Guanin - Guanine

Guanin
Guanin.svg
Guanin-3D-balls.png
Guanin-3D-vdW.png
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
2-Amino-1,9-dihydro-6 H -purin-6-on
Andere Namen
2-Amino-6-hydroxypurin,
2-Aminohypoxanthin,
Guanin
Bezeichner
3D-Modell ( JSmol )
147911
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Arzneimittelbank
ECHA-InfoCard 100.000,727 Bearbeite dies bei Wikidata
EG-Nummer
431879
KEGG
RTECS-Nummer
UNII
  • InChI=1S/C5H5N5O/c6-5-9-3-2(4(11)10-5)7-1-8-3/h1H,(H4,6,7,8,9,10,11) prüfenJa
    Schlüssel: UYTPUPDQBNUYGX-UHFFFAOYSA-N prüfenJa
  • InChI=1/C5H5N5O/c6-5-9-3-2(4(11)10-5)7-1-8-3/h1H,(H4,6,7,8,9,10,11)
    Schlüssel: UYTPUPDQBNUYGX-UHFFFAOYAE
  • Ketoform: O=C1c2ncnc2nc(N)N1
  • Enol-Form: Oc1c2ncnc2nc(N)n1
Eigenschaften
C 5 H 5 N 5 O
Molmasse 151,13 g/mol
Aussehen Weißer amorpher Feststoff.
Dichte 2.200 g/cm 3 (berechnet)
Schmelzpunkt 360 °C (680 °F; 633 K) zersetzt sich
Siedepunkt Erhaben
Unlöslich.
Säure (p K a ) 3,3 (Amid), 9,2 (sekundär), 12,3 (primär)
Gefahren
Hauptgefahren Reizend
NFPA 704 (Feuerdiamant)
1
1
Flammpunkt Nicht brennbar
Verwandte Verbindungen
Verwandte Verbindungen
Cytosin ; Adenin ; Thymin ; Uracil
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Infobox-Referenzen

Guanin ( / ɡ w ɑː n ɪ n / ) ( Symbol G oder Gua ) ist eine der vier Nukleobasen gefunden in den Nukleinsäuren DNA und RNA , die anderen sind Adenin , Cytosin und Thymin ( Uracil in RNA). In der DNA ist Guanin mit Cytosin gepaart. Das Guanin Nukleosid heißt Guanosin .

Mit der Formel C 5 H 5 N 5 O, Guanin ist ein Derivat von Purin , bestehend aus einem verschmolzenen pyrimidin - Imidazol - Ringsystem mit konjugierten Doppelbindungen. Diese ungesättigte Anordnung bedeutet, dass das bicyclische Molekül planar ist.

Eigenschaften

Guanin kommt zusammen mit Adenin und Cytosin sowohl in DNA als auch in RNA vor, während Thymin normalerweise nur in DNA und Uracil nur in RNA vorkommt. Guanin hat zwei tautomere Formen, die Hauptketoform (siehe Abbildungen) und die seltene Enolform .

Es bindet über drei Wasserstoffbrücken an Cytosin . In Cytosin fungiert die Aminogruppe als Wasserstoffbrücken-Donor und das C-2-Carbonyl und das N-3-Amin als Wasserstoffbrücken-Akzeptoren. Guanin hat die C-6-Carbonylgruppe, die als Wasserstoffbrücken-Akzeptor fungiert, während eine Gruppe an N-1 und die Aminogruppe an C-2 als Wasserstoffbrücken-Donor fungieren.

Guanin
Cytosin und Guanin mit angegebener Richtung der Wasserstoffbrückenbindung (Pfeil zeigt positive zu negative Ladung)

Guanin kann mit starker Säure zu Glycin , Ammoniak , Kohlendioxid und Kohlenmonoxid hydrolysiert werden . Zunächst wird Guanin zu Xanthin desaminiert . Guanin oxidiert leichter als Adenin, die andere von Purin abgeleitete Base in der DNA. Sein hoher Schmelzpunkt von 350 °C spiegelt die intermolekulare Wasserstoffbrückenbindung zwischen den Oxo- und Aminogruppen der Moleküle im Kristall wider. Aufgrund dieser intermolekularen Bindung ist Guanin in Wasser relativ unlöslich, aber in verdünnten Säuren und Basen löslich.

Geschichte

Die erste Isolierung von Guanin wurde 1844 von dem deutschen Chemiker Julius Bodo Unger  [ de ] (1819–1885) beschrieben, der es als ein aus den Ausscheidungen von Seevögeln gebildetes Mineral, das als Guano bekannt ist und als Quelle des Düngemittels; Guanin wurde 1846 benannt. Hermann Emil Fischer bestimmte zwischen 1882 und 1906 die Struktur und zeigte auch, dass Harnsäure in Guanin umgewandelt werden kann.

