Kohlenwasserstoff - Hydrocarbon

Kugel-Stab-Modell des Methanmoleküls CH ₄ . Methan ist Teil einer homologen Reihe, die als Alkane bekannt ist und nur Einfachbindungen enthält .

In der organischen Chemie ist ein Kohlenwasserstoff eine organische Verbindung, die vollständig aus Wasserstoff und Kohlenstoff besteht . Kohlenwasserstoffe sind Beispiele für Hydride der Gruppe 14 . Kohlenwasserstoffe sind im Allgemeinen farblos und hydrophob mit nur schwachen Gerüchen. Aufgrund ihrer vielfältigen molekularen Strukturen ist eine weitere Verallgemeinerung schwierig. Die meisten anthropogenen Emissionen von Kohlenwasserstoffen stammen aus der Verbrennung fossiler Brennstoffe, einschließlich der Brennstoffherstellung und -verbrennung. Natürliche Quellen für Kohlenwasserstoffe wie Ethylen, Isopren und Monoterpene stammen aus den Emissionen der Vegetation.

Typen

Gemäß der IUPAC-Nomenklatur der organischen Chemie sind die Klassifikationen für Kohlenwasserstoffe:

1. Gesättigte Kohlenwasserstoffe sind die einfachsten Kohlenwasserstoffarten. Sie bestehen ausschließlich aus Einfachbindungen und sind mit Wasserstoff gesättigt. Die Formel für azyklische gesättigte Kohlenwasserstoffe (dh Alkane ) ist C _n H _{2 n +2} . Die allgemeinste Form von gesättigten Kohlenwasserstoffen ist C _n H _{2 n +2(1- r )} , wobei r die Anzahl der Ringe ist. Diejenigen mit genau einem Ring sind die Cycloalkane . Gesättigte Kohlenwasserstoffe sind die Basis von Erdölkraftstoffen und kommen entweder als lineare oder verzweigte Spezies vor. Substitutionsreaktion ist ihre charakteristische Eigenschaft (wie Chlorierungsreaktion zur Bildung von Chloroform ). Kohlenwasserstoffe mit gleicher Summenformel aber unterschiedlichen Strukturformeln werden als Strukturisomere bezeichnet . Wie im Beispiel von 3-Methylhexan und seinen höheren Homologen angegeben , können verzweigte Kohlenwasserstoffe chiral sein . Chirale gesättigte Kohlenwasserstoffe bilden die Seitenketten von Biomolekülen wie Chlorophyll und Tocopherol .
2. Ungesättigte Kohlenwasserstoffe haben eine oder mehrere Doppel- oder Dreifachbindungen zwischen Kohlenstoffatomen. Diejenigen mit Doppelbindung werden Alkene genannt . Diejenigen mit einer Doppelbindung haben die Formel C _n H _{2 n} (unter der Annahme nichtcyclischer Strukturen). Diejenigen, die Dreifachbindungen enthalten, werden als Alkin bezeichnet . Diejenigen mit einer Dreifachbindung haben die Formel C _n H _{2 n −2} .
3. Aromatische Kohlenwasserstoffe , auch Arene genannt , sind Kohlenwasserstoffe, die mindestens einen aromatischen Ring aufweisen . 10 % der gesamten organischen Kohlenstoffemissionen von Nichtmethan sind aromatische Kohlenwasserstoffe aus den Abgasen von benzinbetriebenen Fahrzeugen.

Kohlenwasserstoffe können Gase (zB Methan und Propan ), Flüssigkeiten (zB Hexan und Benzol ), Wachse oder niedrigschmelzende Feststoffe (zB Paraffinwachs und Naphthalin ) oder Polymere (zB Polyethylen , Polypropylen und Polystyrol ) sein.

Der Begriff „aliphatisch“ bezieht sich auf nichtaromatische Kohlenwasserstoffe. Gesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffe werden manchmal als „Paraffine“ bezeichnet. Aliphatische Kohlenwasserstoffe mit einer Doppelbindung zwischen Kohlenstoffatomen werden manchmal als "Olefine" bezeichnet.

