Fruktose - Fructose

d -Fruktose

d- Fructofuranose d -Fructose (offenkettige Form)
Haworth-Projektion von β- d- Fructofuranose
Kugel-Stab - Modell von β- d -fructo Furanose Kugel-Stab - Modell von β- d -fructo Pyranose
Namen
IUPAC-Name (3 S , 4 R , 5 R ) -1,3,4,5,6-Pentahydroxyhexan-2-on
Andere Namen Fruchtzucker, Lävulose, d- Fructofuranose, d- Fructose, d- Arabino-Hexulose
Bezeichner
CAS-Nummer
3D-Modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA-Infokarte	100.000.303
EG-Nummer
KEGG
PubChem- CID
UNII
CompTox-Dashboard ( EPA )
InChI InChI=1S/C6H12O6/c7-1-3-4(9)5(10)6(11,2-8)12-3/h3-5,7-11H,1-2H2/t3-,4-, 5+,6-/m1/s1 Ja Schlüssel: RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Ja
LÄCHELN O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O[C@]1(O)CO)CO
Eigenschaften
Chemische Formel	C 6 H 12 O 6
Molmasse	180,156  g·mol -1
Dichte	1.694 g / cm 3
Schmelzpunkt	103 °C (217 °F; 376 K)
Löslichkeit in Wasser	~4000 g/l (25 °C)
Magnetische Suszeptibilität (χ)	−102,60×10 −6 cm 3 /mol
Thermochemie
Std. Verbrennungsenthalpie (Δ c H ⦵ 298 )	675,6 kcal/mol (2.827 kJ/mol) ( Höherer Heizwert )
Pharmakologie
ATC-Code	V06DC02 ( WER )
Gefahren
Letale Dosis oder Konzentration (LD, LC):
LD 50 ( mediane Dosis )	15000 mg/kg (intravenös, Kaninchen)
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
n überprüfen  ( was ist   ?) Jan
Infobox-Referenzen

Fructose oder Fruchtzucker ist ein in vielen Pflanzen vorkommender ketonischer Einfachzucker , wo er oft an Glucose gebunden ist , um das Disaccharid Saccharose zu bilden . Es ist neben Glukose und Galaktose eines der drei Nahrungsmonosaccharide, die während der Verdauung direkt ins Blut aufgenommen werden . Fructose wurde 1847 vom französischen Chemiker Augustin-Pierre Dubrunfaut entdeckt. Der Name "Fructose" wurde 1857 vom englischen Chemiker William Allen Miller geprägt . Reine, trockene Fructose ist ein süßer, weißer, geruchloser, kristalliner Feststoff und ist der wasserlöslichste aller Zucker. Fructose kommt in Honig , Baum- und Weinfrüchten, Blumen, Beeren und den meisten Wurzelgemüsen vor .

Kommerziell wird Fructose aus Zuckerrohr , Zuckerrüben und Mais gewonnen . Maissirup mit hohem Fructosegehalt ist eine Mischung aus Glucose und Fructose als Monosaccharide. Saccharose ist eine Verbindung, bei der ein Glucosemolekül kovalent mit einem Fructosemolekül verbunden ist. Alle Formen von Fructose, einschließlich Früchten und Säften, werden gewöhnlich Nahrungsmitteln und Getränken zur Schmackhaftigkeit und Geschmacksverbesserung und zum Bräunen einiger Nahrungsmittel, wie Backwaren , zugesetzt . Rund 240.000 Tonnen kristalline Fructose werden jährlich produziert.

