Linolsäure - Linoleic acid

Nicht zu verwechseln mit Linolensäure , Alpha-Linolensäure oder Liponsäure .

Linolsäure
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Linolsäure-aus-xtal-1979-3D-vdW.png
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
(9 Z ,12 Z )-Octadeca-9,12-diensäure
Andere Namen
cis , cis -9,12-Octadecadiensäure
C18: 2 ( Lipid - Nummern )
Identifikatoren
3D-Modell ( JSmol )
3DMet
1727101
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Arzneimittelbank
ECHA-Infokarte 100.000.428 Bearbeite dies bei Wikidata
EG-Nummer
57557
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7, 9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9- prüfenJa
    Schlüssel: OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N prüfenJa
  • InChI=1/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7, 9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-
    Schlüssel: OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNBX
  • CCCCC/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)O
Eigenschaften
C 18 H 32 O 2
Molmasse 280.452  g·mol -1
Aussehen Farbloses Öl
Dichte 0,9 g / cm 3
Schmelzpunkt −12 °C (10 °F)
−6,9 °C (19,6 °F)
−5 °C (23 °F)
Siedepunkt 229 °C (444 °F) bei 16 mmHg
230 °C (446 °F) bei 21 mbar
230 °C (446 °F) bei 16 mmHg
0,139 mg/l
Dampfdruck 16 Torr bei 229 °C
Gefahren
NFPA 704 (Feuerdiamant)
2
1
0
Flammpunkt 112 °C (234 °F)
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Infobox-Referenzen

Linolsäure ist eine organische Verbindung mit der Formel COOH(CH 2 ) 7 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2 ) 4 CH 3 . Beide Alkengruppen sind cis . Es ist eine Fettsäure, die manchmal als 18:2 (n-6) oder 18:2 cis -9,12 bezeichnet wird . Ein Linoleat ist ein Salz oder Ester dieser Säure.

Linolsäure ist eine mehrfach ungesättigte Omega-6-Fettsäure . Es ist ein farbloses oder weißes Öl, das in Wasser praktisch unlöslich, aber in vielen organischen Lösungsmitteln löslich ist. Es kommt in der Natur typischerweise eher als Triglycerid (Ester von Glycerin ) als als freie Fettsäure vor . Es ist eine von zwei essentiellen Fettsäuren für den Menschen, die es über die Nahrung aufnehmen müssen.

Das Wort "Linol" leitet sich vom lateinischen Linum "Flachs" + Oleum "Öl" ab, was die Tatsache widerspiegelt, dass es zuerst aus Leinöl isoliert wurde .

In der Physiologie

Der Verzehr von Linolsäure ist für die Gesundheit von entscheidender Bedeutung, da es sich um eine essentielle Fettsäure handelt. Bei Ratten hat sich gezeigt, dass eine Ernährung mit einem Mangel an Linoleat (der Salzform der Säure) zu leichter Hautschuppung, Haarausfall und schlechter Wundheilung führt.

Stoffwechsel und Eicosanoide

Linolsäure-Stoffwechsel.gif

Linolsäure ist eine Vorstufe von Arachidonsäure (AA) mit Dehnung und Sättigung. AA ist der Vorläufer einiger Prostaglandine , Leukotriene (LTA, LTB, LTC) und Thromboxan (TXA).

Der Stoffwechsel von LA zu AA beginnt mit der Umwandlung von LA in Gamma-Linolensäure (GLA), die durch Δ 6 Desaturase bewirkt wird . GLA wird in Dihomo-γ-Linolensäure (DGLA) umgewandelt, die unmittelbare Vorstufe von AA.

LA wird auch von verschiedenen umgewandelt Lipoxygenasen , Cyclooxygenasen , Cytochrom - P450 - Enzymen (CYP Monooxygenasen ) und nichtenzymatische Autoxidation Mechanismen mono- Hydroxyl . Produkte viz, 13-Hydroxyoctadecadiensäure und 9-Hydroxyoctadecadiensäure ; diese beiden Hydroxy-Metaboliten werden enzymatisch zu ihren Keto-Metaboliten, 13-Oxo-Octadecadiensäure und 9-Oxo-Octadediensäure, oxidiert. Bestimmte Cytochrom-P450-Enzyme, die CYP- Epoxygenasen , katalysieren die Oxidation von LA zu Epoxidprodukten , nämlich seinem 12,13-Epoxid, Vernolsäure , und seinem 9,10-Epoxid, Koronarsäure . Diese Linolsäureprodukte sind an der menschlichen Physiologie und Pathologie beteiligt.

