Hexan - Hexane
Namen | |
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Bevorzugter IUPAC-Name
Hexan |
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Andere Namen
Sextan, Hexacarban
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Bezeichner | |
3D-Modell ( JSmol )
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1730733 | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
Arzneimittelbank | |
ECHA-InfoCard | 100.003.435 |
EG-Nummer | |
1985 | |
KEGG | |
Gittergewebe | n-Hexan |
PubChem- CID
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RTECS-Nummer | |
UNII | |
UN-Nummer | 1208 |
CompTox-Dashboard ( EPA )
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Eigenschaften | |
C 6 H 14 | |
Molmasse | 86,178 g·mol -1 |
Das Auftreten | Farblose Flüssigkeit |
Geruch | Petrol |
Dichte | 0,6606 gml -1 |
Schmelzpunkt | −96 bis −94 °C; −141 bis −137 °F; 177 bis 179 K |
Siedepunkt | 68,5 bis 69,1 °C; 155,2 bis 156,3 °F; 341,6 bis 342,2 K |
9,5 mg L -1 | |
log P | 3.764 |
Dampfdruck | 17,60 kPa (bei 20,0 °C) |
Konstante des Henry-Gesetzes ( k H ) |
7,6 nmol Pa -1 kg -1 |
UV-Vis (λ max ) | 200 nm |
-74,6·10 -6 cm 3 /mol | |
Brechungsindex ( n D )
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1.375 |
Viskosität | 0,3 mPa·s |
0,08 D | |
Thermochemie | |
Wärmekapazität ( C )
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265.2 JK −1 mol −1 |
Std molare
Entropie ( S |
296,06 JK −1 mol −1 |
Std
Bildungsenthalpie (Δ f H ⦵ 298 ) |
−199,4–−198,0 kJ mol −1 |
Std.
Verbrennungsenthalpie (Δ c H ⦵ 298 ) |
−4180–−4140 kJ mol −1 |
Gefahren | |
Hauptgefahren | Reproduktionstoxizität – Nach Aspiration , Lungenödem , Pneumonitis |
Sicherheitsdatenblatt | Siehe: Datenseite |
GHS-Piktogramme | |
GHS-Signalwort | Achtung |
H225 , H302 , H305 , H315 , H336 , H361fd , H373 , H411 | |
P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P264 , P271 , P273 , P280 , P281 , P301 + 330 + 331 , P310 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P312 , P308+313 , P314 , P332+313 , P363 , P370+378 | |
NFPA 704 (Feuerdiamant) | |
Flammpunkt | −26,0 °C (−14,8 °F; 247,2 K) |
234,0 °C (453,2 °F; 507,1 K) | |
Explosionsgrenzen | 1,2–7,7% |
Letale Dosis oder Konzentration (LD, LC): | |
LD 50 ( mediane Dosis )
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25 g kg −1 (oral, Ratte) 28710 mg/kg (Ratte, oral) |
LD Lo ( niedrigste veröffentlichte )
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56137 mg/kg (Ratte, oral) |
NIOSH (US-Grenzwerte für die Gesundheitsbelastung): | |
PEL (zulässig)
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TWA 500 ppm (1800 mg/m 3 ) |
REL (empfohlen)
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TWA 50 ppm (180 mg/m 3 ) |
IDLH (unmittelbare Gefahr)
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1100 ppm |
Verwandte Verbindungen | |
Verwandte Alkane
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Ergänzende Datenseite | |
Brechungsindex ( n ), Dielektrizitätskonstante (ε r ) usw. |
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Thermodynamische
Daten |
Phasenverhalten fest-flüssig-gas |
UV , IR , NMR , MS | |
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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überprüfen ( was ist ?) | |
Infobox-Referenzen | |
Hexan ( / h ɛ k s eɪ n / ) ist eine organische Verbindung , ein geradkettigen Alkan mit sechs Kohlenstoffatomen und hat die Molekülformel C 6 H 14 .
Hexan ist ein wesentlicher Bestandteil von Benzin . Es ist eine farblose Flüssigkeit, die in reinem Zustand geruchlos ist und einen Siedepunkt von etwa 69 ° C (156 ° F) hat. Es wird häufig als billiges, relativ sicheres, weitgehend unreaktives und leicht verdampfbares unpolares Lösungsmittel verwendet .
Der Begriff Hexane bezeichnet ein Gemisch , das zu einem großen Teil (>60 %) aus Hexan besteht, mit unterschiedlichen Mengen der isomeren Verbindungen 2-Methylpentan und 3-Methylpentan und möglicherweise kleineren Mengen an nichtisomerem C 5 , C 6 und C 7 (Cyclo)alkane. Hexane sind billiger als Hexan und werden oft in großtechnischen Verfahren verwendet, die kein einziges Isomer erfordern (z. B. als Reinigungslösungsmittel oder für die Chromatographie ).