Einfache Kohlenwasserstoffe und ihre Variationen

Verwendungszweck

Ölraffinerien sind eine Möglichkeit, Kohlenwasserstoffe für die Verwendung zu verarbeiten. Rohöl wird in mehreren Stufen zu gewünschten Kohlenwasserstoffen verarbeitet, als Kraftstoff und in anderen Produkten verwendet.

Kesselwagen 33 80 7920 362-0 mit Kohlenwasserstoffgas am Bahnhof Enns (2018).

Kohlenwasserstoffe werden hauptsächlich als brennbare Brennstoffquelle verwendet. Methan ist der vorherrschende Bestandteil von Erdgas. Die C ⁶ bis C ¹⁰ Alkane, Alkene und isomeren Cycloalkane sind die Hauptkomponenten von Benzin , Naphtha , Düsentreibstoff und speziellen industriellen Lösungsmittelgemischen. Mit der fortschreitenden Zugabe von Kohlenstoffeinheiten haben die einfachen Kohlenwasserstoffe ohne Ringstruktur höhere Viskositäten , Schmierindizes, Siedepunkte, Erstarrungstemperaturen und eine tiefere Farbe. Das andere Extrem von Methan liegen die schweren Teeren , die als bleiben niedrigsten Anteil in einer Rohölraffination Retorte. Sie werden gesammelt und weit verbreitet als Dachmasse, Pflastermasse ( Bitumen ), Holzschutzmittel ( Kreosot- Reihe) und als extrem hochviskose scherbeständige Flüssigkeiten verwendet.

Einige groß angelegte Anwendungen von Kohlenwasserstoffen ohne Kraftstoffe beginnen mit Ethan und Propan, die aus Erdöl und Erdgas gewonnen werden. Diese beiden Gase werden entweder zu Synthesegas oder zu Ethylen und Propylen umgewandelt . Diese beiden Alkene sind Vorläufer von Polymeren, darunter Polyethylen , Polystyrol, Acrylate, Polypropylen usw. Eine weitere Klasse spezieller Kohlenwasserstoffe ist BTX , eine Mischung aus Benzol , Toluol und den drei Xylol-Isomeren . Weltweiter Verbrauch von Benzol, geschätzt auf mehr als 40.000.000 Tonnen (2009).

Kohlenwasserstoffe sind auch in der Natur weit verbreitet. Einige eusoziale Arthropoden, wie die brasilianische stachellose Biene, Schwarziana quadripunctata , verwenden einzigartige Kohlenwasserstoff-„Gerüche“, um Verwandtschaft von Nicht-Verwandtschaft zu unterscheiden. Die chemische Zusammensetzung der Kohlenwasserstoffe variiert zwischen Alter, Geschlecht, Neststandort und hierarchischer Position.

Es besteht auch das Potenzial, Kohlenwasserstoffe aus Pflanzen wie Euphorbia lathyri und Euphorbia tirucalli als alternative und erneuerbare Energiequelle für Dieselfahrzeuge zu gewinnen. Darüber hinaus wurden endophytische Bakterien aus Pflanzen, die natürlicherweise Kohlenwasserstoffe produzieren, beim Kohlenwasserstoffabbau verwendet, um die Kohlenwasserstoffkonzentration in verschmutzten Böden zu verringern.

Reaktionen

Das bemerkenswerte Merkmal von Kohlenwasserstoffen ist ihre Trägheit, insbesondere für gesättigte Mitglieder. Ansonsten können drei Haupttypen von Reaktionen identifiziert werden:

• Substitutionsreaktion
• Additionsreaktion
• Verbrennung

Radikalische Reaktionen

Substitutionsreaktionen treten nur in gesättigten Kohlenwasserstoffen auf (einfache Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen). Solche Reaktionen erfordern hochreaktive Reagenzien wie Chlor und Fluor . Bei der Chlorierung ersetzt eines der Chloratome ein Wasserstoffatom. Die Reaktionen verlaufen über freie Radikale .

