Limonin - Limonin

Limonin
Limonin.svg
Kugel-Stab-Modell von Limonin
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
(2a R ,4a R ,4b R ,5a S ,8 S ,8a S ,10a R ,10b R ,14a S )-8-(Furan-3-yl)-2,2,4a,8a-Tetramethyldecahydro-11 H ,13 H -oxireno[2,3- c ]pyrano[4′′,3′′:2′,3′]furo[3′,4′:5,6]naphtho[1,2- d ]pyran -4,6,13 (2 H , 5a H ) -trion
Andere Namen
Bezeichner
3D-Modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA-InfoCard 100.236.039 Bearbeite dies bei Wikidata
UNII
  • InChI=1S/C26H30O8/c1-22(2)15-9-16(27)24(4)14(25(15)12-31-18(28)10-17(25)33-22)5- 7-23(3)19(13-6-8-30-11-13)32-21(29)20-26(23,24)34-20/h6,8,11,14-15,17, 19-20H,5,7,9-10,12H2,1-4H3/t14-,15-,17-,19-,20+,23-,24-,25+,26+/m0/s1 prüfenJa
    Schlüssel: KBDSLGBFQAGHBE-MSGMIQHVSA-N prüfenJa
  • InChI=1/C26H30O8/c1-22(2)15-9-16(27)24(4)14(25(15)12-31-18(28)10-17(25)33-22)5- 7-23(3)19(13-6-8-30-11-13)32-21(29)20-26(23,24)34-20/h6,8,11,14-15,17, 19-20H,5,7,9-10,12H2,1-4H3/t14-,15-,17-,19-,20+,23-,24-,25+,26+/m0/s1
    Schlüssel: KBDSLGBFQAGHBE-MSGMIQHVBF
  • O=C4[C@@]6(C)[C@@]72O[C@@H]7C(=O)O[C@@H](c1ccoc1)[C@]2(C)CC[C @@H]6[C@]35COC(=O)C[C@@H]5OC([C@@H]3C4)(C)C
Eigenschaften
C 26 H 30 O 8
Molmasse 470,52 g/mol
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒n überprüfen  ( was ist   ?) prüfenJa☒n
Infobox-Referenzen
Nicht zu verwechseln mit Limonene .

Limonin ist ein Limonoid und eine bittere, weiße, kristalline Substanz, die in Zitrusfrüchten und anderen Pflanzen vorkommt. Es ist auch als Limonoat-D-Ring-Lacton und Limonsäure-Di-Delta-Lacton bekannt . Chemisch gehört es zu der Klasse von Verbindungen, die als Furanolactone bekannt sind .

Quellen

Limonin ist in Zitrusfrüchten angereichert und findet sich oft in höheren Konzentrationen in Samen, zum Beispiel Orangen- und Zitronensamen . Limonin kommt in Pflanzen wie denen der Gattung Dictamnus vor .

Präsenz in Zitrusprodukten

Limonin und andere limonoide Verbindungen tragen zum bitteren Geschmack einiger Zitrusprodukte bei. Forscher haben die Entfernung von limonoids von vorgeschlagenen Orangensaft und anderen Produkten (bekannt als „Entbitterung“) durch die Verwendung von Polymerfolien .

Bioaktivität und Forschung

Laufende Forschungsprogramme untersuchen die Wirkung von Limonin bei menschlichen Krankheiten. Zitrussamenextrakte haben angeblich antivirale Eigenschaften, die die Replikation von Retroviren wie HIV- 1 und HTLV-I hemmen . Neuroprotektive Wirkungen von Limonin wurden ebenfalls beschrieben. Limonin reduziert die Proliferation von Dickdarmkrebszellen und wurde als Mittel gegen Fettleibigkeit bei Mäusen getestet .

Limonin hat sich als Inhibitor des p-Glykoproteins, einer zellulären Effluxpumpe, erwiesen.

Verweise

Externe Links