Synthese

Spuren von Guanin bilden sich durch die Polymerisation von Ammoniumcyanid ( NH
4
KN
). Zwei Experimente von Levy et al. zeigte, dass das Erhitzen von 10 mol·L −1 NH
4
CN
bei 80 °C für 24 Stunden ergab eine Ausbeute von 0,0007% bei Verwendung von 0,1 mol·L −1 NH
4
CN, das
25 Jahre lang bei −20 °C eingefroren wurde, ergab eine Ausbeute von 0,0035%. Diese Ergebnisse deuten darauf hin, dass Guanin in gefrorenen Regionen der primitiven Erde entstehen könnte. 1984 berichtete Yuasa von einer Guaninausbeute von 0,00017% nach der elektrischen Entladung von NH .
3
, CH
4
, C
2
h
6
, und 50 ml Wasser, gefolgt von einer anschließenden Säurehydrolyse. Es ist jedoch nicht bekannt, ob die Anwesenheit von Guanin nicht einfach eine resultierende Verunreinigung der Reaktion war.

10NH 3 + 2CH 4 + 4C 2 H 6 + 2H 2 O → 2C 5 H 8 N 5 O (Guanin) + 25H 2

Eine Fischer-Tropsch- Synthese kann auch verwendet werden, um Guanin zusammen mit Adenin , Uracil und Thymin zu bilden . Erhitzen eines äquimolaren Gasgemisches aus CO, H 2 und NH 3 auf 700 °C für 15 bis 24 Minuten, gefolgt von einem schnellen Abkühlen und anschließendem erneuten Erhitzen auf 100 bis 200 °C für 16 bis 44 Stunden mit einem Aluminiumoxid-Katalysator, ergab Guanin und Uracil:

10CO + H 2 + 10NH 3 → 2C 5 H 8 N 5 O (Guanin) + 8H 2 O

Ein anderer möglicher abiotischer Weg wurde erforscht, indem ein 90 % N 2 –10 % CO-H 2 O-Gasgemisch-Hochtemperaturplasma abgeschreckt wurde.

Traubes Synthese beinhaltet das mehrstündige Erhitzen von 2,4,5-Triamino-1,6-dihydro-6-oxypyrimidin (als Sulfat) mit Ameisensäure . Traube Purinsynthese

Biosynthese

Guanin wird nicht de novo synthetisiert , sondern vom komplexeren Molekül Guanosin durch das Enzym Guanosin-Phosphorylase abgespalten :

Guanosin + Phosphat Guanin + Alpha-D-Ribose-1-Phosphat

Andere Vorkommen und biologische Verwendungen

Das Wort Guanin leitet sich vom spanischen Lehnwort Guano ("Vogel-/Fledermauskot") ab, das wiederum vom Quechua- Wort wanu stammt , was "Mist" bedeutet. Wie das Oxford English Dictionary feststellt, ist Guanin "eine weiße amorphe Substanz, die reichlich aus Guano gewonnen wird und einen Bestandteil der Exkremente von Vögeln bildet".

Im Jahr 1656 extrahierte ein Herr Jaquin in Paris aus den Schuppen des Fisches Alburnus alburnus die sogenannte "Perlenessenz", die kristallines Guanin ist. In der Kosmetikindustrie wird kristallines Guanin als Zusatz zu verschiedenen Produkten (zB Shampoos) verwendet und sorgt dort für einen perlmutt schillernden Effekt. Es wird auch in Metallic-Farben und künstlichen Perlen und Kunststoffen verwendet. Es verleiht Lidschatten und Nagellack schimmernden Glanz . Gesichtsbehandlungen mit Kot oder Guano von japanischen Nachtigallen wurden in Japan und anderswo verwendet, weil das Guanin im Kot die Haut blasser erscheinen lässt. Guaninkristalle sind rhombische Plättchen, die aus mehreren transparenten Schichten bestehen, aber einen hohen Brechungsindex haben, der das Licht teilweise reflektiert und von Schicht zu Schicht durchlässt, wodurch ein perlmuttartiger Glanz entsteht. Es kann durch Sprühen, Streichen oder Tauchen aufgetragen werden. Es kann die Augen reizen. Seine Alternativen sind Glimmer , Kunstperlen (aus gemahlenen Muscheln) und Aluminium- und Bronzepartikel .

Guanin hat eine sehr breite Palette biologischer Anwendungen, die eine Reihe von Funktionen umfassen, die sowohl in ihrer Komplexität als auch in ihrer Vielseitigkeit reichen. Dazu gehören unter anderem Tarnung, Anzeige und Sicht.

Spinnen, Skorpione und einige Amphibien wandeln Ammoniak als Produkt des Proteinstoffwechsels in den Zellen in Guanin um, da es mit minimalem Wasserverlust ausgeschieden werden kann.

Guanin kommt auch in spezialisierten Hautzellen von Fischen, den Iridozyten (z. B. dem Stör ) vor, sowie in den reflektierenden Ablagerungen der Augen von Tiefseefischen und einigen Reptilien wie Krokodilen vor .

Am 8. August 2011 wurde ein auf NASA- Studien mit auf der Erde gefundenen Meteoriten basierender Bericht veröffentlicht, der darauf hindeutet, dass Bausteine ​​von DNA und RNA (Guanin, Adenin und verwandte organische Moleküle ) außerirdisch im Weltraum gebildet worden sein könnten.

Siehe auch

Verweise

Externe Links