CH ₄ + Cl ₂ → CH ₃ Cl + HCl

CH ₃ Cl + Cl ₂ → CH ₂ Cl ₂ + HCl

bis hin zu CCl ₄ ( Tetrachlorkohlenstoff )

C ₂ H ₆ + Cl ₂ → C ₂ H ₅ Cl + HCl

C ₂ H ₄ Cl ₂ + Cl ₂ → C ₂ H ₃ Cl ₃ + HCl

bis hin zu C ₂ Cl ₆ ( Hexachlorethan )

Auswechslung

Von den Kohlenwasserstoffklassen durchlaufen aromatische Verbindungen ausschließlich (oder nahezu) Substitutionsreaktionen. Ein Beispiel dafür ist der im größten Maßstab praktizierte chemische Prozess: die Reaktion von Benzol und Ethylen zu Ethylbenzol .

Additionsreaktionen

Additionsreaktionen gelten für Alkene und Alkine. Bei dieser Reaktion addieren sich eine Vielzahl von Reagenzien "über" die pi-Bindung(en). Chlor, Chlorwasserstoff, Wasser und Wasserstoff sind beispielhafte Reagenzien. Alkene und einige Alkine gehen auch eine Polymerisation , Alkenmetathese und Alkinmetathese ein .

Oxidation

Kohlenwasserstoffe sind derzeit aufgrund der bei ihrer Verbrennung erzeugten Energie die Hauptquelle für elektrische Energie und Wärmequellen der Welt (z. B. Hausheizung). Oft wird diese Energie direkt als Wärme genutzt, wie zum Beispiel in Hausheizungen, die entweder Erdöl oder Erdgas verwenden . Der Kohlenwasserstoff wird verbrannt und die Wärme zum Erhitzen von Wasser verwendet, das dann im Kreislauf geführt wird. Ein ähnliches Prinzip wird bei der Erzeugung elektrischer Energie in Kraftwerken angewendet .

Gemeinsame Eigenschaften von Kohlenwasserstoffen sind die Tatsache, dass sie bei der Verbrennung Dampf, Kohlendioxid und Wärme erzeugen und dass für die Verbrennung Sauerstoff benötigt wird. Der einfachste Kohlenwasserstoff, Methan , verbrennt wie folgt:

CH ₄ + 2 O ₂ → 2 H ₂ O + CO ₂ + Energie

Bei unzureichender Luftzufuhr entstehen Kohlenmonoxidgas und Wasserdampf :

2 CH ₄ + 3 O ₂ → 2 CO + 4 H ₂ O

Ein weiteres Beispiel ist die Verbrennung von Propan :

C ₃ H ₈ + 5 O ₂ → 4 H ₂ O + 3 CO ₂ + Energie

Und schließlich gilt für jedes lineare Alkan mit n Kohlenstoffatomen:

C _n H _{2 n +2} + 3 n + 1/2 O ₂ → ( n  + 1) H ₂ O + n  CO ₂ + Energie.

Partielle Oxidation charakterisiert die Reaktionen von Alkenen und Sauerstoff. Dieser Prozess ist die Grundlage von Ranzig und Lacktrocknung .

Herkunft

Natürliche Ölquelle in Korňa , Slowakei .

Die überwiegende Mehrheit der auf der Erde gefundenen Kohlenwasserstoffe kommt in Rohöl , Erdöl , Kohle und Erdgas vor. Erdöl (wörtlich „Steinöl“ – kurz Benzin) und Kohle gelten allgemein als Abbauprodukte organischer Stoffe. Kohle ist im Gegensatz zu Erdöl kohlenstoffreicher und wasserstoffärmer. Erdgas ist das Produkt der Methanogenese .

