Dibutylether - Dibutyl ether

Dibutylether

Namen
Bevorzugter IUPAC-Name 1-Butoxybutan
Andere Namen Di- n -butylether Butylether n- Butylether
Kennungen
CAS-Nummer
3D-Modell ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard	100.005.069
PubChem CID
UNII
CompTox-Dashboard ( EPA )
InChI InChI = 1S / C8H18O / c1-3-5-7-9-8-6-4-2 / ​​h3-8H2,1-2H3 Schlüssel: DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N InChI = 1 / C8H18O / c1-3-5-7-9-8-6-4-2 / ​​h3-8H2,1-2H3 Schlüssel: DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYAH
LÄCHELN CCCCOCCCC
Eigenschaften
Chemische Formel	C 8 H 18 O
Molmasse	130,231  g · mol –1
Aussehen	Farblose Flüssigkeit
Geruch	Fruchtig
Dichte	0,77 g/cm 3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−95 °C (−139 °F; 178 K)
Siedepunkt	141 ° C (286 ° F; 414 K)
Löslichkeit in Wasser	0,3 g/l
Brechungsindex ( n D )	1,3992
Viskosität	0,741 cP (15 °C)
Struktur
Dipolmoment	1,18 D
Gefahren
Flammpunkt	25 ° C (77 ° F; 298 K)
Selbstentzündungstemperatur	175 °C (347 °F; 448 K)
Tödliche Dosis oder Konzentration (LD, LC):
LD 50 ( mittlere Dosis )	7400 mg / kg (oral, Ratte)
Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben.
Infobox-Referenzen

Dibutylether ist eine chemische Verbindung, die zur Etherfamilie mit der Summenformel C gehört
₈H.
₁₈o . Es ist eine farblose, flüchtige und brennbare Flüssigkeit und hat einen eigentümlichen ätherischen Geruch.

Flüssiger Dibutylether ist leichter als Wasser. Andererseits ist der Dampf schwerer als Luft. Es ist nicht wasserlöslich, aber es ist in Aceton und vielen anderen organischen Lösungsmitteln löslich. Aufgrund dieser Eigenschaft wird Dibutylether als Lösungsmittel in verschiedenen chemischen Reaktionen und Prozessen verwendet. Zum Beispiel ist Phenyllithium im Handel als ca. erhältlich. 1,8 M Lösung in Dibutylether.

Wegen der Bildung von Peroxiden sollte es vor Hitze, Licht und Luft geschützt werden.

Synthese

Dibutylether wird durch Dehydratisierung von 1-Butanol mit Schwefelsäure als Katalysator und Dehydratisierungsmittel erhalten:

2 C.
₄H.
₉OH → C
₈H.
₁₈O + H
₂Ö

Industriell kann Dibutylether durch Dehydratisierung von 1-Butanol auf Aluminiumoxid bei 300 ° C erhalten werden.

Reaktionen

Diese Verbindung ist im Allgemeinen gegenüber Oxidation, Reduktion und Base stabil. Starke Säuren wie HI und HBr können diesen Ether spalten. In Gegenwart von Sauerstoff wird Dibutylether zu einem Peroxid oder Hydroperoxid oxidiert.

Anwendungen

• Lösungsmittel für Grignard-Synthesen
• Lösungsmittel für Fette , Öle , organische Säuren , Alkaloide , Natur- und Kunstharze
• Zur Herstellung von Pestiziden (zB Cyhexatin)

Verweise