Jasmonsäure - Jasmonic acid

Jasmonsäure
Jasmonsäure
Kugel-Stab-Modell von Jasmonsäure
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
[(1 R ,2 R )-3-Oxo-2-[(2 Z )-pent-2-en-1-yl]cyclopentyl]essigsäure
Andere Namen
Jasmonsäure
(−)-Jasmonsäure
JA, ( 1R,2R )-3-Oxo-2-( 2Z )-2-Pentenyl-cyclopentylethansäure
{(1R,2R)-3-Oxo-2-[(2Z)- 2-Penten-1-yl]cyclopentyl}essigsäure
Bezeichner
3D-Modell ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
UNII
  • InChI=1S/C12H18O3/c1-2-3-4-5-10-9(8-12(14)15)6-7-11(10)13/h3-4,9-10H,2,5- 8H2,1H3,(H,14,15)/b4-3-/t9-,10-/m1/s1 ☒n
    Schlüssel: ZNJFBWYDHIGLCU-HWKXXFMVSA-N ☒n
  • InChI=1/C12H18O3/c1-2-3-4-5-10-9(8-12(14)15)6-7-11(10)13/h3-4,9-10H,2,5- 8H2,1H3,(H,14,15)/b4-3-/t9-,10-/m1/s1
    Schlüssel: ZNJFBWYDHIGLCU-HWKXXFMVBZ
  • CC/C=C\C[C@@H]1[C@H](CCC1=O)CC(=O)O
Eigenschaften
C 12 H 18 O 3
Molmasse 210,27 g/mol
Dichte 1,1 g / cm 3
Siedepunkt 160 °C (320 °F; 433 K) bei 0,7 mmHg
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Infobox-Referenzen

Jasmonsäure ( JA ) ist eine organische Verbindung, die in mehreren Pflanzen einschließlich Jasmin vorkommt . Das Molekül gehört zur Klasse der Jasmonate der Pflanzenhormone . Es wird über den Octadecanoid-Weg aus Linolensäure biosynthetisiert . Es wurde erstmals im Jahr 1957 als Methyl isoliert Ester von Jasmonsäure vom Schweizeren Chemiker Edouard Demol und seine Kollegen.

Biosynthese

Seine Biosynthese geht von der Fettsäure Linolensäure aus , die durch Lipoxygenase (13-LOX) mit Sauerstoff angereichert wird und ein Peroxid bildet. Dieses Peroxid cyclisiert dann in Gegenwart von Allenoxid-Synthase, um ein Allenoxid zu bilden . Diese Allenoxid-umlagert , wie es durch das Enzym katalysiert wird Allenoxidcyclase 12-oxophytodienoic Säure zu bilden, und durchläuft eine Reihe von β-Oxidationen bis 7-iso-Jasmonsäure. In Abwesenheit eines Enzyms isomerisiert diese Iso-Jasmonsäure zu Jasmonsäure.

Biosyntheseweg von Jasmonsäure über Allenoxid-Zwischenstufe. Hervorgehoben ist der Pentadien-Kern, der der Ort der Reaktionen ist.

Funktion

Die Hauptfunktion von JA und seinen verschiedenen Metaboliten ist die Regulierung der Pflanzenreaktionen auf abiotischen und biotischen Stress sowie des Pflanzenwachstums und der Pflanzenentwicklung. Regulated Pflanzenwachstum und Entwicklungsprozesse umfassen Wachstumshemmung, Seneszenz , Rankenwickel, Blütenentwicklung und Blattabwurf. JA ist auch für die Knollenbildung bei Kartoffeln und Yamswurzeln verantwortlich. Es spielt eine wichtige Rolle als Reaktion auf die Verletzung von Pflanzen und systemisch erworbene Resistenzen . Das Dgl-Gen ist verantwortlich für die Aufrechterhaltung des JA-Spiegels unter üblichen Bedingungen in Zea mays sowie für die vorläufige Freisetzung von Jasmonsäure kurz nach der Fütterung. Wenn Pflanzen von Insekten angegriffen werden, reagieren sie mit der Freisetzung von JA, das neben vielen anderen Abwehrstoffen gegen Pflanzenfresser die Expression von Protease-Inhibitoren aktiviert . Diese Protease-Inhibitoren verhindern die proteolytische Aktivität der Verdauungsproteasen oder "Speichelproteine" der Insekten, wodurch sie daran gehindert werden, den für ihr eigenes Wachstum im Protein benötigten Stickstoff aufzunehmen . JA aktiviert auch die Expression von Polyphenoloxidase , die die Produktion von Chinolinen fördert . Diese können die Enzymproduktion des Insekts stören und den Nährstoffgehalt der aufgenommenen Pflanze verringern.

JA kann eine Rolle bei der Schädlingsbekämpfung spielen. Tatsächlich wurde JA als Saatgutbehandlungsmittel in Betracht gezogen, um die natürlichen Abwehrkräfte der Pflanzen, die aus den behandelten Samen keimen, zu stimulieren. Bei dieser Anwendung werden Jasmonate auf Pflanzen gesprüht, die bereits zu wachsen begonnen haben. Diese Anwendungen stimulieren die Produktion von Protease-Inhibitoren in der Pflanze. Diese Produktion von Protease-Inhibitor kann die Pflanze vor Insekten schützen, wodurch die Befallsraten und der durch Pflanzenfresser erlittene physische Schaden verringert werden. Aufgrund seiner antagonistischen Beziehung zu Salicylsäure (ein wichtiges Signal in der Pathogenabwehr) kann es jedoch bei einigen Pflanzenarten zu einer erhöhten Anfälligkeit für virale Erreger und andere Pathogene führen. In Zea mays werden Salicylsäure und JA durch NPR1 (Non-Expressor of Pathogenese-related Genes1) vermittelt, was wesentlich ist, um zu verhindern, dass Pflanzenfresser dieses antagonistische System ausnutzen. Heerwürmer ( Spodoptera spp.) sind durch unbekannte Mechanismen in der Lage, die Aktivität des Salicylsäure- Pfads in Mais zu erhöhen , was zu einer Unterdrückung der JA-Synthese führt, aber dank der NPR1- Vermittlung werden die JA-Spiegel nicht signifikant gesenkt.

Derivate

Hauptartikel: Jasmonat

Jasmonsäure wird auch in eine Vielzahl von Derivaten umgewandelt, einschließlich des Esters Methyljasmonat . Diese Umwandlung wird durch das Enzym Jasmonsäure-Carboxylmethyltransferase katalysiert. Es kann in einigen biologischen Zusammenhängen auch an Aminosäuren konjugiert werden. Decarboxylierung liefert den verwandten Duftstoff Jasmon .

Verweise

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