Neopentan - Neopentane

Neopentan
Stereo, Skelettformel von Neopentan
Skelettformel von Neopentan mit allen impliziten Kohlenstoffen gezeigt und allen expliziten Wasserstoffen hinzugefügt
Kugel-Stab-Modell aus Neopentan
Spacefill-Modell von Neopentan
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
2,2-Dimethylpropan
Andere Namen
Neopentan
Tetramethylmethan
Bezeichner
3D-Modell ( JSmol )
1730722
ChEBI
ChemSpider
ECHA-Infokarte 100.006.677 Bearbeite dies bei Wikidata
EG-Nummer
1850
Gittergewebe Neopentan
UNII
  • InChI=1S/C5H12/c1-5(2,3)4/h1-4H3 prüfenJa
    Schlüssel: CRSOQBOWXPBRES-UHFFFAOYSA-N prüfenJa
  • CC(C)(C)C
Eigenschaften
C 5 H 12
Molmasse 72,151  g·mol -1
Aussehen Farbloses Gas
Geruch Geruchlos
Dichte 3,255 kg/m 3 (Gas, 9,5 °C)
601,172 kg/m 3 (Flüssigkeit, 9,5 °C)
Schmelzpunkt -16,5 °C (2,3 °F; 256,6 K)
Siedepunkt 9,5 °C (49,1 °F; 282,6 K)
Dampfdruck 146 kPa (bei 20 °C)
4,7 nmol Pa -1 kg -1
Thermochemie
121,07–120,57 JK −1 mol −1
217 JK −1 mol −1
Std
Bildungsenthalpie (Δ f H ⦵ 298 )
−168,5–−167,3 kJmol −1
Std.
Verbrennungsenthalpie (Δ c H ⦵ 298 )
−3.51506–−3.51314 MJ mol −1
Gefahren
Extrem entzündlich F+ NUmweltgefährlich (Natur)
R-Sätze (veraltet) R12 , R51/53
S-Sätze (veraltet) (S2) , S16 , S33
NFPA 704 (Feuerdiamant)
1
4
0
Verwandte Verbindungen
Verwandte Alkane
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Infobox-Referenzen

Neopentan , auch 2,2-Dimethylpropan genannt , ist ein zweifach verzweigtkettiges Alkan mit fünf Kohlenstoffatomen . Neopentan ist eine entflammbare Gas bei Raumtemperatur und Druck , die in eine hoch kondensieren flüchtige Flüssigkeit an einem kalten Tag, in einem Eisbad, oder wenn sie auf einen höheren Druck verdichtet.

Neopentan ist das einfachste Alkan mit einem quartären Kohlenstoff und hat eine achirale tetraedrische Symmetrie . Es ist eines der drei Strukturisomere mit der Summenformel C 5 H 12 ( Pentane ), die anderen beiden sind n- Pentan und Isopentan . Von diesen dreien ist es das einzige, das unter Standardbedingungen ein Gas ist; die anderen sind Flüssigkeiten.

Nomenklatur

Der traditionelle Name Neopentan wurde in den IUPAC- Empfehlungen von 1993 noch beibehalten , wird jedoch gemäß den Empfehlungen von 2013 nicht mehr empfohlen. Die bevorzugte IUPAC-Bezeichnung ist die systematische Bezeichnung 2,2-Dimethylpropan, jedoch sind die Substituentennummern überflüssig, da es sich um das einzig mögliche „Dimethylpropan“ handelt.

Eine Neopentylgruppe, die an eine generische Gruppe R gebunden ist.

Ein Neopentyl- Substituent , oft symbolisiert durch "Np", hat die Struktur Me 3 C–CH 2 – zum Beispiel Neopentylalkohol (Me 3 CCH 2 OH oder NpOH). Da Np auch das Element Neptunium (Ordnungszahl 93) symbolisiert, sollte diese Abkürzung mit Vorsicht verwendet werden.

Vor allem in älteren Quellen wird auch der veraltete Name Tetramethylmethan verwendet.

Physikalische Eigenschaften

Siede- und Schmelzpunkte

Der Siedepunkt von Neopentan liegt mit nur 9,5 °C deutlich unter dem von Isopentan (27,7 °C) und Normalpentan (36,0 °C). Daher ist Neopentan bei Raumtemperatur und Atmosphärendruck ein Gas, während die anderen beiden Isomere (kaum) flüssig sind.

Der Schmelzpunkt von Neopentan (−16,6 °C) liegt dagegen 140 Grad höher als der von Isopentan (−159,9 °C) und 110 Grad höher als der von n- Pentan (−129,8 °C). Diese Anomalie wurde der besseren Festkörperpackung zugeschrieben, die mit dem tetraedrischen Neopentanmolekül als möglich angenommen wurde; diese Erklärung wurde jedoch in Frage gestellt, da es eine geringere Dichte als die anderen beiden Isomere hat. Darüber hinaus ist seine Schmelzenthalpie niedriger als die Schmelzenthalpien von sowohl n- Pentan als auch Isopentan, was darauf hinweist, dass sein hoher Schmelzpunkt auf einen Entropieeffekt zurückzuführen ist, der aus einer höheren Molekülsymmetrie resultiert. Tatsächlich ist die Fusionsentropie von Neopentan etwa viermal niedriger als die von n- Pentan und Isopentan.

1 H-NMR-Spektrum

Aufgrund der vollständigen tetraedrischen Symmetrie von Neopentan sind alle Protonen chemisch äquivalent, was zu einer einzigen chemischen NMR-Verschiebung δ  = 0,902 führt, wenn sie in Tetrachlorkohlenstoff gelöst wird . In dieser Hinsicht ist Neopentan ähnlich seinen Silan analog, Tetramethylsilan , deren einzige chemische Verschiebung Null durch Konvention.

Die Symmetrie des Neopentanmoleküls kann gebrochen werden, wenn einige Wasserstoffatome durch Deuteriumatome ersetzt werden. Insbesondere wenn jede Methylgruppe eine unterschiedliche Anzahl von substituierten Atomen (0, 1, 2 und 3) aufweist, erhält man ein chirales Molekül. Die Chiralität entsteht dabei allein durch die Massenverteilung seiner Kerne, während die Elektronenverteilung noch im Wesentlichen achiral ist.

Verweise

Externe Links