelschorf und aufgebracht durch Luft oder auf dem Boden auf Getreide, Kaffee, Zuckerrüben, Obstbäume und Trauben. Es bekämpft die folgenden Schädlinge: Puccinia graminis , Puccinia spp., Pseudocercosporella herpotrichoides und Septoria- Arten. Als Alternative zu chromatiertem Kupferarsenat kann es auf oberirdischem Holz verwendet werden, um es vor Fäulnis durch Pilze zu schützen . Es wurde ursprünglich für den Einsatz auf Rasenfarmen und Golfplätzen vermarktet. In den USA ist eine Chemigation mit einer Anwendung von weniger als einem halben Zoll erlaubt, das Sprühen aus der Luft mit einem Minimum von 5 gpa , die Bodenanwendung ist für die Abdeckung und das Eindringen in die Baumkronen ausreichend. Das Wiedervermietungsintervall beträgt 12 Stunden. Eine erneute Anwendung innerhalb von 30 Tagen nach der Ernte ist nicht zulässig.

Gefahren

Die Europäische Gemeinschaft stuft Cyproconazol in die Karzinogen-Kategorie 3 als begrenzte Evidenz, in die Reproduktionsrisiko-Kategorie 3 als „mögliches Risiko einer Schädigung des Kindes im Mutterleib“, als gesundheitsschädlich beim Verschlucken und als umweltgefährlich ein, da möglicherweise sehr giftig für Wasserorganismen in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.

Cyproconazol war ein reproduktionstoxischer Stoff im EPA-Vorhersagemodell der Reproduktionstoxizität von 2011 mit Toxcast -Hochdurchsatz-Screening . Cyproconazol kann wie Fluconazol, ein Triazol, das in der Humanmedizin verwendet wird, bei Mäusen eine Leberschwellung verursachen. Seit 2015 ist der konstitutive Androstanrezeptor als Mediator für diesen Effekt nachgewiesen. Cyproconazol bewirkt in vitro eine dosisabhängige Hemmung der Progesteronproduktion in menschlichen Plazentazellen.

Toxikokinetik

Cyproconazol hemmt wie andere Triazole das Enzym Cytochrom P-450, so dass es Lanosterol, ein Zwischenprodukt, das bei der Ergosterol-Synthese benötigt wird, nicht mehr demethylieren kann. Bei Fischen können der CYP-vermittelte Steroidstoffwechsel und der xenobiotische Stoffwechsel auf entgegengesetzte Weise beeinflusst werden. Die Halbwertszeit von Cyproconazol bei Forellen betrug etwa 1,0 Tage.

Widerstand

Die Entwicklung einer Pilzresistenz kann verhindert werden, indem Cyproconazol nicht „mehrmals allein in der gleichen Saison“ oder spät in der Infektion, also kurativ, angewendet wird. Pilze können Resistenzen entwickeln, wenn das gleiche Fungizid wiederholt verwendet wird oder wenn Fungizide mit der gleichen Wirkungsweise wiederholt werden. (Beipackzettel Alto 100Syngenta)

Verordnung

In den USA beantragte Sandoz 1988 die Registrierung nach dem Federal Insecticide, Fungicide, and Rodenticide Act (FIFRA) bei der US-amerikanischen EPA, und Cyproconazol wurde am 22. Dezember 1993 zugelassen Cyproconazol-Produktion in Indien und der Schweiz zu melden. Im Jahr 2007 hatte die US-Umweltschutzbehörde eine Quarantäneausnahme gemäß Abschnitt 18 für die Verwendung des damals nicht registrierten Cyproconazol-Produkts „Alto 100 SL“ von Syngenta gegen asiatischen Sojabohnenrost in Sojabohnen und 2008 eine Registrierung gemäß Abschnitt 3 ausgestellt. 2009 beantragte Syngenta die vollständige Registrierung der Anwendung von Cyproconazol bei Sojabohnen. Im Jahr 2012 forderte Syngenta die EPA auf, Vorschriften für Rückstände von Cyproconazol in oder auf Erdnüssen zu erlassen, darunter Nussfleisch, Erdnussheu, Erdnussmehl, Erdnussbutter und raffiniertes Öl, die 2015 noch geprüft wurden.

In Europa hatte Syngenta 2009 die Registrierung beantragt und die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit empfahl die Registrierung von Cyproconazol im Jahr 2010.

Verweise

Externe Links

  • Cyproconazole , Pesticide Properties DataBase, University of Hertfordshire, UK, 26. Juni 2015, abgerufen am 19. September 2015