Übermäßiger Konsum von Fruktose (insbesondere aus zuckergesüßten Getränken) kann zu Insulinresistenz , Fettleibigkeit , erhöhtem LDL-Cholesterin und erhöhten Triglyceriden beitragen und zum metabolischen Syndrom führen . Die Europäische Lebensmittelsicherheitsbehörde festgestellt , dass Fructose über Saccharose und Glukose in Zucker gesüßten Lebensmitteln und Getränken bevorzugt sein kann , aufgrund seiner geringeren Wirkung auf die postprandialen Blutzuckerspiegel, aber auch das Potenzial Nachteil der Feststellung , dass „ eine hohe Aufnahme von Fructose zu metabolische Komplikationen führen wie Dyslipidämie , Insulinresistenz und erhöhte viszerale Adipositas". Der wissenschaftliche Beratungsausschuss des Vereinigten Königreichs für Ernährung im Jahr 2015 bestritt die Behauptung, dass Fruktose Stoffwechselstörungen verursacht, und stellte fest, dass „es nicht genügend Beweise dafür gibt, dass die Fruktoseaufnahme in Mengen, die mit der normalen britischen Ernährung konsumiert werden, zu negativen Gesundheitsergebnissen unabhängig von den damit verbundenen Auswirkungen führt auf seine Anwesenheit als Bestandteil von Gesamtzucker und freiem Zucker."

Etymologie

Das Wort "Fructose" wurde 1857 aus dem Lateinischen für Fructus (Frucht) und dem generischen chemischen Suffix für Zucker, -ose, geprägt . Es wird auch Fruchtzucker und Lävulose genannt.

Chemische Eigenschaften

Fructose ist ein Polyhydroxyketon mit 6 Kohlenstoffatomen. Kristalline Fructose nimmt aufgrund der Stabilität ihrer Halbketal- und internen Wasserstoffbrückenbindungen eine cyclische sechsgliedrige Struktur an, die als β- d- Fructopyranose bezeichnet wird . In Lösung existiert Fructose als Gleichgewichtsmischung von der Tautomere β- d -fructo Pyranose , β- d -fructo Furanose , α- d -fructofuranose, α- d -fructopyranose und keto - d -fructose (die nicht-cyclische Form) .

Die Verteilung von d- Fructose-Tautomeren in Lösung hängt von mehreren Variablen wie Lösungsmittel und Temperatur ab. d- Fructopyranose- und d- Fructofuranose-Verteilungen in Wasser wurden mehrfach als ungefähr 70 % Fructopyranose und 22 % Fructofuranose identifiziert.

Reaktionen

Fructose und Fermentation

Fructose kann durch Hefe oder Bakterien anaerob fermentiert werden . Hefeenzyme wandeln Zucker (Saccharose, Glucose oder Fructose, aber keine Lactose ) in Ethanol und Kohlendioxid um . Ein Teil des bei der Gärung entstehenden Kohlendioxids bleibt im Wasser gelöst, wo es mit Kohlensäure ins Gleichgewicht kommt . Das gelöste Kohlendioxid und die Kohlensäure erzeugen die Kohlensäure in einigen fermentierten Getränken, wie zum Beispiel Champagner .

Fructose- und Maillard-Reaktion

Fructose durchläuft die Maillard-Reaktion , nicht-enzymatische Bräunung, mit Aminosäuren . Da Fructose in größerem Maße in offenkettiger Form vorliegt als Glucose, laufen die Anfangsstadien der Maillard-Reaktion schneller ab als bei Glucose. Daher hat Fructose das Potenzial, zu Veränderungen der Schmackhaftigkeit von Lebensmitteln sowie zu anderen ernährungsphysiologischen Wirkungen wie übermäßiger Bräunung, Verringerung des Volumens und der Zartheit während der Kuchenzubereitung und der Bildung mutagener Verbindungen beizutragen .

Dehydration

Fructose dehydratisiert leicht zu Hydroxymethylfurfural ("HMF", C
₆h
₆Ö
₃), das zu flüssigem Dimethylfuran ( C
₆h
₈O ). Dieser Prozess kann in Zukunft Teil eines kostengünstigen, klimaneutralen Systems zur Erzeugung von Ersatzstoffen für Benzin und Diesel aus Pflanzen werden.

Physikalische und funktionelle Eigenschaften

Süße von Fructose

Der Hauptgrund für die kommerzielle Verwendung von Fructose in Lebensmitteln und Getränken ist neben den geringen Kosten die hohe relative Süße. Es ist das süßeste aller natürlich vorkommenden Kohlenhydrate. Die relative Süße von Fructose liegt im Bereich des 1,2- bis 1,8-fachen von Saccharose. Es ist jedoch die 6-gliedrige Ringform von Fructose, die süßer ist; die 5-gliedrige Ringform schmeckt in etwa wie gewöhnlicher Haushaltszucker. Das Erwärmen von Fructose führt zur Bildung der 5-gliedrigen Ringform. Daher nimmt die relative Süße mit steigender Temperatur ab. Es wurde jedoch beobachtet, dass die absolute Süße von Fructose bei 5 °C identisch mit 50 °C ist und somit die relative Süße von Saccharose nicht auf eine anomere Verteilung zurückzuführen ist, sondern auf eine Abnahme der absoluten Süße von Saccharose bei niedrigeren Temperaturen.

