Homologe serie - Homologous series

In der organischen Chemie ist eine homologe Reihe eine Folge von Verbindungen mit derselben funktionellen Gruppe und ähnlichen chemischen Eigenschaften, in der die Mitglieder der Reihe verzweigt oder unverzweigt sein können oder sich durch -CH2 unterscheiden können. Dies kann die Länge einer Kohlenstoffkette sein , beispielsweise bei den geradkettigen Alkanen (Paraffinen), oder es könnte die Anzahl der Monomere in einem Homopolymer wie Amylose sein .

Verbindungen innerhalb einer homologen Reihe haben typischerweise einen festen Satz funktioneller Gruppen, die ihnen ähnliche chemische und physikalische Eigenschaften verleihen. (Zum Beispiel hat die Reihe der primären geradkettigen Alkohole ein Hydroxyl am Ende der Kohlenstoffkette.) Diese Eigenschaften ändern sich typischerweise allmählich entlang der Reihe, und die Änderungen können oft durch bloße Unterschiede in der Molekülgröße und -masse erklärt werden. Der Name "homologe Reihe" wird auch oft für jede Sammlung von Verbindungen verwendet, die ähnliche Strukturen aufweisen oder dieselbe funktionelle Gruppe enthalten , wie die allgemeinen Alkane (geradkettig und verzweigt), die Alkene (Olefine), die Kohlenhydrate usw. wenn die Mitglieder nicht nach einem einzigen Parameter in einer linearen Reihenfolge angeordnet werden können, kann die Sammlung besser als "chemische Familie" oder "Klasse homologer Verbindungen" als als "Reihe" bezeichnet werden.

Das Konzept der homologen Reihe wurde 1843 vom französischen Chemiker Charles Gerhardt vorgeschlagen . Eine Homologationsreaktion ist ein chemischer Prozess , der ein Glied einer homologen Reihe in das nächste Glied umwandelt.

Beispiele

Die homologe Reihe geradkettiger Alkane beginnt mit Methan (CH 4 ), Ethan (C 2 H 6 ), Propan (C 3 H 8 ), Butan (C 4 H 10 ) und Pentan (C 5 H 12 ). In dieser Reihe unterscheiden sich aufeinanderfolgende Glieder in der Masse durch eine zusätzliche Methylenbrücke (-CH 2 -Einheit), die in die Kette eingefügt ist. Somit unterscheidet sich die Molekülmasse jedes Mitglieds um 14 Atommasseneinheiten . Benachbarte Mitglieder in einer solchen Reihe, wie Methan und Ethan, sind als "benachbarte Homologe" bekannt.

Siedepunkte von Alkanen versus Anzahl der Kohlenstoffatome
Normale Siedepunkte von geradkettigen Alkanen

Innerhalb dieser Reihe ändern sich viele physikalische Eigenschaften wie der Siedepunkt mit zunehmender Masse allmählich. Ethan (C 2 H 6 ) hat beispielsweise einen höheren Siedepunkt als Methan (CH 4 ). Dies liegt daran, dass die Londoner Dispersionskräfte zwischen Ethanmolekülen höher sind als die zwischen Methanmolekülen, was zu stärkeren intermolekularen Anziehungskräften führt, die den Siedepunkt erhöhen.

Einige wichtige Klassen organischer Moleküle sind Derivate von Alkanen, wie die primären Alkohole , Aldehyde und (Mono-) Carbonsäuren bilden analoge Reihen zu den Alkanen. Die entsprechende homologe Reihe von primären geradkettigen Alkoholen umfasst Methanol (CH 4 O), Ethanol (C 2 H 6 O), 1-Propanol (C 3 H 8 O), 1-Butanol und so weiter. Die einringigen Cycloalkane bilden eine weitere solche Reihe, beginnend mit Cyclopropan .

Homologe serie Allgemeine Formel Wiederholeinheit Funktionelle Gruppen)
Geradkettige Alkane C n H 2 n + 2 ( n ≥ 1) −CH 2 H 3 C− ... -CH 3
Geradkettige Perfluoralkane C n F 2 n + 2 ( n ≥ 1) −CF 2 F 3 C− ... −CF 3
Geradkettiges Alkyl C n H 2 n + 1 ( n ≥ 1) −CH 2 H 3 C− ... -CH 2 -
Geradkettige 1- Alkene C n H 2 n ( n ≥ 2) −CH 2 H 2 C= C− ... -CH 3
Cycloalkane C n H 2 n ( n ≥ 2) −CH 2 Einfachgebundener Ring
Geradkettige 1- Alkine C n H 2 n − 2 ( n ≥ 2) −CH 2 HC≡ C− ... −CH 3
Polyacetylene C 2 n H 2 n + 2 ( n ≥ 2) −CH=CH− H 3 C− ... -CH 3
Geradkettige primäre Alkohole C n H 2 n + 1 OH ( n ≥ 1) −CH 2 H 3 C− ... −OH
Geradkettige primäre Monocarbonsäuren C n H 2 n + 1 COOH ( n ≥ 0) −CH 2 H 3 C− ... −COOH
Geradkettige Azane N n H n + 2 ( n ≥ 1) −NH− H 2 N− ... −NH 2

Biopolymere bilden auch homologe Reihen, zum Beispiel die Polymere von Glucose, wie Cellulose- Oligomere, die mit Cellobiose beginnen , oder die Reihe von Amylose- Oligomeren, die mit Maltose beginnen , die manchmal als Maltooligomere bezeichnet werden. Homooligopeptide, Oligopeptide aus Wiederholungen nur einer Aminosäure können auch als homologe Reihen untersucht werden.

Anorganische homologe Reihe

Homologe Reihen gibt es nicht nur in der organischen Chemie . Titan- , Vanadium- und Molybdänoxiden all homologe Reihe Form (zB V n O 2 n - 1 für 2 <  n  <10), wie auch die Silane , Si n H 2 n + 2 (mit n bis zu 8) , die analog sind , zu den Alkanen, C n H 2 n + 2 .

Siehe auch

Verweise