Grignard-Reaktion - Grignard reaction

Eine Lösung einer Carbonylverbindung wird zu einem Grignard-Reagens gegeben. (Siehe Galerie )

Die Grignard - Reaktion (ausgesprochen / ɡriɲar / ) eine organometallische chemische Reaktion in dem Alkyl- , Allyl- , Vinyl- oder Aryl - Magnesium - Halogenide ( Grignard Reagenz ) in einer hinzugefügt wird carbonyl - Gruppe in einem Aldehyd oder Keton . Diese Reaktion ist wichtig für die Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen . Die Reaktion eines organischen Halogenids mit Magnesium ist keine Grignard-Reaktion, liefert aber ein Grignard-Reagenz.

Grignard-Reaktionen und Reagenzien wurden von dem französischen Chemiker François Auguste Victor Grignard ( Universität Nancy , Frankreich) entdeckt und nach ihm benannt , der sie 1900 veröffentlichte und für diese Arbeit 1912 den Nobelpreis für Chemie erhielt .

Reaktionsmechanismus

Der an Magnesium gebundene Kohlenstoff fungiert als Nukleophil und greift das elektrophile Kohlenstoffatom an, das in der polaren Bindung einer Carbonylgruppe vorhanden ist. Die Addition des Grignard-Reagens an das Carbonyl verläuft typischerweise über einen sechsgliedrigen Übergangszustand.

Basierend auf dem Nachweis von Nebenprodukten der Radikalkupplung wurde auch ein alternativer Einzelelektronentransfer (SET)-Mechanismus vorgeschlagen, der die anfängliche Bildung einer Ketylradikal-Zwischenstufe beinhaltet. Eine aktuelle Computerstudie legt nahe, dass der Wirkmechanismus (polar vs. radikalisch) substratabhängig ist, wobei das Reduktionspotential der Carbonylverbindung als Schlüsselparameter dient.

Siehe auch

• Wittig-Reaktion
• Barbier-Reaktion
• Bodroux-Chichibabin-Aldehydsynthese
• Fujimoto-Belleau-Reaktion
• Organolithium-Reagenzien
• Sakurai-Reaktion
• Indium-vermittelte Allylierung
• Alkinylierung

Verweise