Die Süße von Fructose wird früher wahrgenommen als die von Saccharose oder Glucose, und das Geschmacksempfinden erreicht einen Höhepunkt (höher als das von Saccharose) und nimmt schneller ab als das von Saccharose. Fructose kann auch andere Aromen im System verstärken.

Fructose zeigt einen süßen Synergieeffekt, wenn es in Kombination mit anderen Süßungsmitteln verwendet wird. Die relative Süße von Fructose gemischt mit Saccharose, Aspartam oder Saccharin wird als größer wahrgenommen als die Süße, die aus den einzelnen Komponenten berechnet wird.

Fructoselöslichkeit und Kristallisation

Fructose hat eine höhere Wasserlöslichkeit als andere Zucker sowie andere Zuckeralkohole. Fructose ist daher aus einer wässrigen Lösung schwer zu kristallisieren. Fructosehaltige Zuckermischungen, wie Bonbons, sind aufgrund der höheren Löslichkeit von Fructose weicher als solche, die andere Zucker enthalten.

Fructose-Hygroskopizität und -Feuchtigkeit

Fruktose nimmt Feuchtigkeit schneller auf und gibt sie langsamer an die Umwelt ab als Saccharose, Glukose oder andere nahrhafte Süßstoffe. Fruktose ist ein ausgezeichnetes Feuchthaltemittel und speichert die Feuchtigkeit auch bei niedriger relativer Luftfeuchtigkeit (RH) über einen langen Zeitraum . Daher kann Fructose zu einer schmackhafteren Textur und einer längeren Haltbarkeit der Lebensmittelprodukte beitragen, in denen sie verwendet wird.

Gefrierpunkt

Fructose hat einen größeren Einfluss auf die Gefrierpunktserniedrigung als Disaccharide oder Oligosaccharide, die die Integrität der Zellwände von Früchten schützen können, indem sie die Bildung von Eiskristallen reduzieren. Diese Eigenschaft kann jedoch bei Soft-Serve- oder hartgefrorenen Milchdesserts unerwünscht sein.

Fructose- und Stärkefunktionalität in Lebensmittelsystemen

Fructose erhöht die Stärkeviskosität schneller und erreicht eine höhere Endviskosität als Saccharose, da Fructose die während des Gelierens von Stärke erforderliche Temperatur senkt , was zu einer höheren Endviskosität führt.

Obwohl einige künstliche Süßstoffe nicht zum Selbstbacken geeignet sind, verwenden viele traditionelle Rezepte Fruktose.

Nahrungsquellen

Zu den natürlichen Fruktosequellen gehören Obst, Gemüse (einschließlich Zuckerrohr) und Honig. Fructose wird aus diesen Quellen oft weiter konzentriert. Die höchsten Fructosequellen neben reiner kristalliner Fructose sind Lebensmittel mit Haushaltszucker (Saccharose), Maissirup mit hohem Fructosegehalt , Agavennektar , Honig , Melasse , Ahornsirup , Obst und Fruchtsäften , da diese die höchsten Anteile an Fructose haben (einschließlich Fruktose in Saccharose) pro Portion im Vergleich zu anderen üblichen Lebensmitteln und Zutaten. Fructose kommt in Lebensmitteln entweder als freies Monosaccharid vor oder ist als Saccharose , einem Disaccharid , an Glucose gebunden . Fructose, Glucose und Saccharose können alle in einem Lebensmittel vorhanden sein; verschiedene Lebensmittel haben jedoch unterschiedliche Mengen von jedem dieser drei Zucker.

