Hydrazine - Hydrazines

Alkylhydrazin (Beispiel)
1,1-Dimethylhydrazin-Strukturformel V.1.svg

1,1-Dimethylhydrazin

Arylhydrazine (Beispiele)
Phenylhydrazin-Strukturformel V.2.svg

Phenylhydrazin

2,4-Dinitrophenylhydrazin-Strukturformel V.1.svg

2,4-Dinitrophenylhydrazin

(1,2-Diphenyl) hydrazin-Strukturformel V.1.svg

1,2-Diphenylhydrazin

Tetraphenylhydrazin-Strukturformel V.1.svg

Tetraphenylhydrazin

Hydrazine (R 2 N-NR 2 ) sind eine Klasse chemischer Verbindungen mit zwei über eine kovalente Bindung verbundenen Stickstoffatomen, die einen bis vier Alkyl- oder Arylsubstituenten tragen. Hydrazine können als Derivate des anorganischen Hydrazins (H 2 N-NH 2 ) betrachtet werden, bei dem ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Kohlenwasserstoffgruppen ersetzt wurden.

Produktion

Einstufung

Hydrazine können je nach Substitutionsgrad in drei Gruppen eingeteilt werden. Hydrazine derselben Gruppe verhalten sich in ihren chemischen Eigenschaften ähnlich. Monosubstituierte Hydrazine und sogenannte asymmetrisch disubstituierte Hydrazine, bei denen (nur) zwei Kohlenwasserstoffgruppen an dasselbe Stickstoffatom gebunden sind, sind farblose Flüssigkeiten. Aliphatische monosubstituierte und asymmetrisch disubstituierte Hydrazine sind sehr wasserlöslich, stark alkalisch und gute Reduktionsmittel. Aromatische monosubstituierte und asymmetrisch disubstituierte Hydrazine sind in Wasser schwer löslich, weniger basisch und schwächere Reduktionsmittel. [2] Zur Herstellung aliphatischer Hydrazine wird die Reaktion von Hydrazin mit alkylierenden Verbindungen wie Alkylhalogeniden oder durch Reduktion von Nitrosoderivaten verwendet. Aromatische Hydrazine werden durch Reduktion von aromatischen Diazoniumsalzen hergestellt.

In symmetrischen disubstituierten Hydrazinen ist an jedes der Hydrazin-Stickstoffatome eine Kohlenwasserstoffgruppe gebunden. Wie asymmetrisch disubstituierte Hydrazine sind sie Flüssigkeiten, aber ihre Siedepunkte sind typischerweise höher. Insbesondere sind die aliphatischen Verbindungen basische und reduzierende Mittel und in Wasser löslich. Aromatische symmetrische disubstituierte Hydrazine sind in Wasser nicht löslich. Symmetrisch disubstituierte Hydrazine werden durch Reduktion von Nitroverbindungen unter basischen Bedingungen oder durch Reduktion der Azine hergestellt.

Tri- oder tetrasubstituierte aliphatische Hydrazine sind wasserunlösliche schwach basische Verbindungen. Die entsprechenden Arylhydrazine sind feste farblose Substanzen, die in Wasser unlöslich und im wesentlichen nicht basisch sind. Sie reagieren mit konzentrierter Schwefelsäure unter Bildung violetter oder dunkelblauer Verbindungen.

Geschichte

Phenylhydrazin und 2,4-Dinitrophenylhydrazin wurden in der Vergangenheit in der analytischen Chemie verwendet, um Verbindungen mit Carbonylgruppen nachzuweisen und zu identifizieren. Phenylhydrazin wurde verwendet, um die Struktur von Kohlenhydraten zu untersuchen , da die Reaktion der Aldehydgruppen des Zuckers zu gut kristallisierenden Phenylhydrazonen oder Osazonen führt .

Verweise

  1. ^ Nič, Miloslav; Jirát, Jiří; Košata, Bedřich; Jenkins, Aubrey; McNaught, Alan, Hrsg. (2009-06-12). IUPAC-Kompendium für chemische Terminologie: Gold Book (2.1.0 ed.). Forschung Triagle Park, NC: IUPAC. doi : 10.1351 / goldbook . ISBN   9780967855097 .
  2. ^ A b c d Siegfried Hauptmann : Organische Chemie , 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie , Leipzig, 1985, S. 522-523, ISBN   3-342-00280-8 .
  3. ^ Rothgery, Eugene F. (2004-11-19), "Hydrazin und seine Derivate", in John Wiley & Sons, Inc. (Hrsg.), Kirk-Othmer-Enzyklopädie der chemischen Technologie , John Wiley & Sons, Inc., doi : 10.1002 / 0471238961.0825041819030809.a01.pub2 , ISBN   9780471238966
  4. ^ Schirmann, Jean-Pierre; Bourdauducq, Paul (15.06.2001), "Hydrazin", in der Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (Hrsg.), Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, doi : 10.1002 / 14356007.a13_177 , ISBN   9783527306732