Verwendungen und Reaktionen

Linolsäure ist ein Bestandteil von schnelltrocknenden Ölen , die in Ölfarben und Lacken nützlich sind . Diese Anwendungen nutzen die Labilität der doppelt allylischen CH - Gruppen (-CH = CH-C H 2 -CH = CH-) in Richtung auf Sauerstoff in der Luft ( Autoxidation ). Die Zugabe von Sauerstoff führt zur Vernetzung und zur Bildung eines stabilen Films.

Die Reduktion der Carbonsäuregruppe der Linolsäure ergibt Linoleylalkohol .

Linolsäure ist ein Tensid mit einer kritischen Micellenkonzentration von 1,5 x 10 –4 M bei pH 7,5.

Linolsäure wird aufgrund ihrer vorteilhaften Eigenschaften für die Haut in der Schönheitsindustrie immer beliebter. Die Forschung weist auf die entzündungshemmenden, aknereduzierenden, hautaufhellenden und feuchtigkeitsspeichernden Eigenschaften von Linolsäure hin, wenn sie topisch auf die Haut aufgetragen wird.

Nahrungsquellen

Es ist reich an Distel- , Sonnenblumen- und Maisöl und macht mehr als die Hälfte ihrer Zusammensetzung nach Gewicht aus. Es ist in mittleren Mengen in Sojaöl , Sesam und Mandeln enthalten .

Name % LA † ref.
Salicornia-Öl 75%
Safflower Öl 74,62%
Nachtkerzenöl 65-80%
Melone Samen Öl 70%
Mohnöl 70%
Traubenkernöl 69,6%
Sonnenblumenöl 65,7%
Feigenkaktus Samenöl 63 %
Artischockenöl 60%
Hanföl 54,3%
Maisöl 59%
Weizenkeimöl 55%
Baumwollsamenöl 54 %
Sojaöl 51%
Walnussöl 51%
Sesamöl 45%
Reiskleieöl 39 %
Arganöl 37%
Pistazienöl 32,7%
Erdnussöl 32%
Peach Öl 29%
Mandeln 24%
Canola Öl 21%
Hühnerfett 18-23%
Ei Eigelb 16%
Leinöl (Flachs) fünfzehn%
Schmalz 10%
Olivenöl 10% (3,5 - 21%)
Palmöl 10%
Durio Graveolens 4,95%
Kakaobutter 3%
Macadamia-Öl 2%
Butter 2%
Kokosnussöl 2%
  † Durchschnittswert

Andere Vorkommnisse

Kakerlaken setzen nach ihrem Tod Öl- und Linolsäure frei, was andere Kakerlaken davon abhält, das Gebiet zu betreten. Dies ähnelt dem Mechanismus, der bei Ameisen und Bienen gefunden wird, die nach dem Tod Ölsäure freisetzen.

Geschichte

1844 isolierte F. Sacc im Labor von Justus von Liebig die Linolsäure aus Leinöl. 1886 stellte K. Peters die Existenz zweier Doppelbindungen fest. Seine wesentliche Rolle in der menschlichen Ernährung wurde 1930 von GO Burr und anderen entdeckt. Seine chemische Struktur wurde 1939 von TP Hilditch und anderen bestimmt und 1950 von RA Raphael und F. Sondheimer synthetisiert .