Die Zuckergehalte von gewöhnlichem Obst und Gemüse sind in Tabelle 1 aufgeführt. Im Allgemeinen beträgt das Verhältnis von Fruktose zu Glukose bei Lebensmitteln, die freie Fruktose enthalten, ungefähr 1:1; das heißt, Lebensmittel mit Fructose enthalten normalerweise ungefähr die gleiche Menge an freier Glucose. Ein Wert über 1 weist auf ein höheres Verhältnis von Fruktose zu Glukose hin, unter 1 auf einen niedrigeren Anteil. Einige Früchte haben im Vergleich zu anderen größere Anteile von Fruktose zu Glukose. Zum Beispiel Äpfel und Birnen enthalten mehr als doppelt so viel freier Fructose als Glucose, während für Aprikosen der Anteil weniger als halb so viel Fructose als Glucose ist.

Apfel- und Birnensäfte sind für Kinderärzte besonders interessant, da die hohen Konzentrationen an freier Fruktose in diesen Säften bei Kindern Durchfall verursachen können . Die Zellen ( Enterozyten ) , die Kinderlinie Dünndarm haben eine geringere Affinität für Fructose Absorption als für Glucose und Saccharose. Nicht absorbierte Fruktose erzeugt eine höhere Osmolarität im Dünndarm, wodurch Wasser in den Magen-Darm-Trakt gezogen wird, was zu osmotischer Diarrhoe führt. Dieses Phänomen wird im Abschnitt Gesundheitsauswirkungen ausführlicher erörtert .

Tabelle 1 zeigt auch die Menge an Saccharose, die in gewöhnlichem Obst und Gemüse gefunden wird. Zuckerrohr und Zuckerrübe haben eine hohe Saccharosekonzentration und werden zur kommerziellen Herstellung von reiner Saccharose verwendet. Extrahierter Zuckerrohr- oder Rübensaft wird geklärt und Verunreinigungen entfernt; und konzentriert durch Entfernen von überschüssigem Wasser. Das Endprodukt ist 99,9 % reine Saccharose. Saccharosehaltige Zucker umfassen gewöhnlichen weißen Kristallzucker und Puderzucker sowie braunen Zucker .

Tabelle 1. Zuckergehalt ausgewählter gängiger pflanzlicher Lebensmittel (g/100g)

Essensgegenstand	Insgesamt Kohlenhydrate einschließlich „ Ballaststoffe “	insgesamt Sugars	Kostenlose Fruktose	Kostenlose Glukose	Saccharose	Fruktose/ Glukose- Verhältnis	Saccharose in % des Gesamtzuckers
Früchte
Apfel	13.8	10.4	5.9	2.4	2.1	2.0	19,9
Aprikose	11.1	9.2	0,9	2.4	5.9	0,7	63,5
Banane	22,8	12.2	4.9	5.0	2.4	1.0	20,0
Feige , getrocknet	63,9	47,9	22,9	24.8	0,9	0,93	0,15
Trauben	18.1	15,5	8.1	7.2	0,2	1.1	1
Navel-Orange	12,5	8,5	2,25	2.0	4.3	1.1	50,4
Pfirsich	9,5	8,4	1,5	2.0	4,8	0,9	56,7
Birne	15,5	9,8	6.2	2,8	0.8	2.1	8.0
Ananas	13,1	9,9	2.1	1.7	6.0	1.1	60.8
Pflaume	11,4	9,9	3.1	5.1	1,6	0,66	16,2
Gemüse
Rüben , Rot	9,6	6.8	0,1	0,1	6,5	1.0	96,2
Karotte	9,6	4.7	0,6	0,6	3.6	1.0	77
roter Pfeffer , süß	6.0	4.2	2.3	1,9	0.0	1,2	0.0
Zwiebel , süß	7,6	5.0	2.0	2.3	0,7	0,9	14,3
Süßkartoffel	20,1	4.2	0,7	1.0	2.5	0,9	60,3
Süßkartoffel	27,9	0,5	tr	tr	tr	n / A	tr
Zuckerrohr		13–18	0,2 – 1,0	0,2 – 1,0	11–16	1.0	hoch
Zuckerrübe		17–18	0,1 – 0,5	0,1 – 0,5	16–17	1.0	hoch
Getreide
Mais , süß	19,0	6.2	1,9	3.4	0,9	0,61	15.0

^A Die Kohlenhydratzahl wird in der USDA-Datenbank berechnet und entspricht nicht immer der Summe aus Zucker, Stärke und "Nahrungsfasern".

