Iridoid - Iridoid

Chemische Struktur von Iridomyrmecin

Iridoide sind eine Art von Monoterpenoiden in der allgemeinen Form von Cyclopentanopyran, die in einer Vielzahl von Pflanzen und einigen Tieren vorkommen. Sie werden biosynthetisch aus 8-Oxogeranial gewonnen . Iridoide kommen in Pflanzen typischerweise als Glykoside vor , meist gebunden an Glukose .

Die chemische Struktur wird durch Iridomyrmecin veranschaulicht , eine Abwehrchemikalie, die von der Ameisengattung Iridomyrmex produziert wird , für die Iridoide benannt sind. Strukturell handelt es sich um bicyclische cis- kondensierte Cyclopentan-Pyrane. Die Spaltung einer Bindung im Cyclopentanring führt zu einer Unterklasse, die als Secoiridoide bekannt ist , wie Oleuropein und Amarogentin .

Auftreten

Aucubin
Catalpol
Aucubin und Catalpol sind zwei der häufigsten Iridoide im Pflanzenreich.

Die von Pflanzen produzierten Iridoide dienen in erster Linie der Abwehr von Pflanzenfressern oder einer Infektion durch Mikroorganismen. Der variable Checkerspot- Schmetterling enthält auch Iridoide, die durch seine Nahrung gewonnen werden und als Abwehr gegen Raubtiere dienen. Für Menschen und andere Säugetiere zeichnen sich Iridoide oft durch einen abschreckenden bitteren Geschmack aus.

Aucubin und Catalpol sind zwei der häufigsten Iridoide im Pflanzenreich. Iridoide sind in der Pflanzenunterklasse Asteridae , wie Ericaceae , Loganiaceae , Gentianaceae , Rubiaceae , Verbenaceae , Lamiaceae , Oleaceae , Plantaginaceae , Scrophulariaceae , Valerianaceae und Menyanthaceae weit verbreitet .

Iridoide sind Gegenstand der Erforschung ihrer potentiellen biologischen Aktivitäten.

Biosynthese

Das Iridoid-Ringgerüst wird in Pflanzen durch das Enzym Iridoid-Synthase synthetisiert . Im Gegensatz zu anderen Monoterpenzyklasen verwendet die Iridoid-Synthase 8-Oxogeranial als Substrat. Das Enzym verwendet einen zweistufigen Mechanismus mit einem anfänglichen NADPH- abhängigen Reduktionsschritt , gefolgt von einem Cyclisierungsschritt, der entweder über eine Diels-Alder-Reaktion oder eine intramolekulare Michael-Addition erfolgt .

Logansäure ist ein Iridoid-Substrat, das in Strictosidin umgewandelt wird, das mit Tryptamin reagiert und schließlich zu den Indolalkaloiden führt, die viele biologisch aktive Verbindungen wie Strychnin , Yohimbin , Vinca-Alkaloide und Ellipticin umfassen .

Siehe auch

Verweise

Weiterlesen

Moreno-Escobar, Jorge A.; Alvarez, Laura; Rodrıguez-Lopez, Veronica; Marquina Bahena, Silvia (2. März 2013). „Zytotoxische glukosydische Iridoide von Veronica Americana“. Phytochemie Briefe . 6 (4): 610-613. doi : 10.1016/j.phytol.2013.07.017 .