Siehe auch

Verweise

  1. ^ a b c Der Merck-Index , 11. Auflage, 5382
  2. ^ a b c William M. Haynes (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97. Aufl.). Boca Raton: CRC-Presse. S. 3–338. ISBN 978-1-4987-5429-3.
  3. ^ a b c d Eintrag der CAS RN 60-33-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des Instituts für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin
  4. ^ "Fettsäuren" . Cyber-Lipid. Archiviert vom Original am 28. Oktober 2018 . Abgerufen am 31. Juli 2017 .
  5. ^ Mattes, RD (2009). "Gibt es einen Fettsäuregeschmack?" . Annu. Rev. Nutr . 29 : 305–27. doi : 10.1146/annurev-nutr-080508-141108 . PMC  2843518 . PMID  19400700 .
  6. ^ Simopoulos, Artemis P. (2008). „Die Bedeutung des Omega-6/Omega-3-Fettsäure-Verhältnisses bei Herz-Kreislauf-Erkrankungen und anderen chronischen Erkrankungen“ . Experimentelle Biologie und Medizin . 233 (6): 674–688. doi : 10.3181/0711-mr-311 . PMID  18408140 . S2CID  9044197 .
  7. ^ Whelan, Jay; Fritsche, Kevin (Mai 2013). "Linolsäure" . Fortschritte in der Ernährung . 4 (3): 311–312. doi : 10.3945/an.113.003772 . PMC  3650500 . PMID  23674797 .
  8. ^ Cunnane S, Anderson M (1. April 1997). „Reines Linoleat - Mangel bei der Ratte: Einfluss auf das Wachstum, die Akkumulation von n-6 mehrfach ungesättigte Fettsäuren, und (1- 14 C) Linoleat Oxidation“ . J Lipidres . 38 (4): 805–12. doi : 10.1016/S0022-2275(20)37247-3 . PMID  9144095 . Abgerufen am 15. Januar 2007 .
  9. ^ Ruthig DJ, Meckling-Gill KA (1. Oktober 1999). "Sowohl (n-3) als auch (n-6) Fettsäuren stimulieren die Wundheilung in der Darmepithelzelllinie der Ratte, IEC-6" . Zeitschrift für Ernährung . 129 (10): 1791–8. doi : 10.1093/jn/129.10.1791 . PMID  10498749 .
  10. ^ Whelan J, Fritsche K. (2013). "Linolsäure" . Erw . Nutr . 4 (3): 311–312. doi : 10.3945/an.113.003772 . PMC  3650500 . PMID  23674797 .CS1-Wartung: verwendet Autorenparameter ( Link )
  11. ^ Wlodawer, P; Samuelsson, B. (1973). "Über die Organisation und den Mechanismus der Prostaglandinsynthetase" . Die Zeitschrift für biologische Chemie . 248 (16): 5673–8. doi : 10.1016/S0021-9258(19)43558-8 . PMID  4723909 .
  12. ^ Terano, Takashi; Lachs, John A.; Moncada, Salvador (1984). „Biosynthese und biologische Aktivität von Leukotrien B5“. Prostaglandine . 27 (2): 217–32. doi : 10.1016/0090-6980(84)90075-3 . PMID  6326200 .
  13. ^ Es gibt Hinweise darauf, dass Säuglinge Δ 6 Desaturase-Muttermilch bekommen müssen. Babys, die mit Muttermilch gefüttert werden, weisen höhere Konzentrationen von GLA auf als Babys, die mit Säuglingsnahrung gefüttert werden, während Babys, die mit Säuglingsmilchnahrung gefüttert werden, höhere Konzentrationen von LA David F. Horrobin (1993) aufweisen. „Fettsäurestoffwechsel bei Gesundheit und Krankheit: Die Rolle der Δ-6-Desaturase“. American Journal of Clinical Nutrition . 57 (5 Ergänzungen): 732S–7S. doi : 10.1093/ajcn/57.5.732S . PMID  8386433 .
  14. ^ Jandacek, Ronald J. (20. Mai 2017). „Linolsäure: Ein Ernährungsproblem“ . Gesundheitswesen . 5 (2): 25. doi : 10.3390/healthcare5020025 . ISSN  2227-9032 . PMC  5492028 . PMID  28531128 .
  15. ^ Ulrich Poth (2002). "Trocknungsöle und verwandte Produkte". Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a09_055 .
  16. ^ Adkins, Homer; Gillespie, RH (1949). "Oleylalkohol". Organische Synthesen . 29 : 80. doi : 10.15227/orgsyn.029.0080 .
  17. ^ Diezel, WIR; Schulz, E.; Skanks, M.; Heise, H. (1993). „Pflanzenöle: Topische Anwendung und entzündungshemmende Wirkung (Crotonöl-Test)“. Dermatologische Monatsschrift . 179 : 173.
  18. ^ Letawe, C; Boone, M; Pierard, GE (März 1998). „Digitale Bildanalyse der Wirkung topisch applizierter Linolsäure auf Akne-Mikrokomedonen“. Klinische und experimentelle Dermatologie . 23 (2): 56–58. doi : 10.1046/j.1365-2230.1998.00315.x . PMID  9692305 . S2CID  28594076 .