Alle Angaben mit der Einheit g (Gramm) beziehen sich auf 100 g eines Lebensmittels. Das Fructose/Glucose-Verhältnis wird berechnet, indem die Summe von freier Fructose plus halber Saccharose durch die Summe von freier Glucose plus halber Saccharose dividiert wird.

Fructose ist auch in dem hergestellten Süßungsmittel , Maissirup mit hohem Fructosegehalt (HFCS), enthalten, der durch die Behandlung von Maissirup mit Enzymen hergestellt wird, wodurch Glukose in Fructose umgewandelt wird. Die üblichen Bezeichnungen für den Fructosegehalt, HFCS-42 und HFCS-55, geben den Prozentsatz an Fructose an, der in HFCS vorhanden ist. HFCS-55 wird häufig als Süßungsmittel für Erfrischungsgetränke verwendet , während HFCS-42 zum Süßen von verarbeiteten Lebensmitteln, Frühstückszerealien , Backwaren und einigen Erfrischungsgetränken verwendet wird.

Kohlenhydratgehalt handelsüblicher Süßstoffe (Prozent auf Trockenbasis)

Zucker	Fruktose	Glucose	Saccharose (Fruktose+Glukose)	Andere Zucker
Kristallzucker	0	0	100	0
Karamell	1	1	97	1
HFCS-42	42	53	0	5
HFCS-55	55	41	0	4
HFCS-90	90	5	0	5
Schatz	50	44	1	5
Ahornsirup	1	4	95	0
Melasse	23	21	53	3
Tapioka Sirup	55	45	0	0
Maissirup	0	98	0	2

Daten erhalten von Kretchmer, N. & Hollenbeck, CB (1991). Zucker und Süßstoffe, Boca Raton, FL: CRC Press, Inc. für HFCS und USDA für Obst und Gemüse und die anderen raffinierten Zucker.

Rohr- und Rübenzucker werden seit Jahrhunderten als Hauptsüßungsmittel in der Lebensmittelherstellung verwendet. Mit der Entwicklung von HFCS kam es jedoch in bestimmten Ländern, insbesondere in den Vereinigten Staaten, zu einer signifikanten Verschiebung des Süßstoffverbrauchs. Entgegen der landläufigen Meinung hat sich jedoch mit der Zunahme des HFCS-Verbrauchs die Gesamtfruktoseaufnahme im Verhältnis zur Gesamtglukoseaufnahme nicht dramatisch verändert. Kristallzucker besteht zu 99,9 % aus reiner Saccharose, was bedeutet, dass er das gleiche Verhältnis von Fruktose zu Glukose aufweist. Die am häufigsten verwendeten Formen von HFCS, HFCS-42 und HFCS-55, haben mit geringfügigen Unterschieden ein ungefähr gleiches Verhältnis von Fructose zu Glucose. HFCS hat Saccharose als Süßungsmittel einfach ersetzt. Daher ist das Verhältnis von Glucose- zu Fructoseaufnahme trotz der Veränderungen beim Süßstoffverbrauch relativ konstant geblieben.

Nährwert-Information

Fructose liefert 368 kcal pro 100 Gramm Trockenpulver (Tabelle) und hat 95 % des Kalorienwertes von Saccharose. Fructosepulver besteht zu 100 % aus Kohlenhydraten und liefert keine anderen Nährstoffe in nennenswerter Menge (Tabelle).

