Furanocumarin - Furanocoumarin
Die Furanocumarine oder Furocumarine sind eine Klasse organischer chemischer Verbindungen, die von einer Vielzahl von Pflanzen produziert werden. Die meisten Pflanzenarten, die Furanocumarine enthalten, gehören zu einer Handvoll Pflanzenfamilien. Die Familien Apiaceae und Rutaceae umfassen die meisten Pflanzenarten, die Furanocumarine enthalten. Die Familien Moraceae und Fabaceae umfassen einige wenige, weit verbreitete Pflanzenarten, die Furanocumarine enthalten.
Im Allgemeinen sind Furanocumarine am häufigsten in Pflanzen, die geblüht haben, sowie in reifen Samen und Früchten. (Eine Ausnahme ist die gewöhnliche Feige, bei der Furanocumarine hauptsächlich im Milchsaft der Blätter und Triebe, aber nicht der Früchte gefunden werden.) In den frühen Stadien des Pflanzenwachstums ist ihr Vorhandensein nicht leicht festzustellen.
Struktur
Die chemische Struktur von Furanocumarinen besteht aus einem Furanring , der mit einem Cumarin verschmolzen ist . Der Furanring kann auf verschiedene Weise kondensiert werden, wodurch mehrere verschiedene Isomere entstehen . Die Stammverbindungen der häufigsten Isomere sind Psoralen und Angelicin . Derivate dieser beiden Verbindungen werden als lineare bzw. eckige Furanocumarine bezeichnet, so genannt, da sie eine lineare oder eckige chemische Struktur aufweisen.
Biosynthese
Die Verbindungen werden teilweise über den Phenylpropanoid-Weg und den Mevalonat-Weg biosynthetisiert, der durch eine Kopplung von Dimethylallylpyrophosphat (DMAPP) und 7-Hydroxycumarin (Umbelliferon) biosynthetisiert wird .
Auswirkungen
Direkte Toxizität
Viele Furanocumarin-Verbindungen sind giftig. Die sekundären Pflanzenstoffe dringen in den Zellkern von Epithelzellen ein und gehen bei UV-Exposition eine Bindung (Vernetzung) mit der DNA ein , die durch Aktivierung der Arachidonsäurekaskade Zelltod und Entzündungen verursacht . Das Ergebnis ist als Phytophotodermatitis bekannt , eine schwere Hautentzündung.
Furanocumarine können von Pflanzen als Abwehrmechanismus gegen Raubtiere wie Insekten und Säugetiere produziert werden . Es ist auch wahrscheinlich, dass Furanocumarine mit der natürlichen Abwehr einer Pflanze gegen Pilzbefall in Verbindung stehen . Insbesondere die linearen Furanocumarine ( Psoralen , Bergapten und Methoxsalen ), die natürlicherweise in Apiaceae , Rutaceae und anderen Pflanzenfamilien vorkommen, sind bekanntermaßen für Pilze toxisch. Pflanzen, die Phytophotodermatitis verursachen, enthalten normalerweise lineare Furanocumarine.
Furanocumarine kommen im Saft von Pflanzen wie Ammi majus , Pastinaken und Riesenbärenklau vor . Mindestens 36 Arten der Gattung Heracleum in der Familie Apiaceae enthalten bekanntlich eine oder mehrere Furanocumarin-Verbindungen.
Wechselwirkungen mit Medikamenten
Furanocumarine haben auch andere biologische Wirkungen. Beim Menschen sind beispielsweise Bergamotte und 6',7'-Dihydroxybergamottin für den " Grapefruitsaft-Effekt " verantwortlich, bei dem diese Furanocumarine bestimmte P450- Leber- und Darmenzyme beeinflussen, wie beispielsweise die Hemmung von CYP3A4, die viele Medikamente entweder aktiviert oder deaktiviert , was zu höheren oder niedrigeren Spiegeln im Blutkreislauf führt. Furanocumarine haben verschiedene Wirkungen, die (je nach Medikament) die Blutspiegel vieler Arzneimittel auf lebensbedrohliche Weise spezifisch erhöhen oder senken können . Daher werden von der FDA zugelassene Medikamente Warnungen vor Grapefruit enthalten.
Siehe auch
Verweise
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