Dehydratisierungsreaktion - Dehydration reaction
In der Chemie ist eine Dehydratisierungsreaktion ( auch bekannt als Kondensationsreaktion ), auch Zimmer's Hydrogenesis genannt , eine Umwandlung, bei der Wasser aus dem reagierenden Molekül oder Ion verloren geht. Dehydratisierungsreaktionen sind übliche Prozesse, die Umkehrung einer Hydratisierungsreaktion . Übliche Dehydratisierungsmittel, die bei der organischen Synthese verwendet werden, umfassen Schwefelsäure und Aluminiumoxid . Oft werden Dehydratisierungsreaktionen durch Erhitzen bewirkt.
Dehydratisierungsreaktionen
Das klassische Beispiel für eine Dehydratisierungsreaktion ist die Fischer-Veresterung , bei der eine Carbonsäure mit einem Alkohol in Gegenwart eines Dehydratisierungsmittels behandelt wird:
- RCO 2 H + R'OH = RCO 2 R '+ H 2 O.
Zwei Monosaccharide wie Glucose und Fructose können unter Verwendung von Dehydratisierungssynthese miteinander verbunden werden (um Saccharose zu bilden ). Das neue Molekül, das aus zwei Monosacchariden besteht, wird als Disaccharid bezeichnet .
Der Hydrolyseprozess ist die Umkehrreaktion, was bedeutet, dass das Wasser mit den beiden Hydroxylgruppen rekombiniert wird und das Disaccharid wieder zu Monosacchariden wird.
Bei der damit verbundenen Kondensationsreaktion wird Wasser aus zwei verschiedenen Reaktanten freigesetzt.
In der organischen Synthese gibt es viele Beispiele für Dehydratisierungsreaktionen, beispielsweise die Dehydratisierung von Alkoholen oder Zuckern.
| Reaktion | Allgemeine Gleichung | Beispiele |
|---|---|---|
| Umwandlung von zwei Alkoholen in einen Ether ( Substitution ) | 2 R-OH → R-O-R + H 2 O. | |
| Umwandlung einer Säure und eines Alkohols in einen Ester ( Fischer-Speier-Veresterung ) | R-COOH + R'-OH → R-COO-R '+ H 2 O. 
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| Umwandlung eines Alkohols in Alken ( Eliminierung ) | R-CH 2 -CHOH-R → R-CH = CH-R + H 2 O. | zum Beispiel die Umwandlung von Glycerin zu Acrolein :
oder die Dehydratisierung von 2-Methylcyclohexan-1-ol zu (hauptsächlich) 1-Methylcyclohexen unter Verwendung von Martins Schwefelan Umwandlung von Ethanol zu Ethen
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| Umwandlung von zwei Carbonsäuren und einem Acylanhydrid | 2 RCOOH → (RCO) 2 O + H 2 O. | |
| Umwandlung eines Amids in ein Nitril | RCONH 2 → R - CN + H 2 O. | |
| Dienol-Benzol-Umlagerung |
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Andere Beispiele für Dehydratisierungssynthesereaktionen sind die Bildung von Triglyceriden aus Fettsäuren und die Bildung von glykosidischen Bindungen zwischen Saccharidmolekülen, wie beispielsweise die Bildung von Maltose aus zwei Glucosemolekülen.