Fructose, trocken gepulvert

Nährwert pro 100 g (3,5 oz)
Energie	368 kcal (1.540 kJ)
Kohlenhydrate	100 g
Fett	0 g
Protein	0 g
Mineralien	Menge %DV †
Kalzium	0% 0 mg
Eisen	1% 0,1 mg
Phosphor	0% 0 mg
Kalium	0% 0 mg
Natrium	1% 12 mg
Vollständiger Link zum USDA-Datenbankeintrag
† Die Prozentsätze werden anhand der US-Empfehlungen für Erwachsene grob geschätzt. Quelle: USDA FoodData Central

Fruktoseverdauung und -aufnahme beim Menschen

Fructose kommt in Lebensmitteln entweder als Monosaccharid (freie Fructose) oder als Einheit eines Disaccharids (Saccharose) vor. Freie Fructose wird direkt vom Darm aufgenommen. Wenn Fructose in Form von Saccharose konsumiert wird, wird sie verdaut (abgebaut) und dann als freie Fructose aufgenommen. Beim Kontakt von Saccharose mit der Dünndarmmembran katalysiert das Enzym Saccharase die Spaltung von Saccharose zu einer Glucoseeinheit und einer Fructoseeinheit, die dann jeweils resorbiert werden. Nach der Resorption gelangt es in die Leberpfortader und wird zur Leber geleitet.

Der Mechanismus der Fructoseabsorption im Dünndarm ist nicht vollständig verstanden. Einige Hinweise deuten auf einen aktiven Transport hin , da gezeigt wurde, dass die Fructoseaufnahme gegen einen Konzentrationsgradienten erfolgt. Die Mehrheit der Forschung unterstützt jedoch die Behauptung, dass die Fruktoseabsorption auf der Schleimhaut über einen erleichterten Transport unter Beteiligung von GLUT5- Transportproteinen erfolgt. Da die Fructosekonzentration im Lumen höher ist, kann Fructose , unterstützt durch Transportproteine, über einen Konzentrationsgradienten in die Enterozyten fließen . Fruktose kann entweder durch GLUT2 oder GLUT5 aus dem Enterozyten über die basolaterale Membran transportiert werden , obwohl der GLUT2-Transporter eine größere Kapazität für den Transport von Fruktose hat und daher der Großteil der Fruktose über GLUT2 aus dem Enterozyten transportiert wird.

Kapazität und Absorptionsrate

Die Aufnahmekapazität für Fructose in Monosaccharidform reicht von weniger als 5 g bis 50 g (pro Einzelportion) und passt sich an Veränderungen der Fructoseaufnahme mit der Nahrung an. Studien zeigen, dass die höchste Absorptionsrate auftritt, wenn Glukose und Fruktose in gleichen Mengen verabreicht werden. Wenn Fructose als Teil des Disaccharids Saccharose aufgenommen wird , ist die Absorptionskapazität viel höher, da Fructose in einem Verhältnis von 1 : 1 zu Glucose vorliegt. Es scheint, dass die GLUT5- Übertragungsrate bei niedrigen Konzentrationen gesättigt sein kann und die Absorption durch die gemeinsame Absorption mit Glukose erhöht wird. Ein vorgeschlagener Mechanismus für dieses Phänomen ist ein Glucose-abhängiger Cotransport von Fructose. Darüber hinaus erhöht sich die Fructosetransferaktivität mit der Fructoseaufnahme über die Nahrung. Die Anwesenheit von Fructose im Lumen verursacht eine erhöhte mRNA-Transkription von GLUT5, was zu erhöhten Transportproteinen führt. Fructosereiche Ernährung (>2,4 g/kg KG) erhöht die Transportproteine ​​innerhalb von drei Tagen nach Einnahme.

Malabsorption

Mehrere Studien haben die Aufnahme von Fruktose im Darm mit dem Wasserstoff-Atemtest gemessen . Diese Studien weisen darauf hin, dass Fructose im Dünndarm nicht vollständig resorbiert wird. Wenn Fruktose nicht im Dünndarm aufgenommen wird, wird sie in den Dickdarm transportiert, wo sie von der Dickdarmflora fermentiert wird. Beim Fermentationsprozess entsteht Wasserstoff und löst sich im Blut der Pfortader auf . Dieser Wasserstoff wird in die Lunge transportiert, wo er über die Lunge ausgetauscht wird und durch den Wasserstoff-Atemtest messbar ist. Die Dickdarmflora produziert auch Kohlendioxid, kurzkettige Fettsäuren , organische Säuren und Spurengase in Gegenwart von nicht absorbierter Fructose. Das Vorhandensein von Gasen und organischen Säuren im Dickdarm verursacht gastrointestinale Symptome wie Blähungen, Durchfall, Blähungen und Magen-Darm-Schmerzen. Sport unmittelbar nach dem Verzehr kann diese Symptome verschlimmern, indem die Transitzeit im Dünndarm verkürzt wird, was dazu führt, dass eine größere Menge an Fructose in den Dickdarm entleert wird.

