IUPAC-Nomenklatur der organischen Chemie - IUPAC nomenclature of organic chemistry

In der chemischen Nomenklatur ist die IUPAC-Nomenklatur der organischen Chemie eine Methode zur Benennung organischer chemischer Verbindungen, wie sie von der International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) empfohlen wird . Es ist in der Nomenclature of Organic Chemistry (informell als Blue Book bezeichnet) veröffentlicht. Idealerweise sollte jede mögliche organische Verbindung einen Namen haben, aus dem eine eindeutige Strukturformel erstellt werden kann. Es gibt auch eine IUPAC-Nomenklatur für anorganische Chemie .

Um lange und langwierige Namen in der normalen Kommunikation zu vermeiden, werden die offiziellen IUPAC-Namensempfehlungen in der Praxis nicht immer befolgt, es sei denn, es ist notwendig, einer Verbindung eine eindeutige und absolute Definition zu geben. IUPAC-Namen können manchmal einfacher sein als ältere Namen, wie bei Ethanol anstelle von Ethylalkohol. Für relativ einfache Moleküle sind sie leichter zu verstehen als nicht-systematische Namen, die gelernt oder durchgesehen werden müssen. Der gebräuchliche oder triviale Name ist jedoch oft wesentlich kürzer und klarer und wird daher bevorzugt. Diese nicht-systematischen Namen werden oft von einer ursprünglichen Quelle der Verbindung abgeleitet. Außerdem können sehr lange Namen weniger klar sein als Strukturformeln.

Grundprinzipien

In der Chemie werden eine Reihe von Präfixen , Suffixen und Infixen verwendet, um die Art und Position der funktionellen Gruppen in der Verbindung zu beschreiben.

Die Schritte zur Benennung einer organischen Verbindung sind:

  1. Identifizierung der Kohlenwasserstoff-Stammkette . Diese Kette muss die folgenden Regeln in der Rangfolge beachten:
    1. Sie sollte die maximale Anzahl von Substituenten der angehängten funktionellen Gruppe aufweisen. Mit Suffix ist gemeint, dass die funktionelle Stammgruppe im Gegensatz zu Halogensubstituenten ein Suffix haben sollte. Wenn mehr als eine funktionelle Gruppe vorhanden ist, sollte diejenige mit der höchsten Gruppenpriorität verwendet werden.
    2. Es sollte die maximale Anzahl von Mehrfachanleihen haben.
    3. Es sollte die maximale Länge haben.
    4. Es sollte die maximale Anzahl von Substituenten oder Verzweigungen haben, die als Präfixe angegeben sind
    5. Es sollte die maximale Anzahl von Einfachbindungen haben.
  2. Identifizierung der übergeordneten Funktionsgruppe , falls vorhanden, mit der höchsten Rangfolge.
  3. Identifizierung der Seitenketten. Seitenketten sind die Kohlenstoffketten, die sich nicht in der Mutterkette befinden, aber von dieser abgezweigt sind.
  4. Identifizierung der verbleibenden funktionellen Gruppen, falls vorhanden, und Benennen dieser durch ihre ionischen Präfixe (wie Hydroxy für -OH, Oxy für =O, Oxyalkan für OR usw.).
    Verschiedene Seitenketten und funktionelle Gruppen werden in alphabetischer Reihenfolge zusammengefasst. (Die Präfixe di-, tri- usw. werden bei der alphabetischen Gruppierung nicht berücksichtigt. Beispielsweise steht Ethyl vor Dihydroxy oder Dimethyl, da das "e" in "Ethyl" dem "h" in "Dihydroxy" vorangeht und das "m" in "dimethyl" alphabetisch. Das "di" wird in beiden Fällen nicht berücksichtigt). Wenn sowohl Seitenketten als auch sekundäre funktionelle Gruppen vorhanden sind, sollten sie zusammen in einer Gruppe anstatt in zwei getrennten Gruppen geschrieben werden.
  5. Identifizierung von Doppel-/Dreifachbindungen.
  6. Nummerierung der Kette. Dazu wird die Kette zuerst in beide Richtungen nummeriert (von links nach rechts und von rechts nach links) und dann die Nummerierung gewählt, die diesen Regeln in der Reihenfolge ihrer Rangfolge folgt.
    1. Hat den Lokanten (oder die Lokanten) mit der niedrigsten Nummer für die Suffix-Funktionsgruppe. Locants sind die Zahlen auf den Kohlenstoffatomen, an die der Substituent direkt gebunden ist.
    2. Hat die niedrigsten Lokanten für Mehrfachbindungen (Der Lokant einer Mehrfachbindung ist die Nummer des benachbarten Kohlenstoffs mit einer niedrigeren Nummer).
    3. Hat die niedrigsten nummerierten Lokanten für Präfixe.
  7. Nummerierung der verschiedenen Substituenten und Bindungen mit ihren Lokanten. Wenn es mehr als einen Substituenten/Doppelbindung desselben Typs gibt, wird ein Präfix hinzugefügt, das anzeigt, wie viele es gibt (di – 2 tri – 3 tetra – 4 dann wie für die Anzahl der Kohlenstoffe unten mit 'a' hinzugefügt)