Isomere
Gemeinsamen Namen | IUPAC-Name | Textformel | Skelettformel |
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normales Hexan n -Hexan |
Hexan | CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3 | |
Isohexan | 2-Methylpentan | (CH 3 ) 2 CH(CH 2 ) 2 CH 3 | |
3-Methylpentan | CH 3 CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 3 | ||
2,3-Dimethylbutan | (CH 3 ) 2 CHCH(CH 3 ) 2 | ||
Neohexan | 2,2-Dimethylbutan | (CH 3 ) 3 CCH 2 CH 3 |
Verwendet
In der Industrie werden Hexane bei der Formulierung von Klebstoffen für Schuhe, Lederprodukte und Bedachungen verwendet. Sie werden auch zur Gewinnung von Speiseölen (wie Rapsöl oder Sojaöl) aus Samen, zum Reinigen und Entfetten verschiedenster Artikel und in der Textilherstellung verwendet. Sie werden in den Vereinigten Staaten häufig bei der Sojaölextraktion auf Nahrungsmittelbasis verwendet und sind potentiell als Kontaminanten in allen Sojanahrungsprodukten vorhanden, in denen die Technik verwendet wird; die fehlende Regulierung dieser Verunreinigung durch die FDA ist umstritten.
Eine typische Laboranwendung von Hexanen ist die Extraktion von Öl- und Fettverunreinigungen aus Wasser und Boden zur Analyse. Da Hexan nicht leicht deprotoniert werden kann , wird es im Labor für Reaktionen mit sehr starken Basen verwendet, wie zum Beispiel bei der Herstellung von Organolithium . Beispielsweise werden Butyllithium typischerweise als Hexanlösung geliefert.
Hexane werden üblicherweise in der Chromatographie als unpolares Lösungsmittel verwendet. Höhere Alkane, die als Verunreinigungen in Hexanen vorhanden sind, haben ähnliche Retentionszeiten wie das Lösungsmittel, was bedeutet, dass Hexan enthaltende Fraktionen auch diese Verunreinigungen enthalten. Bei der präparativen Chromatographie kann das Aufkonzentrieren eines großen Volumens an Hexanen zu einer Probe führen, die merklich mit Alkanen verunreinigt ist. Dies kann dazu führen, dass eine feste Verbindung als Öl erhalten wird und die Alkane die Analyse stören können.
Produktion
Hexane werden hauptsächlich durch Raffinieren von Rohöl gewonnen . Die genaue Zusammensetzung der Fraktion hängt weitgehend von der Quelle des Öls (roh oder reformiert) und den Beschränkungen der Raffination ab. Das Industrieprodukt (normalerweise etwa 50 Gew.-% des geradkettigen Isomers) ist die Fraktion mit einem Siedepunkt von 65–70 °C (149–158 °F).
Physikalische Eigenschaften
Alle Alkane sind farblos. Die Siedepunkte der verschiedenen Hexane sind etwas ähnlich und wie bei anderen Alkanen im Allgemeinen niedriger für die stärker verzweigten Formen. Die Schmelzpunkte sind recht unterschiedlich und der Trend ist nicht erkennbar.
Isomer | MP (°C) | MP (°F) | BP (°C) | Blutdruck (°F) |
---|---|---|---|---|
n -Hexan | -95.3 | −139,5 | 68,7 | 155,7 |
3-Methylpentan | −118,0 | -180,4 | 63,3 | 145.9 |
2-Methylpentan (Isohexan) | -153,7 | −244,7 | 60,3 | 140,5 |
2,3-Dimethylbutan | −128.6 | -199,5 | 58,0 | 136,4 |
2,2-Dimethylbutan (Neohexan) | −99,8 | −147,6 | 49,7 | 121,5 |
Hexan hat bei Raumtemperatur einen beträchtlichen Dampfdruck :
Temperatur (°C) | Temperatur (°F) | Dampfdruck ( mmHg ) | Dampfdruck ( kPa ) |
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-40 | -40 | 3.36 | 0,448 |
-30 | −22 | 7.12 | 0,949 |
-20 | -4 | 14.01 | 1.868 |
-10 | 14 | 25,91 | 3.454 |
0 | 32 | 45,37 | 6.049 |
10 | 50 | 75,74 | 10.098 |
20 | 68 | 121,26 | 16.167 |
25 | 77 | 151.28 | 20.169 |
30 | 86 | 187.11 | 24.946 |
40 | 104 | 279,42 | 37,253 |
50 | 122 | 405,31 | 54.037 |
60 | 140 | 572.76 | 76,362 |
Reaktivität
Wie die meisten Alkane weist Hexan charakteristischerweise eine geringe Reaktivität auf und ist ein geeignetes Lösungsmittel für reaktive Verbindungen. Kommerzielle Proben von n-Hexan enthalten jedoch häufig Methylcyclopentan , das tertiäre CH-Bindungen aufweist, die mit einigen Radikalreaktionen nicht kompatibel sind.