Fructose-Stoffwechsel

Alle drei Nahrungsmonosaccharide werden vom GLUT2-Transporter in die Leber transportiert. Fructose und Galactose werden in der Leber durch Fructokinase (K _m = 0,5 mM) bzw. Galaktokinase (K _m = 0,8 mM) phosphoryliert . Im Gegensatz dazu neigt Glucose dazu, die Leber zu passieren (K _m der hepatischen Glucokinase = 10 mM) und kann überall im Körper verstoffwechselt werden. Die Aufnahme von Fructose durch die Leber wird nicht durch Insulin reguliert. Insulin ist jedoch in der Lage, die Häufigkeit und funktionelle Aktivität von GLUT5 in Skelettmuskelzellen zu erhöhen.

Fruktolyse

Der anfängliche Abbau von Fruktose wird manchmal auch als Fruktolyse bezeichnet , in Analogie zur Glykolyse , dem Abbau von Glukose . Bei der Fructolyse produziert das Enzym Fructokinase zunächst Fructose-1-Phosphat , das von Aldolase B zu den Triosen Dihydroxyacetonphosphat (DHAP) und Glycerinaldehyd gespalten wird . Im Gegensatz zu der Glykolyse , in fructolysis die Triose Glycerinaldehyd fehlt eine Phosphatgruppe . Ein drittes Enzym, Triokinase , wird daher benötigt, um Glyceraldehyd zu phosphorylieren, wodurch Glyceraldehyd-3-phosphat entsteht . Die resultierenden Triosen sind identisch mit denen, die bei der Glykolyse erhalten werden und können in den glukoneogenen Weg zur Glucose- oder Glykogensynthese eintreten oder über den unteren glykolytischen Weg zu Pyruvat weiter katabolisiert werden .

Stoffwechsel von Fructose zu DHAP und Glyceraldehyd

Der erste Schritt im Fructose-Stoffwechsel ist die Phosphorylierung von Fructose zu Fructose-1-Phosphat durch Fructokinase, wodurch Fructose für den Metabolismus in der Leber eingefangen wird. Fructose-1-phosphat wird dann durch Aldolase B hydrolysiert , um DHAP und Glyceraldehyde zu bilden; DHAP kann entweder isomerisiert zu Glyceraldehyd - 3-phosphat durch Triosephosphatisomerase oder Reduktion unterzogen wird durch Glycerin - 3-phosphat - Dehydrogenase - 3-Phosphat Glycerol. Der erzeugte Glycerinaldehyd kann auch durch Glycerinaldehydkinase in Glycerinaldehyd-3-phosphat umgewandelt werden oder weiter in Glycerin-3-phosphat durch Glycerin-3-phosphatdehydrogenase umgewandelt werden. Der Fructosestoffwechsel führt zu diesem Zeitpunkt zu Zwischenprodukten im glukoneogenen Stoffwechselweg, der zur Glykogensynthese sowie zur Fettsäure- und Triglyceridsynthese führt.

Synthese von Glykogen aus DHAP und Glyzeraldehyd-3-phosphat

Der von Aldolase B gebildete resultierende Glyceraldehyd wird dann zu Glyceraldehyd-3-phosphat phosphoryliert. Erhöhte Konzentrationen von DHAP und Glyceraldehyd-3-phosphat in der Leber treiben den glukoneogenen Weg in Richtung Glucose und anschließender Glykogensynthese voran. Es scheint, dass Fructose ein besseres Substrat für die Glykogensynthese ist als Glukose und dass die Glykogenauffüllung Vorrang vor der Triglyceridbildung hat. Sobald das Glykogen der Leber wieder aufgefüllt ist, werden die Zwischenprodukte des Fructose-Stoffwechsels hauptsächlich auf die Triglycerid-Synthese gerichtet.