Die Nummern für diesen Seitenkettentyp werden in aufsteigender Reihenfolge gruppiert und vor dem Namen der Seitenkette geschrieben. Wenn es zwei Seitenketten mit demselben Alpha-Kohlenstoff gibt , wird die Zahl zweimal geschrieben. Beispiel: 2,2,3-Trimethyl- . Wenn sowohl Doppelbindungen als auch Dreifachbindungen vorhanden sind, wird "en" (Doppelbindung) vor "yne" (Dreifachbindung) geschrieben. Wenn die funktionelle Hauptgruppe eine endständige funktionelle Gruppe ist (eine Gruppe, die nur am Ende einer Kette existieren kann, wie Formyl- und Carboxylgruppen), besteht keine Notwendigkeit, sie zu nummerieren.

  1. Anordnung in dieser Form: Gruppe von Seitenketten und sekundären funktionellen Gruppen mit Zahlen aus Schritt 3 + Präfix der Stammkohlenwasserstoffkette (eth, meth) + Doppel-/Dreifachbindungen mit Zahlen (oder "an") + primäre funktionelle Gruppensuffix mit Zahlen .
    Wo immer "mit Zahlen" steht, wird zwischen dem Wort und den Zahlen das Präfix (di-, tri-) verwendet.
  2. Hinzufügen von Satzzeichen:
    1. Kommas werden zwischen Zahlen gesetzt (2 5 5 wird 2,5, 5)
    2. Bindestriche werden zwischen eine Zahl und einen Buchstaben gesetzt (2 5 5 Trimethylheptan wird zu 2,5,5-Trimethylheptan)
    3. Aufeinanderfolgende Wörter werden zu einem Wort zusammengefasst (Trimethylheptan wird zu Trimethylheptan).
      Hinweis: IUPAC verwendet durchgehend Einwortnamen. Deshalb sind alle Teile verbunden.

Der endgültige Name sollte wie folgt aussehen:
 #,#-di<Seitenkette>-#-<Sekundäre Funktionsgruppe>-#-<Seitenkette>-#,#,#-tri<Sekundäre Funktionsgruppe><Präfix der Elternkette> <Wenn alle Bindungen Einfachbindungen sind, verwenden Sie "ane">-#,#-di<Doppelbindungen>-#-<Dreifachbindungen>-#-<primäre funktionelle Gruppe>
Hinweis: # wird für eine Zahl verwendet. Die sekundären funktionellen Gruppen und Seitenketten der Gruppe sehen möglicherweise nicht wie hier gezeigt aus, da die Seitenketten und sekundären funktionellen Gruppen alphabetisch angeordnet sind. Die Di- und Tri- wurden nur verwendet, um ihre Verwendung zu zeigen. (di- nach #,#, tri- nach #,#,# usw.)

Beispiel

Hier ist ein Beispielmolekül mit nummerierten Elternkohlenstoffen:

IUPAC-Benennungsbeispiel mit carbons.png

Der Einfachheit halber ist hier ein Bild desselben Moleküls, bei dem die Wasserstoffe in der Mutterkette entfernt und die Kohlenstoffe durch ihre Nummern angezeigt werden:

IUPAC-Benennungsbeispiel ohne carbons.png

Befolgen Sie nun die obigen Schritte:

  1. Die Stammkohlenwasserstoffkette hat 23 Kohlenstoffatome. Es heißt Tricosa-.
  2. Die funktionellen Gruppen mit der höchsten Priorität sind die beiden Ketongruppen.
    1. Die Gruppen befinden sich an den Kohlenstoffatomen 3 und 9. Da es zwei gibt, schreiben wir 3,9-Dion.
    2. Die Nummerierung des Moleküls richtet sich nach den Ketongruppen. Bei der Nummerierung von links nach rechts werden die Ketongruppen mit 3 und 9 nummeriert. Bei der Nummerierung von rechts nach links werden die Ketongruppen mit 15 und 21 nummeriert. 3 ist kleiner als 15, daher sind die Ketone mit 3 und 9 nummeriert. Die kleinere Zahl wird immer verwendet, nicht die Summe der Konstituentenzahlen.
  3. Die Seitenketten sind: eine Ethyl- an Kohlenstoff 4, eine Ethyl- an Kohlenstoff 8 und eine Butyl- an Kohlenstoff 12.
    Beachte: das −O−CH
    3
    am Kohlenstoffatom 15 ist keine Seitenkette, sondern eine funktionelle Methoxygruppe.
    • Es gibt zwei Ethylgruppen. Sie werden zu 4,8-Diethyl kombiniert.
    • Die Seitenketten sind wie folgt gruppiert: 12-Butyl-4,8-diethyl. (Dies ist jedoch nicht unbedingt die endgültige Gruppierung, da funktionale Gruppen dazwischen hinzugefügt werden können, um sicherzustellen, dass alle Gruppen alphabetisch aufgelistet sind.)
  4. Die sekundären funktionellen Gruppen sind: ein Hydroxy- am Kohlenstoff 5, ein Chlor- am Kohlenstoff 11, ein Methoxy- am Kohlenstoff 15 und ein Brom- am Kohlenstoff 18. Gruppiert mit den Seitenketten ergibt dies 18-Brom-12-butyl -11-Chlor-4,8-diethyl-5-hydroxy-15-methoxy.
  5. Es gibt zwei Doppelbindungen: eine zwischen den Kohlenstoffatomen 6 und 7 und eine zwischen den Kohlenstoffatomen 13 und 14. Sie würden "6,13-Dien" genannt, aber die Anwesenheit von Alkinen schaltet sie zu 6,13-Dien um. Es gibt eine Dreifachbindung zwischen den Kohlenstoffatomen 19 und 20. Sie wird 19-in genannt.
  6. Die Anordnung (mit Satzzeichen) ist: 18-Brom-12-butyl-11-chlor-4,8-diethyl-5-hydroxy-15-methoxytricosa-6,13-dien-19-in-3,9-dion
  7. Schließlich müssen wir aufgrund der cis-trans-Isomerie die relative Orientierung der funktionellen Gruppen um jede Doppelbindung spezifizieren. Für dieses Beispiel haben wir (6 E ,13 E )

