Flavonole - Flavonols
Flavonole sind eine Klasse von Flavonoiden , die das 3-Hydroxyflavon- Rückgrat haben (IUPAC-Name: 3-Hydroxy-2-Phenylchromen-4-on). Ihre Vielfalt ergibt sich aus den unterschiedlichen Positionen der phenolischen -OH- Gruppen. Sie unterscheiden sich von Flavanolen (mit "a") wie Catechin , einer anderen Klasse von Flavonoiden.
Flavonole sind in einer Vielzahl von Obst und Gemüse enthalten. In der westlichen Bevölkerung liegt die geschätzte tägliche Aufnahme von Flavonolen im Bereich von 20–50 mg pro Tag. Die individuelle Aufnahme variiert je nach Art der konsumierten Ernährung.
Das Phänomen der dualen Fluoreszenz (aufgrund des intramolekularen Protonentransfers im angeregten Zustand oder ESIPT) wird durch die Tautomerie von Flavonolen (und Glukosiden) induziert und könnte zum UV-Schutz der Pflanze und zur Blütenfarbe beitragen .
Abgesehen davon, dass es sich um eine Unterklasse von Flavonoiden handelt, wird durch eine Studie mit Cranberrysaft vorgeschlagen, dass Flavonole zusammen mit Proanthocyanidinen eine Rolle bei der Fähigkeit des Saftes spielen , die bakterielle Adhäsion zu blockieren, was durch die Komprimierung der Fimbrien von E. coli- Bakterien in den Harnwegen gezeigt wird, so dass um die Fähigkeit dieser Bakterien, an Ort und Stelle zu bleiben und eine Infektion auszulösen, stark zu reduzieren. Flavonol-Aglykone in Pflanzen sind starke Antioxidantien, die dazu dienen, die Pflanze vor reaktiven Sauerstoffspezies (ROS) zu schützen .
Flavonole
Name | IUPAC-Name | 5 | 6 | 7 | 8 | 2' | 3' | 4' | 5' | 6' |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
3-Hydroxyflavon | 3-Hydroxy-2-phenylchromen-4-on | H | H | H | H | H | H | H | H | H |
Azaleatin | 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,7-dihydroxy-5-methoxychromen-4-on | OCH 3 | H | OH | H | H | H | OH | OH | H |
Fisetin | 3,3',4',7-Tetrahydroxy-2-phenylchromen-4-on | H | H | OH | H | H | OH | OH | H | H |
Galgant | 3,5,7-Trihydroxy-2-phenylchromen-4-on | OH | H | OH | H | H | H | H | H | H |
Gossypetin | 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7,8-tetrahydroxychromen-4-on | OH | H | OH | OH | H | OH | OH | H | H |
Kämpferide | 3,5,7-Trihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-on | OH | H | OH | H | H | H | OCH 3 | H | H |
Kaempferol | 3,4',5,7-Tetrahydroxy-2-phenylchromen-4-on | OH | H | OH | H | H | H | OH | H | H |
Isorhamnetin | 3,5,7-Trihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)chromen-4-on | OH | H | OH | H | H | OCH 3 | OH | H | H |
Morin | 2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxychromen-4-on | OH | H | OH | H | OH | H | OH | H | H |
Myricetin | 3,3',4',5',5,7-Hexahydroxy-2-phenylchromen-4-on | OH | H | OH | H | H | OH | OH | OH | H |
Natsudaidain | 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-5,6,7,8-tetramethoxychromen-4-on | OCH 3 | OCH 3 | OCH 3 | OCH 3 | H | H | OCH 3 | OCH 3 | H |
Pachypodol | 5-Hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,7-dimethoxychromen-4-on | OH | H | OCH 3 | H | H | OCH 3 | OH | H | H |
Quercetin | 3,3',4',5,7-Pentahydroxy-2-phenylchromen-4-on | OH | H | OH | H | H | OH | OH | H | H |
Rhamnazin | 3,5-Dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxychromen-4-on | OH | H | OCH 3 | H | H | OCH 3 | OH | H | H |
Rhamnetin | 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-7-methoxychromen-4-on | OH | H | OCH 3 | H | H | OH | OH | H | H |
Flavonolglykoside
Name | Aglykon | 3 | 5 | 6 | 7 | 8 | 2' | 3' | 4' | 5' | 6' |
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Astragalin | Kaempferol | Glc | |||||||||
Azalein | Azaleatin | Rha | |||||||||
Hyperosid | Quercetin | Gal | |||||||||
Isoquercitin | Quercetin | Glc | |||||||||
Kämpferitrin | Kaempferol | Rha | Rha | ||||||||
Myricitrin | Myricetin | Rha | |||||||||
Quercitrin | Quercetin | Rha | |||||||||
Robinin | Kaempferol | Robinose | Rha | ||||||||
Rutin | Quercetin | Rutinose | |||||||||
Spiraeosid | Quercetin | Glc | |||||||||
Xanthorhamnin | Rhamnetin | Trisaccharid | |||||||||
Amurensin | Kaempferol | Glc | tert-amyl | ||||||||
Icariin | Kämpferide | Rha | Glc | tert-amyl | |||||||
Troxerutin | Quercetin | Rutinose | Hydroxyethyl | Hydroxyethyl | Hydroxyethyl |
Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten
Flavonoide haben Auswirkungen auf die Aktivität von CYP ( P450 ). Flavonole sind Inhibitoren von CYP2C9 und CYP3A4 , die Enzyme sind, die die meisten Medikamente im Körper metabolisieren.
Technologische Anwendungen
Eine Studie aus dem Jahr 2013 zeigte, dass es mit optischen Methoden möglich ist, die Flavonol-Anreicherung in einigen Früchten zu quantifizieren und so Früchte nach Fruchtqualität und Lagerfähigkeit zu sortieren.
Siehe auch
Verweise
Externe Links
- Medien zu Flavonolen bei Wikimedia Commons