Dimer (Chemie) - Dimer (chemistry)
Ein Dimer ( / d aɪ m ər / ) ( di- , „zwei“ + -mer , „Teile“) ist ein Oligomer , das aus zwei Monomeren durch Bindungen verbunden , die entweder stark oder schwach sein können, kovalente oder inter . Der Begriff Homodimer wird verwendet, wenn die beiden Moleküle identisch sind (zB A–A) und Heterodimer, wenn sie nicht identisch sind (zB A–B). Die Umkehrung der Dimerisierung wird oft als Dissoziation bezeichnet . Wenn zwei entgegengesetzt geladene Ionen zu Dimeren assoziieren, werden sie nach Niels Bjerrum als Bjerrum-Paare bezeichnet .
Nichtkovalente Dimere
Carbonsäuren bilden Dimere durch Wasserstoffbrücken des sauren Wasserstoffs und des Carbonylsauerstoffs, wenn sie wasserfrei sind . Essigsäure bildet beispielsweise in der Gasphase ein Dimer, in dem die Monomereinheiten durch Wasserstoffbrückenbindungen zusammengehalten werden . Unter besonderen Bedingungen bilden die meisten OH-haltigen Moleküle Dimere, zB das Wasserdimer .
Boran ( „BH 3 “) auftritt , wie das Dimer Diboran (B 2 H 6 ), durch die hohe Lewis - Acidität des Bors Zentrums.
Excimere und Exciplexe sind angeregte Strukturen mit kurzer Lebensdauer. Beispielsweise Edelgase bilden keine stabile Dimere, aber sie (Dimere) tun , um die Bildung von Excimeren Ar 2 *, Kr 2 * und Xe 2 * unter hohem Druck und elektrischer Stimulation.
Kovalente Dimere
Molekulare Dimere werden oft durch die Reaktion zweier identischer Verbindungen gebildet, zB: 2A → AA. In diesem Beispiel soll das Monomer "A" dimerisieren, um das Dimer "AA" zu ergeben. Ein Beispiel ist ein Diaminocarben , das zu einem Tetraaminoethylen dimerisiert :
- 2 C(NR 2 ) 2 → (R 2 N) 2 C=C(NR 2 ) 2
Carbene sind hochreaktiv und gehen leicht Bindungen ein.
Dicyclopentadien ist ein asymmetrisches Dimer aus zwei Cyclopentadien- Molekülen, die in einer Diels-Alder-Reaktion zum Produkt reagiert haben . Beim Erhitzen "knackt" es (durchläuft eine Retro-Diels-Alder-Reaktion), um identische Monomere zu ergeben:
- C 10 H 12 → 2 C 5 H 6
Viele nichtmetallische Elemente kommen als Dimere vor: Wasserstoff , Stickstoff , Sauerstoff , die Halogene , also Fluor , Chlor , Brom und Jod . Edelgase können durch Van-der-Waals-Bindungen verbundene Dimere bilden , beispielsweise Dihelium oder Diargon . Quecksilber tritt als Quecksilber(I)-Kation (Hg 2 2+ ) auf, formal ein dimeres Ion. Andere Metalle können in ihrem Dampf einen Anteil an Dimeren bilden. Bekannte metallische Dimere umfassen Li 2 , Na 2 , K 2 , Rb 2 und Cs 2 .
Solche elementaren Dimere sind homonukleare zweiatomige Moleküle .
Viele kleine organische Moleküle, insbesondere Formaldehyd , bilden leicht Dimere. Das Dimer von Formaldehyd (CH 2 O) ist Dioxetan (C 2 H 4 O 2 ).
Polymerchemie
Im Zusammenhang mit Polymeren bezeichnet "Dimer" auch den Polymerisationsgrad 2, unabhängig von der Stöchiometrie oder Kondensationsreaktionen .
Dies gilt für Disaccharide . Zum Beispiel Cellobiose ist ein Dimer aus Glucose , obwohl die Bildungsreaktion erzeugt Wasser :
- 2C 6 H 12 O 6 → C 12 H 22 O 11 + H 2 O
Hier hat das Dimer eine andere Stöchiometrie als das Monomerpaar.
Aminosäuren können auch Dimere bilden, die als Dipeptide bezeichnet werden . Ein Beispiel ist Glycylglycin , das aus zwei Glycinmolekülen besteht, die durch eine Peptidbindung verbunden sind . Andere Beispiele sind Aspartam und Carnosin .
Biochemische Dimere
Pyrimidin-Dimere werden durch eine photochemische Reaktion aus Pyrimidin- DNA-Basen gebildet . Diese Vernetzung verursacht DNA-Mutationen , die krebserregend sein können und Hautkrebs verursachen .
Siehe auch
Verweise
- "IUPAC "Gold Book"-Definition" . Abgerufen 2009-04-30 .
- ^ Adar, Ram M.; Markovich, Tomer; Andelman, David (2017-05-17). „Bjerrum-Paare in ionischen Lösungen: Ein Poisson-Boltzmann-Ansatz“. Die Zeitschrift für Chemische Physik . 146 (19): 194904. arXiv : 1702,04853 . Bibcode : 2017JChPh.146s4904A . doi : 10.1063/1.4982885 . ISSN 0021-9606 . PMID 28527430 .