Der endgültige Name lautet (6 E ,13 E )-18-Brom-12-Butyl-11-Chlor-4,8-Diethyl-5-Hydroxy-15-Methoxytricosa-6,13-Dien-19-In-3, 9-dione.

Kohlenwasserstoffe

Alkane

Geradkettige Alkane nehmen die Endung „ -ane “ und das Präfix in Abhängigkeit von der Anzahl der Kohlenstoffatome in der Kette folgenden Standardregeln. Die ersten sind:

Anzahl Kohlenstoffe 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 fünfzehn 16 17 18 19 20
Präfix Meth Eth Stütze Aber Pent Verhexen Hept Okt Nicht Dezember Undec Dodeka Tridec Tetradec Pentadek Hexadezimal Heptadec Octadec Nonadec Icos

Das einfachste Alkan ist beispielsweise CH
4
Methan und das Neun-Kohlenstoff-Alkan CH
3
(CH
2
)
7
CH
3
heißt Nonan. Die Namen der ersten vier Alkane wurden abgeleitet aus Methanol , Ether , Propionsäure und Buttersäure , respectively. Der Rest wird mit einem griechischen numerischen Präfix benannt, mit Ausnahme von Nonane, das ein lateinisches Präfix hat, und Undecan und Tridecan, die gemischtsprachige Präfixe haben.

Cyclischen Alkanen wird einfach "cyclo-" vorangestellt: zum Beispiel C
4
h
8
ist Cyclobutan (nicht zu verwechseln mit Buten ) und C
6
h
12
ist Cyclohexan (nicht zu verwechseln mit Hexen ).

IUPAC-alkan-1.svg IUPAC-alkan-2.svg

Verzweigte Alkane werden als geradkettige Alkane mit angehängten Alkylgruppen bezeichnet . Ihnen ist eine Zahl vorangestellt, die den Kohlenstoff angibt, an den die Gruppe gebunden ist, gezählt vom Ende der Alkankette. Zum Beispiel (CH
3
)
2
CHCH
3
, allgemein als Isobutan bekannt, wird als Propankette mit einer an den mittleren (2) Kohlenstoff gebundenen Methylgruppe behandelt und erhält den systematischen Namen 2-Methylpropan. Obwohl der Name 2-Methylpropan verwendet werden könnte , ist es jedoch einfacher und logischer, ihn einfach Methylpropan zu nennen – die Methylgruppe könnte unmöglich an einem der anderen Kohlenstoffatome vorkommen (das würde die Kette verlängern und zu Butan führen, nicht Propan) und daher ist die Verwendung der Zahl "2" unnötig.

Wenn die Position des Substituenten mehrdeutig ist, je nachdem, welches Ende der Alkankette als "1" gezählt wird, wird die Nummerierung so gewählt, dass die kleinere Zahl verwendet wird. Zum Beispiel (CH
3
)
2
CHCH
2
CH
3
(Isopentan) heißt 2-Methylbutan, nicht 3-Methylbutan.

IUPAC-alkan-3.svg

Wenn mehrere Seitenverzweigungen der gleichen Alkylgruppe vorhanden sind, werden ihre Positionen durch Kommas getrennt und der Gruppe wird je nach Anzahl der Verzweigungen Di-, Tri-, Tetra- usw. vorangestellt. Zum Beispiel C(CH
3
)
4
(Neopentan) heißt 2,2-Dimethylpropan. Wenn verschiedene Gruppen vorhanden sind, werden diese in alphabetischer Reihenfolge, getrennt durch Kommas oder Bindestriche, hinzugefügt: . Es wird die längstmögliche Hauptalkankette verwendet; daher 3-Ethyl-4-methylhexan statt 2,3-Diethylpentan, obwohl diese äquivalente Strukturen beschreiben. Die Di-, Tri- usw.-Präfixe werden für die alphabetische Reihenfolge der Seitenketten ignoriert (zB 3-Ethyl-2,4-dimethylpentan, nicht 2,4-Dimethyl-3-ethylpentan).

