Methylenbrücke - Methylene bridge
In der organischen Chemie , eine Methylenbrücke , Methylenspacer oder Methandiyl Gruppe ist ein Teil eines Moleküls mit der Formel - CH
2-; nämlich ein Kohlenstoffatom , das an zwei Wasserstoffatome gebunden und durch Einfachbindungen mit zwei anderen unterschiedlichen Atomen im Rest des Moleküls verbunden ist. Es ist die sich wiederholende Einheit im Gerüst der unverzweigten Alkane .
Eine Methylenbrücke kann auch als zweizähniger Ligand fungieren, der zwei Metalle in einer Koordinationsverbindung wie Titan und Aluminium in Tebbes Reagenz verbindet .
Eine Methylenbrücke wird oft als Methylengruppe oder einfach Methylen bezeichnet , wie in "Methylenchlorid" ( Dichlormethan CH
2Cl
2). Als Brücke in anderen Verbindungen, beispielsweise in cyclischen Verbindungen, wird es als Methano bezeichnet . Der Begriff Methylengruppe (oder "Methyliden") gilt jedoch richtigerweise für die CH
2Gruppe , wenn sie durch eine Doppelbindung mit dem Rest des Moleküls verbunden ist , was ihr chemische Eigenschaften verleiht , die sich stark von denen eines verbrückenden CH . unterscheiden
2 Gruppe.
Reaktionen
Verbindungen mit einer Methylenbrücke zwischen zwei stark elektronenziehenden Gruppen (wie Nitro- , Carbonyl- oder Nitrilgruppen ) werden manchmal als aktive Methylenverbindungen bezeichnet. Durch deren Behandlung mit starken Basen können Enolate oder Carbanionen entstehen , die häufig in der organischen Synthese verwendet werden . Beispiele sind die Knoevenagel-Kondensation und die Malonsäureester-Synthese .
Beispiele
Beispiele für Verbindungen, die Methylenbrücken enthalten, sind:
Siehe auch
Verweise
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