Synthese von Triglyceriden aus DHAP und Glyceraldehyd-3-phosphat

Kohlenstoffe aus Fructose aus der Nahrung finden sich sowohl in den freien Fettsäure- als auch in den Glycerin- Einheiten von Plasma-Triglyceriden. Ein hoher Fruktosekonsum kann zu einer übermäßigen Pyruvatproduktion führen, was zu einer Ansammlung von Zwischenprodukten des Krebszyklus führt. Angesammeltes Citrat kann aus den Mitochondrien in das Zytosol der Hepatozyten transportiert , durch Citratlyase in Acetyl-CoA umgewandelt und der Fettsäuresynthese zugeführt werden. Darüber hinaus kann DHAP in Glycerin-3-phosphat umgewandelt werden, wodurch das Glycerin-Rückgrat für das Triglycerid-Molekül bereitgestellt wird. Triglyceride werden in Lipoproteine ​​mit sehr niedriger Dichte (VLDL) eingebaut , die von der Leber in Richtung peripheres Gewebe zur Speicherung in Fett- und Muskelzellen freigesetzt werden.

Mögliche gesundheitliche Auswirkungen

Gewichtszunahme

In einer Meta-Analyse von klinischen Studien mit kontrollierten Fütterung - wo Probanden eine feste Menge an Energie zugeführt wurden , anstatt die Menge wählen durften sie aßen - Fructose nicht ein unabhängiger Faktor für die Gewichtszunahme war; der Fructosekonsum war jedoch mit einer Gewichtszunahme verbunden, wenn die Fructose überschüssige Kalorien lieferte.

Herz-Kreislauf-Erkrankungen

Ein Expertengremium der Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit kam zu dem Schluss, dass Fruktose in der Lebensmittel- und Getränkeherstellung bevorzugt wird, um Saccharose und Glukose zu ersetzen, da Fruktose nach einer Mahlzeit weniger Einfluss auf den Blutzuckerspiegel hat. Fruktose wird jedoch bei übermäßigem Verzehr als Süßungsmittel in Lebensmitteln und Getränken mit einem erhöhten Risiko für Fettleibigkeit, Diabetes und Herz-Kreislauf-Erkrankungen, die Teil des metabolischen Syndroms sind, in Verbindung gebracht . Klinische Forschung hat keine oder nur begrenzte direkte Beweise dafür erbracht, dass Fructose selbst mit erhöhten LDL-Cholesterin- und Triglyceridwerten verbunden ist, die zum metabolischen Syndrom führen, sondern dass ein übermäßiger Konsum von zuckergesüßten Nahrungsmitteln und Getränken und die gleichzeitige Erhöhung der Kalorienaufnahme metabolischen Ursachen zugrunde liegen Syndrom. In ähnlicher Weise erhöht ein erhöhter Konsum von gesüßten Lebensmitteln und Getränken das Risiko von Herz-Kreislauf-Erkrankungen, einschließlich Bluthochdruck , aber es gibt keine direkte Ursache-Wirkungs- Beziehung beim Menschen, die zeigt, dass Fruktose der ursächliche Faktor ist.

Im Vergleich zu Saccharose

Eine moderate Verwendung von Fruktose kann als Süßungsmittel für Diabetiker empfohlen werden, möglicherweise weil es die Produktion von Insulin durch β-Zellen der Bauchspeicheldrüse nicht auslöst , wahrscheinlich weil β-Zellen niedrige Spiegel von GLUT5 aufweisen , einem Transporterprotein an den Zellmembranen für Fruktose. Bei einer Referenzmenge von 50 Gramm hat Fruktose einen glykämischen Index von 23, verglichen mit 100 für Glukose und 60 für Saccharose. Fructose ist auch bei Raumtemperatur 73 % süßer als Saccharose, sodass Diabetiker weniger davon pro Portion verwenden können. Fructose, die vor einer Mahlzeit eingenommen wird, kann die glykämische Reaktion der Mahlzeit verringern. Mit Fructose gesüßte Lebensmittel und Getränke verursachen einen geringeren Anstieg des Blutzuckerspiegels als solche, die entweder mit Saccharose oder Glukose hergestellt werden.

Siehe auch

• Erbliche Fructoseintoleranz
• Invertzuckersirup

Verweise

Externe Links

• Medien zu Fructose bei Wikimedia Commons