IUPAC-alkan-4.svg IUPAC-alkan-5.svg

Alkene

IUPAC-alkene.svg

Alkene werden nach ihrer Mutteralkankette mit dem Suffix „ -ene “ und einer infixierten Zahl benannt, die die Position des Kohlenstoffs mit der niedrigeren Zahl für jede Doppelbindung in der Kette angibt: CH
2
=CHCH
2
CH
3
ist But-1-en. Mehrfache Doppelbindungen nehmen die Form -Dien, -Trien usw. an, wobei das Größenpräfix der Kette ein zusätzliches "a" annimmt: CH
2
=CHCH=CH
2
ist Buta-1,3-dien. Einfache cis- und trans- Isomere können mit einem vorangestellten cis- oder trans- angegeben werden : cis- But-2-en, trans- But-2-en. Allerdings eis- und trans- sind relativ Deskriptoren. Es entspricht der IUPAC-Konvention, alle Alkene mit absoluten Deskriptoren von Z- (gleiche Seite) und E- (gegenüber) mit den Cahn-Ingold-Prelog-Prioritätsregeln zu beschreiben .

Alkine

IUPAC-alkine.svg

Alkine werden nach dem gleichen System benannt, wobei das Suffix „ -yne “ eine Dreifachbindung anzeigt: Ethin ( Acetylen ), Propin ( Methylacetylen ).

Funktionelle Gruppen

Halogenalkane und Halogenarene

IUPAC-haloalkan.svg

In Haloalkanen und Haloarenen (RX) werden Halogenfunktionellen Gruppen die Bindungsposition vorangestellt und nehmen je nach Halogen die Form von Fluor-, Chlor-, Brom-, Iod usw. an. Mehrere Gruppen sind Dichlor-, Trichlor- usw., und unähnliche Gruppen sind wie zuvor alphabetisch geordnet. Zum Beispiel CHCl
3
( Chloroform ) ist Trichlormethan. Das Anästhetikum Halothan ( CF
3
CHBrCl
) ist 2-Brom-2-chlor-1,1,1-trifluorethan.

Alkohole

IUPAC-Alkohol-1.svg

Alkohole (R-OH) nehmen das Suffix „ -ol “ mit einer infixen numerischen Bindungsposition an: CH 3 CH 2 CH 2 OH ist Propan-1-ol. Für mehrere -OH-Gruppen werden die Nachsetzzeichen -diol , -triol , -tetraol usw. verwendet: Ethylenglykol CH
2
OHCH
2
OH
ist Ethan-1,2-diol.

IUPAC-Alkohol-2.svg

Wenn funktionelle Gruppen mit höherer Priorität vorhanden sind (siehe Rangfolge , unten), wird das Präfix "Hydroxy" mit der Bindungsposition verwendet: CH
3
CHOHCOOH
ist 2-Hydroxypropansäure.

Äther

IUPAC-ether.svg

Ether (ROR) bestehen aus einem Sauerstoffatom zwischen den beiden angehängten Kohlenstoffketten. Die kürzere der beiden Ketten wird zum ersten Teil des Namens, wobei die Endung -an in -oxy geändert wird, und die längere Alkankette wird zur Endung des Namens des Ethers. Somit ist CH
3
OCH
3
ist Methoxymethan und CH
3
OCH
2
CH
3
ist Methoxyethan ( nicht Ethoxymethan). Wenn der Sauerstoff nicht an das Ende der Alkanhauptkette gebunden ist, wird die gesamte kürzere Alkyl-plus-Ether-Gruppe als Seitenkette behandelt und mit ihrer Bindungsposition an der Hauptkette vorangestellt. Also CH
3
OCH(CH
3
)
2
ist 2-Methoxypropan.

Alternativ kann eine Etherkette als Alkan bezeichnet werden, bei dem ein Kohlenstoff durch einen Sauerstoff ersetzt ist, ein Ersatz, der durch das Präfix "Oxa" bezeichnet wird. Zum Beispiel CH
3
OCH
2
CH
3
könnte auch als 2-Oxabutan bezeichnet werden und ein Epoxid könnte als Oxacyclopropan bezeichnet werden. Dieses Verfahren ist besonders nützlich, wenn beide an das Sauerstoffatom gebundenen Gruppen komplex sind.

Aldehyde

IUPAC-aldehyd.svg

Aldehyde (R-CHO) nehmen das Suffix „ -al “ an. Wenn andere funktionelle Gruppen vorhanden sind, wird die Kette so nummeriert, dass sich der Aldehydkohlenstoff in der "1"-Position befindet, es sei denn, funktionelle Gruppen mit höherer Priorität sind vorhanden.