  19. ^ Ando, ​​H; Ryu, A; Hashimoto, A; Ok bin; Ichihashi, M (März 1998). "Linolsäure und α-Linolensäure hellt ultraviolett-induzierte Hyperpigmentierung der Haut auf". Archiv der Dermatologischen Forschung . 290 (7): 375–381. doi : 10.1007/s004030050320 . PMID  9749992 . S2CID  23036319 .
  20. ^ Darmstadt, GL; Mao-Qiang, M; Chi, E; Saha, SK; Ziboh, VA; Schwarz, RE; Santosham, M; Elias, PM (2002). „Auswirkungen von topischen Ölen auf die Hautbarriere: mögliche Auswirkungen auf die Gesundheit von Neugeborenen in Entwicklungsländern“. Acta Paediatrica . 91 (5): 546–554. CiteSeerX  10.1.1.475.1064 . doi : 10.1080/080352502753711678 . PMID  12113324 .
  21. ^ "Homepage des Nährwertdatenlabors" . USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 20 . US-Landwirtschaftsministerium, Agricultural Research Service. 2007. Archiviert vom Original am 14. April 2016.
  22. ^ Kaur, Narinder; Chugh, Vishal; Gupta, Anil K. (Oktober 2014). „Essentielle Fettsäuren als funktionelle Bestandteile von Lebensmitteln – ein Rückblick“ . Zeitschrift für Lebensmittelwissenschaft und -technologie . 51 (10): 2289-2303. doi : 10.1007/s13197-012-0677-0 . PMC  4190204 . PMID  25328170 .
  23. ^ "Nachtkerzenöl für die Wechseljahre hilft es" . 26. Januar 2018.
  24. ^ Oomah, B. Dave; Busson, Muriel; Gottfried, David V.; Drover, John C.G. (1. Januar 2002). „Eigenschaften von Hanfsamenöl (Cannabis sativa L.)“. Lebensmittelchemie . 76 (1): 33–43. doi : 10.1016/S0308-8146(01)00245-X .
  25. ^ Öl, Erdnuss, Salat oder Kochen: Suche nach Erdnussöl auf "USDA Food Composition Databases" . Archiviert vom Original am 3. März 2015 . Abgerufen am 16. September 2009 .
  26. ^ Wu, Hao; Shi, John; Xue, Sophia; Kakuda, Yukio; Wang, Dongfeng; Jiang, Yueming; Ja, Xingqian; Li, Yanjun; Subramanian, Jayasankar (2011). "Ätherisches Öl aus Pfirsichkernen (Prunus persica) und seine physikalisch-chemischen und antioxidativen Eigenschaften". LWT - Lebensmittelwissenschaft und -technologie . 44 (10): 2032–2039. doi : 10.1016/j.lwt.2011.05.012 .
  27. ^ MK Nutter, EE Lockhart und RS Harris (1943). „Die chemische Zusammensetzung von Depotfetten bei Hühnern und Puten“. Zeitschrift der American Oil Chemists' Society . 20 (11): 231–234. doi : 10.1007/BF02630880 . S2CID  84893770 .
  28. ^ "Olivenöl: Chemische Eigenschaften" .
  29. ^ Beltran; Del Rio, C; Sanchez, S; Martinez, L (2004). "Einfluss von Erntedatum und Ernteertrag auf die Fettsäurezusammensetzung von nativen Olivenölen von Cv. Picual" (PDF) . J. Agric. Lebensmittelchem . 52 (11): 3434–3440. doi : 10.1021/jf049894n . PMID  15161211 .
  30. ^ Nasaruddin, Mohd Hanif; Noor, Noor Qhairul Izzreen Mohd; Mamat, Hasmadi (2013). "Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah" [Proximate und Fettsäurezusammensetzung von Sabah Yellow Durian ( Durio graveolens )] (PDF) . Sains Malaysiana (auf Malaiisch). 42 (9): 1283-1288. ISSN  0126-6039 . OCLC  857479186 . Abgerufen am 28. November 2017 .
  31. ^ "Earth News: Uralter 'Geruch des Todes' enthüllt" . BBC. 9.09.2009.
  32. ^ F. Sacc (1844) "Ueber das Leinöl, seine Physicalischen und chemischen Eigenscharften und seine Oxydationsproducte". Liebig Annalen , Band 51, Seiten 213-230.
  33. ^ F. Sacc (1845): „ Expériences sur les propriétés physiques et chimiques de l'huile de Lin “. SCHWEIZER. Gesell. N. Dekschr. , Band 7
  34. ^ (1886), Monatsch ., Band 7, Seiten 522-
  35. ^ (1930: J Biol Chem , Band 86, Seiten 587-
  36. ^ RA Raphael und Franz Sondheimer (1950): "Die Synthese von langkettigen aliphatischen Säuren aus acetylenischen Verbindungen. Teil III. Die Synthese von Linolsäure". Journal of the Chemical Society ( wiederaufgenommen ), Artikel 432, doi : 10.1039/jr9500002100

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Externe Links