Formatieren - Formate

Formiat ( IUPAC- Name: Methanoat ) ist das von Anionen abgeleitete Formiat (Verbindung) ist ein Salz oder ein Ester der Ameisensäure .

Biochemie

Formiat wird durch das Enzym Formiat-Dehydrogenase aus Desulfovibrio gigas reversibel oxidiert :

${\displaystyle {\ce {COOH^- -> CO2 + H+ + 2 e-}}}$

Formiatester

Formiatester haben die Formel ROC(O)H (alternative Schreibweise der Formel RO ₂ CH). Viele bilden sich spontan, wenn sich Alkohole in Ameisensäure auflösen.

Der wichtigste Formiatester ist Methylformiat, das als Zwischenprodukt auf dem Weg zur Ameisensäure entsteht . Methanol und Kohlenmonoxid reagieren in Gegenwart einer starken Base wie Natriummethoxid :

${\displaystyle {\ce {CH3OH + CO -> CH3COOH}}}$

Hydrolyse von Methylformiat ergibt Ameisensäure und regeneriert Methanol:

${\displaystyle {\ce {CH3COOH -> HCOOH + CH3OH}}}$

Ameisensäure wird für viele Anwendungen in der Industrie verwendet.

Formiatester sind oft wohlriechend oder haben charakteristische Gerüche. Im Vergleich zu den üblicheren Ethylestern werden Formiatester weniger häufig kommerziell verwendet, da sie weniger stabil sind. Ethylformiat kommt in einigen Süßwaren vor.

Formiatsalze

Formiatsalze haben die Formel M(O ₂ CH)(H ₂ O) _x . Solche Salze neigen zur Decarboxylierung. Zum Beispiel decarboxyliert hydratisiertes Nickelformiat bei etwa 200 °C zu fein gepulvertem Nickelmetall:

${\displaystyle {\ce {Ni(COOH)2(H2O)2 -> Ni + 2 CO2 + 2 H2O + H2}}}$

Solche feinen Pulver sind als Hydrierungskatalysatoren nützlich .

Beispiele

• Ethylformiat , CH ₃ CH ₂ (HCOO)
• Natriumformiat , Na(HCOO)
• Kaliumformiat , K(HCOO)
• Cäsiumformiat , Cs(HCOO); siehe Cäsium: Erdölexploration
• Methylformiat , CH ₃ (HCOO)
• Methylchlorformiat , CH ₃ OCOCl
• Triethylorthoformiat
• Trimethylorthoformiat , C ₄ H ₁₀ O ₃
• phenyl Formiat HCOOC ₆ H ₅
• Amylformiat

Verweise