Wenn eine Präfixform erforderlich ist, wird "oxo-" verwendet (wie bei Ketonen), wobei die Positionsnummer das Ende einer Kette anzeigt: CHOCH
2
COOH
ist 3-Oxopropansäure. Kann der Kohlenstoff in der Carbonylgruppe nicht in die angehängte Kette aufgenommen werden (z. B. bei cyclischen Aldehyden ), wird die Vorsilbe „Formyl-“ oder die Nachsilbe „-Carbaldehyd“ verwendet: C
6
h
11
CHO
ist Cyclohexancarbaldehyd. Wenn ein Aldehyd an ein Benzol gebunden ist und die funktionelle Hauptgruppe ist, wird das Suffix Benzaldehyd.

Ketone

IUPAC-ketone.svg

Im Allgemeinen nehmen Ketone (R-CO-R) das Suffix „ -one “ (ausgesprochen eigen , nicht gewonnen ) mit einer Infix-Positionsnummer: CH
3
CH
2
CH
2
COCH
3
ist Pentan-2-on. Wenn ein Suffix mit höherer Priorität verwendet wird, wird das Präfix "oxo-" verwendet: CH
3
CH
2
CH
2
COCH
2
CHO
ist 3-Oxohexanal.

Carbonsäuren

IUPAC-Carbonsäure.svg

Im allgemeinen werden Carbonsäuren mit dem Suffix -oic Säure (etymologically eine Rückbildung von Benzoesäure ). Wie bei Aldehyden muss die funktionelle Carboxylgruppe die "1"-Position an der Hauptkette einnehmen, so dass der Lokant nicht angegeben werden muss. Zum Beispiel CH
3
-CH(OH)-COOH
( Milchsäure ) wird als 2-Hydroxypropansäure bezeichnet, ohne dass "1" angegeben ist. Einige traditionelle Namen für gebräuchliche Carbonsäuren (wie Essigsäure ) sind so weit verbreitet, dass sie in der IUPAC-Nomenklatur beibehalten werden , obwohl auch systematische Namen wie Ethansäure verwendet werden. An einen Benzolring gebundene Carbonsäuren sind strukturelle Analoga der Benzoesäure ( Ph- COOH) und werden als eines ihrer Derivate bezeichnet.

Zitronensäure

Wenn mehrere Carboxylgruppen an derselben Stammkette vorhanden sind, werden multiplizierende Präfixe verwendet: Malonsäure , CH
2
(COOH)
2
, wird systematisch als Propandisäure bezeichnet. Alternativ kann das Suffix „-Carbonsäure“ verwendet werden, ggf. kombiniert mit einem multiplizierenden Präfix – Mellitsäure ist beispielsweise Benzolhexacarbonsäure. Im letzteren Fall zählen die Kohlenstoffatome in den Carboxylgruppen nicht zur Hauptkette, eine Regel, die auch für die Vorsatzform "Carboxy-" gilt. Als Beispiel dient Zitronensäure : Sie wird formal eher als 2-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure als als 3-Carboxy-3-hydroxypentandisäure bezeichnet .

Carboxylate

Formel eines Carboxylat-Ions

Salze von Carbonsäuren werden nach den üblichen Kationen- dann- Anionen- Konventionen benannt, die für ionische Verbindungen sowohl in IUPAC- als auch in gängigen Nomenklatursystemen verwendet werden. Der Name des Carboxylat-Anions leitet sich von dem der Stammsäure ab, indem die Endung „–oic acid“ durch „–oate“ ersetzt wird. Zum Beispiel C
6
h
5
CO
2
Na
, das Natriumsalz der Benzoesäure ( C
6
h
5
COOH
), wird als Natriumbenzoat bezeichnet. Wo eine Säure sowohl einen systematischen als auch einen gebräuchlichen Namen hat (wie CH
3
COOH
zum Beispiel, das sowohl als Essigsäure als auch als Essigsäure bekannt ist), können seine Salze nach beiden Stammnamen benannt werden. Somit ist CH
3
CO
2
K
kann als Kaliumacetat oder als Kaliumethanoat bezeichnet werden.

Ester

IUPAC-ester-1.svg

Als Alkylderivate von Carbonsäuren werden Ester (R-CO-O-R') genannt. Die Alkylgruppe (R') wird zuerst genannt. Der R-CO-O-Teil wird dann als separates Wort basierend auf dem Carbonsäurenamen benannt, wobei die Endung von -oic acid in -oate geändert wird . Zum Beispiel CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
COOCH
3
ist Methyl pentanoat und (CH
3
)
2
CHCH
2
CH
2
COOCH
2
CH
3
ist Ethyl-4-methylpentanoat . Für Ester wie Ethylacetat ( CH
3
COOCH
2
CH
3
), Ethylformiat ( HCOOCH
2
CH
3
) oder Dimethylphthalat, die auf gängigen Säuren basieren, empfiehlt die IUPAC die Verwendung dieser etablierten Namen, sogenannte Retained Names . Das -oate ändert sich in -ate . Einige einfache Beispiele, die in beide Richtungen benannt sind, sind in der obigen Abbildung dargestellt.

IUPAC-ester-2.svg

Wenn die Alkylgruppe nicht am Kettenende angebracht ist, wird die Bindungsposition zur Estergruppe vor "-yl" infixiert: CH
3
CH
2
CH(CH
3
)OOCCH
2
CH
3
kann als Butan-2-ylpropanoat oder Butan-2-ylpropionat bezeichnet werden.

