Leucocyanidin - Leucocyanidin
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| Namen | |
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Bevorzugter IUPAC-Name
(2 R , 3 S , 4 S ) -2- (3,4-Dihydroxyphenyl) -3,4-dihydro-2 H -1-benzopyran-3,4,5,7-tetrol |
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| Andere Namen
Leucocianidol
Leucocianidolum Leucocyanidol Leukocyanidin Procyanidol Resivit Leucoanthocyanidol Vitamin P-Faktor 3,4-Cyanidiol (2 R , 3 S , 4 S ) -3,4,5,7,4-Pentahydroxyflavan |
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| Kennungen | |
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3D-Modell ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
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PubChem CID
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CompTox Dashboard ( EPA )
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| Eigenschaften | |
| C 15 H 14 O 7 | |
| Molmasse | 306,26 g / mol |
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Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben. |
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| Infobox-Referenzen | |
Leucocyanidin ist eine farblose chemische Verbindung, die ein Mitglied der Klasse von ist Naturprodukte , wie bekannt leucoanthocyanidins .
Chemie
(+) - Leucocyanidin kann aus (+) - Dihydroquercetin durch Reduktion mit Natriumborhydrid synthetisiert werden .
Moläquivalente von synthetischem (2R, 3S, 4R oder S) -Leucocyanidin und (+) - Catechin kondensieren mit außergewöhnlicher Geschwindigkeit bei pH 5 unter Umgebungsbedingungen zu all- trans - [4,8] - und [4,6] -bi - [(+) - Catechine] ( Procyanidine B3 , B6 ) die all- trans - [4,8: 4,8] - und [4,8: 4,6] -Tri - [(+) - Catechine ] ( Procyanidin C2 und Isomer).
Stoffwechsel
Leucocyanidin Oxygenase Verwendungen Leucocyanidin, 2-Oxoglutarat und O 2 zu erzeugen , cis -dihydroquercetin, trans - Dihydroquercetin (Taxifolin), Succinat, CO 2 und H 2 O.
Leukoanthocyanidinreduktase (LAR oder Leukocyanidinreduktase LCR) verwendet (2 R , 3 S ) - Catechin , NADP + und H 2 O, um 2,3- trans- 3,4-cis-Leukocyanidin, NADPH und H + herzustellen . Seine Genexpression wurde bei der Entwicklung von Weinbeeren und Weinblättern untersucht. Seine Aktivität wurde auch in Blättern, Blüten und Samen der Hülsenfrüchte Medicago sativa , Lotus japonicus , Lotus uliginosus , Hedysarum sulfurescens und Robinia pseudoacacia gemessen .
Die C-4-Stereochemie von Leukocyanidinsubstraten beeinflusst Anthocyanidinsynthase (ANS) -Produkte. Dieses Enzym ist eine Eisen (II) - und 2-Oxoglutarat (2OG) -abhängige Oxygenase.
Auftreten
Leucoyanidin finden Sie in Aesculus hippocastanum (Rosskastanie), Anacardium occidentale (Cashew, Acajou), Prunus dulcis (Erdnuss), Areca catechu (Areca Nuss), Asimina triloba (American custardapple), Cerasus vulgaris (Kirsche), Cinnamomum camphora (Kampfer ), Erythroxylon coca (Koka), Gleditsia triacanthos (Honigheuschrecke), Hamamelis virginiana (amerikanische Hamamelis ), Hippophae rhamnoides (Hippophae-Beere Sanddorn), Hordeum vulgare (Gerste), Humulus lupulus (Bine), Hypericum perforatum (Perikon Amber), Laurus nobilis , Magnolia denudata (Hsin-I Yulan-Magnolie), Malva sylvestris (Blaue Malve), Musa acuminata × Balbisiana (Banane), Nelumbo nucifera (Baladi-Bohne), Pinus strobus (östliche weiße Kiefer), Prunus serotina ssp. Serotina (schwarze Kirsche), Psidium guajava (gemeine Guave), Quercus alba (weiße Eiche), Quercus robur (gemeine Eiche), Rumex hymenosepalus (Dock in Arizona), Schinus terebinthifolius (brasilianischer Pfefferbaum), Terminalia arjuna (arjun), Terminalia catappa (Indische Mandel), Theobroma cacao (Kakao), Drimia maritima (Sea Squill), Vicia faba (Glockenbohne), Vitis vinifera (Weinrebe), Zea mays (Mais, Mais) und Ziziphus jujuba (Jujube, chinesisches Datum) ).