Fulmininsäure - Fulminic acid

Fulmininsäure
Fulmininsäure 3D spacefill.png
Namen
IUPAC-Name
Oxidoazaniumylidynemethan
Kennungen
3D-Modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
  • InChI = 1S / CHNO / c1-2-3 / h1H  prüfen Y.
    Schlüssel: UXKUODQYLDZXDL-UHFFFAOYSA-N  prüfen Y.
  • InChI = 1 / CHNO / c1-2-3 / h1H
    Schlüssel: UXKUODQYLDZXDL-UHFFFAOYAL
  • [O -] [N +] # C.
Eigenschaften
HCNO
Molmasse 43,02 g mol –1
Basis konjugieren Wettern
Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben.
prüfen Y.   überprüfen  ( was ist    ?) prüfen Y. ☒ N.
Infobox-Referenzen

Fulmininsäure ist eine chemische Verbindung , eine Säure mit der Formel HCNO, genauer gesagt H - C≡N + –O - . Es ist ein Isomer der Isocyansäure H-N = C = O und ihres schwer fassbaren Tautomers Cyaninsäure H-O-C≡N sowie der Isofulmininsäure H-O-N + ≡C - .

Fulminat ist das Anion [C - ≡N + –O - ] oder eines seiner Salze . Aus historischen Gründen die fulminante funktionelle Gruppe versteht -O-N zu + ≡C - wie in isofulminic Säure; Die Gruppe - C≡N + O - heißt Nitriloxid .

Geschichte

Diese Chemikalie war seit dem frühen 19. Jahrhundert durch ihre Salze und durch die Reaktionsprodukte bekannt, bei denen angenommen wurde, dass sie existieren, aber die Säure selbst wurde erstmals 1966 nachgewiesen.

Struktur

Es wurde lange angenommen, dass Fulmininsäure eine Struktur von H-O-N + ≡C - aufweist . Erst mit der Isolierung und Analyse einer reinen Fulmininsäureprobe im Jahr 1966 wurde diese Strukturidee endgültig widerlegt. Die Chemikalie, die tatsächlich diese Struktur hat, Isofulminsäure (ein Tautomer der tatsächlichen Fulmininsäurestruktur), wurde schließlich 1988 nachgewiesen.

Die Struktur des Moleküls wurde durch Mikrowellenspektroskopie mit den folgenden Bindungslängen bestimmt - CH: 1,027 (1) Å , CN: 1,161 (15) Å , NO: 1,207 (15) Å .

Synthese

Eine bequeme Synthese beinhaltet die Flash-Pyrolyse bestimmter Oxime . Im Gegensatz zu früheren Synthesen vermeidet dieses Verfahren die Verwendung hochexplosiver Metallfulminate.

Verweise