Elektrophile Substitution - Electrophilic substitution

Elektrophile Substitutionsreaktionen sind chemische Reaktionen, bei denen ein Elektrophil eine funktionelle Gruppe in einer Verbindung verdrängt , die typischerweise, aber nicht immer, ein Wasserstoffatom ist. Elektrophile aromatische Substitutionsreaktionen sind charakteristisch für aromatische Verbindungen und übliche Wege zur Einführung funktioneller Gruppen in Benzolringe . Einige aliphatische Verbindungen können auch elektrophil substituiert werden.

Elektrophile aromatische Substitution

Hauptartikel: Elektrophile aromatische Substitution

Bei der elektrophilen Substitution in aromatischen Verbindungen wird ein an den aromatischen Ring gebundenes Atom , üblicherweise Wasserstoff, durch ein Elektrophil ersetzt. Die wichtigsten Reaktionen dieser Art sind die aromatische Nitrierung , die aromatische Halogenierung , die aromatische Sulfonierung und Acylierung sowie die Alkylierung von Friedel-Crafts-Reaktionen . Es besteht ferner aus Alkylierung und Acylierung.

Elektrophile aliphatische Substitution

Bei der elektrophilen Substitution in aliphatischen Verbindungen verdrängt ein Elektrophil eine funktionelle Gruppe. Diese Reaktion ähnelt der nukleophilen aliphatischen Substitution, bei der der Reaktant eher ein Nucleophil als ein Elektrophil ist. Die vier möglichen elektrophile aliphatische Substitutionsreaktionsmechanismen sind S E 1 , S E 2 (vorne), S E 2 (hinten) und S E i ( S ubstitution E lectrophilic), die auch ähnlich zu dem Nucleophil Pendants S N 1 und S N 2 . Im S E 1 -Verfahren ionisiert das Substrat zunächst zu einem Carbanion und einem positiv geladenen organischen Rest. Das Carbanion rekombiniert dann schnell mit dem Elektrophil. Der S E 2 -Reaktionsmechanismus weist einen einzelnen Übergangszustand auf, in dem sowohl die alte als auch die neu gebildete Bindung vorhanden sind.

Elektrophile aliphatische Substitutionsreaktionen sind:

Verweise

  • March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry (5. Aufl.). Wiley.