Manoalid - Manoalide

Manoalide
Manoalide.png
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
(5 R )-5-Hydroxy-4-{(2 R ,6 R )-6-hydroxy-5-[(3 E )-4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en -1-yl) hex-3-en-1-yl] -3,6-dihydro-2 H pyran-2-yl} furan-2 (5 H ) -on
Identifikatoren
3D-Modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C25H36O5/c1-16(10-12-20-17(2)8-6-14-25(20,3)4)7-5-9-18-11-13-21(29- 23(18)27)19-15-22(26)30-24(19)28/h7,11,15,21,23-24,27-28H,5-6,8-10,12-14H2, 1-4H3/b16-7+/t21-,23-,24-/m1/s1 ☒n
    Schlüssel: FGJIDQWRRLDGDB-CPIXEKRISA-N ☒n
  • InChI=1/C25H36O5/c1-16(10-12-20-17(2)8-6-14-25(20,3)4)7-5-9-18-11-13-21(29- 23(18)27)19-15-22(26)30-24(19)28/h7,11,15,21,23-24,27-28H,5-6,8-10,12-14H2, 1-4H3/b16-7+/t21-,23-,24-/m1/s1
    Schlüssel: FGJIDQWRRLDGDB-CPIXEKRIBK
  • CC1=C(C(CCC1)(C)C)CC/C(=C/CCC2=CC[C@@H](O[C@H]2O)C3=CC(=O)O[C@H ]3O)/C
Eigenschaften
C 25 H 36 O 5
Molmasse 416.55034
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Infobox-Referenzen

Manoalide ist ein Kalziumkanalblocker . Es hat antibiotische, schmerzstillende und entzündungshemmende Wirkungen und kommt in einigen Schwämmen vor , darunter die westpazifische Art Luffariella variabilis . Seine Funktionen werden durch die dauerhafte Blockade der Phospholipase A2 und C mit Lysinresten ermöglicht. Dies könnte durch die in Gamma-Hydroxybutenolid, Alpha-Hydroxydihydropyran und Trimethylcyclohexenyl eingebauten funktionellen Gruppen ermöglicht werden. Der gamma-Hydroxybutenolid-Ring ist bei der Reaktion zwischen Manoalid und Phospholipase A2 vorhanden, das Halbacetal in alpha-Hydroxydihydropyran wird für die dauerhafte Bindung benötigt und der hydrophobe Trimethylcyclohexenylring ermöglicht es, dass nicht gebundene Wechselwirkungen zwischen Manoalid und Phospholipase A2 interagieren, um die Reaktion zu verstärken . Aufgrund seines Potenzials zur dauerhaften Hemmung wurde ihm die Teilnahme an der Mundkrebs- und Hepatitis-C-Forschung ermöglicht.

Verweise


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