Acylgruppen

Acylgruppe V.0.svg

Acylgruppen werden benannt, indem die -säure der entsprechenden Carbonsäure abgezogen und durch -yl ersetzt wird. CH3CO-R wird beispielsweise Ethanoyl-R genannt.

Acylhalogenide

Acyl-halogenid.svg

Fügen Sie einfach den Namen des angehängten Halogenids am Ende der Acylgruppe hinzu. CH3COCl ist beispielsweise Ethanoylchlorid.

Acetylchlorid.svg

Säureanhydride

FunktionelleGruppen Carbonsäureanhydrid.svg

Wenn beide Acylgruppen gleich sind, besteht der Name der Carbonsäure mit dem Wort Säure ersetzt durch Anhydrid und der IUPAC-Name aus zwei Wörtern. Wenn die Acylgruppen unterschiedlich sind, werden sie in gleicher Weise in alphabetischer Reihenfolge benannt, wobei Anhydrid die Säure ersetzt und der IUPAC-Name aus drei Wörtern besteht. Zum Beispiel CH
3
CO−O−OCCH
3
heißt Essigsäureanhydrid,

CH
3
CO−O−OCCH
2
CH
3
heißt Ethanpropansäureanhydrid.

Amine

IUPAC-amine.svg

Amine ( R−NH
2
) sind nach der angehängten Alkankette mit dem Suffix "-amin" benannt (z. B. CH
3
NH
2
Methanamin). Bei Bedarf wird die Bindungsposition fixiert: CH
3
CH
2
CH
2
NH
2
Propan-1-amin, CH
3
CHNH
2
CH
3
Propan-2-amin. Die Präfixform ist "amino-".

Bei sekundären Aminen (der Form R-NH-R) wird die längste an das Stickstoffatom gebundene Kohlenstoffkette zum primären Namen des Amins; der anderen Kette wird eine Alkylgruppe vorangestellt, wobei das Ortspräfix als kursives N angegeben wird : CH
3
NHCH
2
CH
3
ist N- Methylethanamin. Tertiäre Amine ( R−NR−R ) werden ähnlich behandelt: CH
3
CH
2
N(CH
3
)CH
2
CH
2
CH
3
ist N- Ethyl- N- methylpropanamin. Auch hier sind die Substituentengruppen alphabetisch geordnet.

Amide

IUPAC-amide.svg

Amide ( R−CO−NH
2
) nehmen Sie das Suffix "-amid" oder "-carboxamid", wenn der Kohlenstoff in der Amidgruppe nicht in die Hauptkette aufgenommen werden kann. Die Präfixform ist sowohl "Carbamoyl-" als auch "Amido-", zB HCONH
2
Methanamid, CH
3
CONH
2
Ethanamid.

Amide mit zusätzlichen Substituenten am Stickstoff werden ähnlich behandelt wie Amine: Sie sind alphabetisch mit dem Ortspräfix N geordnet : HCON(CH
3
)
2
ist N , N- Dimethylmethanamid, CH
3
CON(CH
3
)
2
ist N , N- Dimethylethanamid.

Nitrile

Nitril-Strukturformeln V.1.png

Nitrile (RCN) werden durch Anhängen des Suffixes -Nitril an die längste Kohlenwasserstoffkette (einschließlich des Kohlenstoffs der Cyanogruppe) benannt. Es kann auch benannt werden, indem man die -Osäure der entsprechenden Carbonsäuren durch -Nitril ersetzt. Die IUPAC-Nomenklatur der Funktionsklasse kann auch in Form von Alkylcyaniden verwendet werden. Beispielsweise wird Pentannitril oder Butylcyanid genannt.

Zyklische Verbindungen

IUPAC-zyklisch.svg

Cycloalkane und aromatische Verbindungen können als Hauptstammkette der Verbindung behandelt werden, wobei in diesem Fall die Positionen der Substituenten um die Ringstruktur herum nummeriert sind. Zum Beispiel die drei Isomeren von Xylol CH
3
C
6
h
4
CH
3
, gewöhnlich die ortho- , meta- und para- Formen, sind 1,2-Dimethylbenzol, 1,3-Dimethylbenzol und 1,4-Dimethylbenzol. Die cyclischen Strukturen können auch als funktionelle Gruppen behandelt werden , selbst, in welchem Fall sie das Präfix nehmen „Cyclo alkyl -“ (zB „Cyclohexyl-“) oder für Benzol, „phenyl-“.

Das IUPAC-Nomenklaturschema wird für komplexere cyclische Strukturen schnell ausgefeilter, wobei die Notation für Verbindungen mit verbundenen Ringen und viele gebräuchliche Namen wie Phenol als Basennamen für davon abgeleitete Verbindungen akzeptiert werden.