Eine scheinbar grenzenlose Vielfalt von Verbindungen umfasst Erdöl, daher die Notwendigkeit von Raffinerien. Diese Kohlenwasserstoffe bestehen aus gesättigten Kohlenwasserstoffen, aromatischen Kohlenwasserstoffen oder Kombinationen aus beiden. In Erdöl fehlen Alkene und Alkine. Ihre Produktion erfordert Raffinerien. Aus Erdöl gewonnene Kohlenwasserstoffe werden hauptsächlich als Kraftstoff verbraucht, aber sie sind auch die Quelle praktisch aller synthetischen organischen Verbindungen, einschließlich Kunststoffen und Pharmazeutika. Als Brennstoff wird fast ausschließlich Erdgas verbraucht. Kohle wird als Brennstoff und als Reduktionsmittel in der Metallurgie verwendet .

Biologische Kohlenwasserstoffe

Ein kleiner Teil der auf der Erde gefundenen Kohlenwasserstoffe gilt als biologisch .

Einige Kohlenwasserstoffe sind auch im Sonnensystem weit verbreitet und reichlich vorhanden . Seen aus flüssigem Methan und Ethan hat auf gefunden worden , Titan , Saturn ‚s größten Mond, bestätigt durch die Cassini-Huygens - Mission . Kohlenwasserstoffe sind auch in Nebeln reichlich vorhanden, die polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe (PAK) bilden.

Bioremediation

Die biologische Sanierung von Kohlenwasserstoffen aus kontaminiertem Boden oder Wasser ist aufgrund der chemischen Trägheit, die Kohlenwasserstoffe charakterisieren (daher haben sie Millionen von Jahren im Ausgangsgestein überlebt) eine gewaltige Herausforderung. Nichtsdestotrotz wurden viele Strategien entwickelt, wobei die Bioremediation im Vordergrund steht. Das grundlegende Problem bei der Bioremediation ist der Mangel an Enzymen, die auf sie einwirken. Nichtsdestotrotz wurde dem Gebiet regelmäßig Aufmerksamkeit geschenkt. Bakterien in der Gabbroschicht der Meereskruste können Kohlenwasserstoffe abbauen; aber die extreme Umgebung erschwert die Forschung. Auch andere Bakterien wie Lutibacterium anuloederans können Kohlenwasserstoffe abbauen. Mycoremediation oder Abbau von Kohlenwasserstoffen durch Myzel und Pilze ist möglich.

Sicherheit

Kohlenwasserstoffe sind im Allgemeinen von geringer Toxizität, daher die weit verbreitete Verwendung von Benzin und verwandten flüchtigen Produkten. Aromatische Verbindungen wie Benzol sind narkotische und chronische Giftstoffe und krebserregend . Bestimmte seltene polyzyklische aromatische Verbindungen sind krebserregend. Kohlenwasserstoffe sind hochentzündlich .

Umweltbelastung

Die Verbrennung von Kohlenwasserstoffen als Brennstoff, die Kohlendioxid und Wasser erzeugt , trägt wesentlich zur anthropogenen globalen Erwärmung bei . Kohlenwasserstoffe werden durch ihre umfangreiche Verwendung als Brennstoffe und Chemikalien sowie durch Lecks oder versehentliches Verschütten bei der Exploration, Produktion, Raffination oder dem Transport fossiler Brennstoffe in die Umwelt eingetragen. Die anthropogene Kohlenwasserstoffkontamination des Bodens ist aufgrund der Persistenz von Schadstoffen und der negativen Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit ein ernstes globales Problem.

Wenn Böden mit Kohlenwasserstoffen kontaminiert sind, kann dies erhebliche Auswirkungen auf ihre mikrobiologischen, chemischen und physikalischen Eigenschaften haben. Dies kann dazu dienen, das Wachstum der Vegetation in Abhängigkeit von den genauen Veränderungen zu verhindern, zu verlangsamen oder sogar zu beschleunigen. Erdöl und Erdgas sind die beiden größten Quellen für die Verunreinigung des Bodens durch Kohlenwasserstoffe.

Siehe auch

Verweise

Externe Links

• Das Methanmolekül
• Enzyklopädie der Kohlenwasserstoffe