Hydroxymatairesinol - Hydroxymatairesinol

Hydroxymatairesinol
Hydroxymatairesinol.svg
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
(3 R ,4 R )-4-[( S )-Hydroxy(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]oxolan-2-on
Bezeichner
3D-Modell ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
UNII
  • InChI=1S/C20H22O7/c1-25-17-8-11(3-5-15(17)21)7-13-14(10-27-20(13)24)19(23)12-4- 6-16(22)18(9-12)26-2/h3-6,8-9,13-14,19,21-23H,7,10H2,1-2H3/t13-,14+,19- /m1/s1
    Schlüssel: UKHWOLNMBQSCLJ-BIENJYKASA-N
  • InChI=1/C20H22O7/c1-25-17-8-11(3-5-15(17)21)7-13-14(10-27-20(13)24)19(23)12-4- 6-16(22)18(9-12)26-2/h3-6,8-9,13-14,19,21-23H,7,10H2,1-2H3/t13-,14+,19- /m1/s1
    Schlüssel: UKHWOLNMBQSCLJ-BIENJYKABV
  • COC1=C(C=CC(=C1)C[C@@H]2[C@H](COC2=O)[C@@H](C3=CC(=C(C=C3)O)OC )O)O
Eigenschaften
C 20 H 22 O 7
Molmasse 374,389  g·mol -1
Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben.
Infobox-Referenzen

Hydroxymatairesinol (HMR) ist ein Lignan, das in der Gemeine Fichte ( Picea abies ) vorkommt. Es ist eine Enterolacton- Vorstufe mit Antikrebswirkung. Bei Ratten verringerte HMR das Volumen der induzierten Tumoren und stabilisierte etablierte Tumoren sowie die Entwicklung neuer Tumoren. Es hat auch in vitro antioxidative Eigenschaften gezeigt .

Die chemische Struktur von HMR ähnelt der von Matairesinol . In hohen Konzentrationen hat HMR östrogene Eigenschaften, die erheblich schwächer sind als die von Östradiol .

Verweise


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