Rangfolge der Gruppe

Wenn Verbindungen mehr als eine funktionelle Gruppe enthalten, bestimmt die Rangfolge, welche Gruppen mit Präfix- oder Suffixformen benannt werden. Die folgende Tabelle zeigt allgemeine Gruppen in absteigender Rangfolge. Die Gruppe mit der höchsten Priorität nimmt das Suffix an, während alle anderen die Präfixform annehmen. Doppel- und Dreifachbindungen haben jedoch nur die Suffixform (-en und -yn) und werden mit anderen Suffixen verwendet.

Vorangestellte Substituenten sind alphabetisch geordnet (ohne jegliche Modifikatoren wie Di-, Tri- usw.), zB Chlorfluormethan, nicht Fluorchlormethan. Wenn mehrere funktionelle Gruppen des gleichen Typs entweder vor- oder nachgestellt sind, werden die Positionsnummern numerisch geordnet (also Ethan-1,2-diol, nicht Ethan-2,1-diol). Der N- Positionsindikator für Amine und Amide kommt vor "1", zB CH
3
CH(CH)CH
2
NH(CH
3
ist N ,2-Dimethylpropanamin.

Priorität Funktionelle Gruppe Formel Präfix Suffix
1 Kationen
   zB Ammonium
 
NH 4 +
-onio-
ammonio-
-Onium
-Ammonium
2 Carbonsäuren
Carbothioic S -Säuren
Carboselenoic Se -Säuren
Sulfonsäuren
Sulfinsäuren
–COOH
–COSH
–COSeH
–SO 3 H
–SO 2 H
Carboxy-
Sulfanylcarbonyl-
Selanylcarbonyl-
Sulfo-
Sulfino-
-Ölsäure*
-Thiosäure S -Säure*
-Selensäure Se -Säure*
-Sulfonsäure
-Sulfinsäure
3 Carbonsäure-Derivate

Säureanhydrid

Ester
Acylhalogenide
Amide
Imide
Amidine
RCOOCOR'

–COOR
–COX
–CONH 2
–CON=C<
–C(=NH)NH 2

Acyloxy-

R-Oxycarbonyl-
Halogencarbonyl-
Carbamoyl-
-Imido-
Amidino-

-R-Osäureanhydrid

-R-Oat
-Oylhalogenid*
-Amid*
-Imid*
-Amidin*

4 Nitrile
   Isocyanide
–CN
–NC
Cyano-
Isocyan-
-Nitril*
Isocyanid
5 Aldehyde
   Thioaldehyde
–CHO
–CHS
formyl-
thioformyl-
-al*
-thial*
6 Ketone
Thioketone
Selones
Tellones
=O
=S
=Se
=Te
oxo-
sulfanylidene-
selanylidene-
tellanylidene-
-one
-thion
-selone
-tellon
7 Alkohole
Thiole
Selenole
Tellurole
–OH
–SH
–SeH
–TeH
Hydroxy-
Sulfanyl-
Selanyl-
Telanyl-
-ol
-Thiol
-Selenol
-Tellurol
8 Hydroperoxide
Peroxole
Thioperoxole ( Sulfensäure )
Dithioperoxole

-OOH
-SOH
-SSH

Hydroperoxy-
Hydroxysulfanyl-
Disulfanyl-

-peroxol
- SO -thioperoxol
-dithioperoxol
9 Amine
   Imine
   Hydrazine
-NH 2
= NH
-NHNH 2
Amino-
Imino-
Hydrazino-
-Amin
-Imin
-Hydrazin

* Hinweis : Diese Suffixe, bei denen das Kohlenstoffatom als Teil der vorhergehenden Kette gezählt wird, werden am häufigsten verwendet. Weitere Informationen finden Sie in den Artikeln zu einzelnen Funktionsgruppen.

Die Reihenfolge der verbleibenden funktionellen Gruppen wird nur für substituiertes Benzol benötigt und wird daher hier nicht erwähnt.

Allgemeine Nomenklatur – Trivialnamen

Die allgemeine Nomenklatur verwendet die älteren Namen für einige organische Verbindungen anstelle der obigen Präfixe für das Kohlenstoffgerüst. Das Muster ist unten zu sehen.

Anzahl
Kohlenstoffe
Präfix wie im
neuen System
Allgemeiner Name
für Alkohol
Allgemeiner Name
für Aldehyd
Allgemeiner Name
für Säure
Allgemeiner Name
für Keton
1 Meth- Meth yl Alkohol
(Holz - Alkohol)
Form Aldehyd- Bilden säure N / A
2 Eth- Eth yl Alkohol
(Ethylalkohol)
Acet Aldehyd Essigsäure (Essig) N / A
3 Stütze- Prop yl Alkohol Propionaldehyd Aldehyd Propion säure Acet one / dimethyl ketone
4 Aber- Aber yl Alkohol Butyr Aldehyd Butyr säure Methyl Ethyl Keton
5 Pent- Am yl Alkohol Valer Aldehyd Valer säure • methylpropyl Ketons