Sicherheit
Die Inhalation von n- Hexan bei 5000 ppm für 10 Minuten erzeugt einen ausgeprägten Schwindel; 2500-1000 ppm für 12 Stunden führt zu Schläfrigkeit , Müdigkeit , Appetitlosigkeit und Parästhesien in den distalen Extremitäten; 2500–5000 ppm führen zu Muskelschwäche , kaltem Pulsieren in den Extremitäten, verschwommenem Sehen, Kopfschmerzen und Anorexie . Es wurde gezeigt, dass eine chronische berufliche Exposition gegenüber erhöhten Konzentrationen von n-Hexan mit peripherer Neuropathie bei Automechanikern in den USA und Neurotoxizität bei Arbeitern in Druckereien und Schuh- und Möbelfabriken in Asien, Europa und Nordamerika in Zusammenhang steht.
Das US National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH) hat einen empfohlenen Expositionsgrenzwert (REL) für Hexan-Isomere (nicht n-Hexan) von 100 ppm (350 mg/m 3 (0,15 g/cu ft)) über 8 . festgelegt -Stunden-Arbeitstag. Für n-Hexan beträgt der aktuelle NIOSH REL jedoch 50 ppm (180 mg/m 3 (0,079 g/cu ft)) über einen 8-Stunden-Arbeitstag. Dieser Grenzwert wurde 1989 von der Arbeitsschutzbehörde als zulässiger Expositionsgrenzwert (PEL) vorgeschlagen ; dieser PEL wurde jedoch 1992 von US-Gerichten aufgehoben. Der aktuelle PEL für n-Hexan in den USA beträgt 500 ppm (1.800 mg/m 3 (0,79 g/cu ft)).
Hexan und andere flüchtige Kohlenwasserstoffe ( Petrolether ) stellen ein Aspirationsrisiko dar. n- Hexan wird manchmal als Vergällungsmittel für Alkohol und als Reinigungsmittel in der Textil- , Möbel- und Lederindustrie verwendet. Es wird langsam durch andere Lösungsmittel ersetzt.
Hexan ist wie Benzin leicht flüchtig und stellt eine Explosionsgefahr dar. Die Entzündung von Hexandämpfen, die aus einer Sojabohnenverarbeitungsanlage von Ralston-Purina illegal in die Kanalisation von Louisville (Kentucky) eingeleitet wurden, verursachte eine Reihe von Explosionen, die mehr als 21 km Abwasserleitungen und Straßen in dieser Stadt zerstörten.
Vorfälle
Berufsbedingte Hexanvergiftungen sind bei japanischen Sandalenarbeitern , italienischen Schuharbeitern , taiwanesischen Pressproofing-Arbeitern und anderen aufgetreten . Eine Analyse von taiwanesischen Arbeitern hat gezeigt, dass sie berufsbedingten Stoffen wie n- Hexan ausgesetzt sind. Von 2010 bis 2011 sollen chinesische Arbeiter, die iPhones herstellen, eine Hexanvergiftung erlitten haben.
Hexan wurde als Ursache für die Kanalisationsexplosionen von Louisville am 13. Februar 1981 identifiziert , bei denen mehr als 21 km Abwasserleitungen und Straßen im Zentrum von Louisville in Kentucky, USA, zerstört wurden
Biotransformation
n- Hexan wird im Körper zu 2-Hexanol und weiter zu 2,5-Hexandiol biotransformiert . Die Umwandlung wird durch das Enzym Cytochrom P450 unter Verwendung von Sauerstoff aus der Luft katalysiert . 2,5-Hexandiol kann weiter zu 2,5-Hexandion oxidiert werden , das neurotoxisch ist und eine Polyneuropathie hervorruft . Angesichts dieses Verhaltens wurde der Ersatz von n- Hexan als Lösungsmittel diskutiert. n- Heptan ist eine mögliche Alternative.
Siehe auch
Verweise
Externe Links
- Internationale Chemikaliensicherheitskarte 1262 (2-Methylpentan)
- Sicherheitsdatenblatt für Hexan
- Nationales Schadstoffinventar – n- Hexan Factsheet
- Phytochemischer Datenbankeintrag
- Zentrum für Krankheitskontrolle und Prävention
- Warnung des Nationalen Sicherheitsrats "COMMON CHEMICAL AFFECTS AUTO MECHANICS"
- Australian National Pollutant Inventory (NPI) Seite
- "Die EPA betrachtet n-Hexan nicht als krebserregend für den Menschen." Bundesregister / Bd.-Nr. 66, Nr. 71 / Donnerstag, 12. April 2001 / Geschäftsordnung