• Diethyl ketone

6 Verhexen- Capro yl Alkohol Capro Aldehyd Capro säure • Butylmethylether ketone

• Ethylpropylether ketone

7 Hept- Enanth yl Alkohol Enanth Aldehyd Enanth oicsäure • methylpentyl Keton

• Butyl ethyl ketone

• Dipropyl Keton

8 Okt- CAPR yl Alkohol Capryl Aldehyd Capryl säure • Hexyl methyl ketone

• Ethyl pentyl keton

• Butyl propyl ketone

9 Nicht- Pelargonischer Alkohol Pelargon Aldehyd Pelargon säure • Heptyl methyl ketone

• ethylhexyl ketone

• Pentyl propyl ketone

• Dibutyl Keton

10 Dez- Kaprischer Alkohol Capr- Aldehyd CAPR säure • Methyl octyl ketone

• Ethyl Heptyl Ketons

• Hexyl propyl ketone

• Butyl pentyl keton

11 Undec- - - - Das gleiche Muster geht weiter

( siehe unten )

12 Dodec- Laur yl Alkohol Laur Aldehyd Laur säure
13 Tridec- - - -
14 Tetradek- Myrist yl alkohol Myrist Aldehyd Myrist säure
fünfzehn Pentadek- - - -
16 Hexadezi- Cet yl Alkohol
Palmit yl Alkohol
Palmit Aldehyd Palmit säure
17 Heptadec- - - Margar säure
18 Oktadec- Stear yl Alkohol Stear Aldehyd Stear säure
19 Nonadec- - - -
20 Icos- Arachidonsäureharz yl Alkohol - Arachidonsäureharz säure
21 Henicos- - - -
22 Dokos- Behen yl Alkohol - Behen säure
23 Tricos- - - -
24 Tetracos- Ligncer ylalkohol - Lignocer säure
25 Pentacos- - - -
26 Hexacos- Cer ylalkohol - Cerot säure
27 Heptacos- - - -
28 Oktacos- Berg- yl-Alkohol - Berg- Eissäure
29 Nonacos- - - -
30 Triacont- Meliss yl Alkohol - Meliss säure
31 Hentriacont- - - -
32 Dotriacont- LacCer yl Alkohol - Laccer- Ölsäure
33 Tritriacont- Psychischer Alkohol - Psyll säure
34 Tetratriacont- Gedd yl Alkohol - Gedd- Säure
35 Pentatriacont- - - Ceroplastische Säure
36 Hexatriacont- - - -
37 Heptatriakon- - - -
38 Oktatrien- - - -
39 Nonatriakon- - - -
40 Tetrakon- - - -

Ketone

Gebräuchliche Namen für Ketone können abgeleitet werden, indem man die beiden Alkyl- oder Arylgruppen , die an die Carbonylgruppe gebunden sind, als separate Wörter benennt, gefolgt von dem Wort Keton .

Die ersten drei der oben aufgeführten Namen gelten weiterhin als akzeptable IUPAC-Namen .

Aldehyde

Der gebräuchliche Name für einen Aldehyd leitet sich vom gebräuchlichen Namen der entsprechenden Carbonsäure ab, indem das Wort Säure weggelassen und das Suffix von -ic oder -oic in -Aldehyd geändert wird.

Ionen

Die IUPAC-Nomenklatur enthält auch Regeln für die Benennung von Ionen .

Hydron

Hydron ist ein allgemeiner Begriff für Wasserstoffkation; Protonen, Deuteronen und Tritonen sind alle Hydronen. In schwereren Isotopen sind die Hydrons jedoch nicht zu finden.

Stammhydrid-Kationen

Einfache Kationen, die durch Hinzufügen eines Hydrons zu einem Hydrid eines Halogens, Chalkogens oder Pniktogens gebildet werden, werden durch Hinzufügen des Suffixes "-Onium" an die Wurzel des Elements benannt: H 4 N + ist Ammonium, H 3 O + ist Oxonium und H 2 F + ist Fluoronium. Ammonium wurde anstelle von Nitronium verwendet, das sich üblicherweise auf NO 2 + bezieht .

Wenn das kationische Zentrum des Hydrids kein Halogen, Chalkogen oder Pniktogen ist, wird das Suffix „-ium“ an den Namen des neutralen Hydrids angehängt, nachdem ein abschließendes „e“ fallen gelassen wurde. H 5 C + ist Methanium, HO-(O + )-H 2 ist Dioxidanium (HO-OH ist Dioxidan) und H 2 N-(N + )-H 3 ist Diazanium (H 2 N-NH 2 ist Diazan) .

Kationen und Substitution

Die obigen Kationen mit Ausnahme von Methan sind streng genommen nicht organisch, da sie keinen Kohlenstoff enthalten. Viele organische Kationen werden jedoch erhalten, indem Wasserstoff durch ein anderes Element oder eine funktionelle Gruppe ersetzt wird.

Der Name jeder Substitution wird dem Namen des Hydridkations vorangestellt. Treten viele Substitutionen durch die gleiche funktionelle Gruppe auf, so wird die Zahl wie bei der Halogenierung durch Voranstellen von "di-", "tri-" angegeben. (CH 3 ) 3 O + ist Trimethyloxonium. CH 3 F 3 N + ist Trifluormethylammonium.

Siehe auch

Verweise

Literaturverzeichnis

Externe Links