Neosalvarsan - Neosalvarsan

Neosalvarsan
Neosalvarsan.svg
Neosalvarsan-3D-vdW.png
Namen
Andere Namen
Natrium-3,3'-diamino-4,4'-dihydroxyarsenobenzol-N-formaldehydesulfoxylat; Neoarsphenamin, 914
Kennungen
3D-Modell ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.006.613 Bearbeiten Sie dies bei Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / C13H14As2N2O4S.Na / c16-10-5-8 (1-3-12 (10) 18) 14-15-9-2-4-13 (19) 11 (6-9) 17-7- 22 (20) 21; / h1-6,17-19H, 7,16H2, (H, 20,21); / q; + 1 / p-1  prüfen Y.
    Schlüssel: BGYSJUFVJUJSOL-UHFFFAOYSA-M  prüfen Y.
  • InChI = 1 / C13H14As2N2O4S.Na / c16-10-5-8 (1-3-12 (10) 18) 14-15-9-2-4-13 (19) 11 (6-9) 17-7- 22 (20) 21; / h1-6,17-19H, 7,16H2, (H, 20,21); / q; + 1 / p-1
    Schlüssel: BGYSJUFVJUJSOL-REWHXWOFAO
  • [Na +]. [O-] S (= O) CNc2cc (/ [As] = [As] / c1ccc (O) c (N) c1) ccc2O
Eigenschaften
C 13 H 13 As 2 N 2 NaO 4 S.
Molmasse 466,15 g / mol
Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C, 100 kPa) angegeben.
prüfen Y.   überprüfen  ( was ist    ?) prüfen Y. ☒ N.
Infobox-Referenzen

Neosalvarsan ist ein synthetisches Chemotherapeutikum , das eine Organoarsenverbindung ist . Es wurde 1912 erhältlich und löste das giftigere und weniger wasserlösliche Salvarsan als wirksame Behandlung für Syphilis ab . Da diese beiden Arsenika ein erhebliches Risiko für Nebenwirkungen aufwiesen, wurden sie in den 1940er Jahren für diese Indikation durch Penicillin ersetzt .

Sowohl Salvarsan und Neosalvarsan wurden im Labor von entwickeln Paul Ehrlich in Frankfurt , Deutschland . Ihre Entdeckungen waren das Ergebnis der ersten organisierten Teamarbeit zur Optimierung der biologischen Aktivität einer Leitverbindung durch systematische chemische Modifikationen. Dieses Schema ist die Grundlage für die modernste pharmazeutische Forschung. Sowohl Salvarsan als auch Neosalvarsan sind Prodrugs - das heißt, sie werden im Körper zum Wirkstoff metabolisiert .

Obwohl ursprünglich angenommen wurde, dass es wie Salvarsan eine Arsen-Arsen-Doppelbindung enthält, ist dies jetzt als falsch bekannt und liegt als Mischung von Ringen unterschiedlicher Größe mit Arsen-Arsen-Einfachbindungen vor.

Verweise

  1. ^ Strebhardt K, Ullrich A (Mai 2008). "Paul Ehrlichs Wundermittelkonzept: 100 Jahre Fortschritt". Nat. Rev. Cancer . 8 (6): 473–80. doi : 10.1038 / nrc2394 . PMID   18469827 . S2CID   30063909 .
  2. ^ Lloyd, Nicholas C.; Morgan, Hugh W.; Nicholson, Brian K.; Ronimus, Ron S. (2005). "Die Zusammensetzung von Ehrlichs Salvarsan: Lösung einer jahrhundertealten Debatte" (PDF) . Angewandte Chemie International Edition . 44 (6): 941–944. doi : 10.1002 / anie.200461471 . hdl : 10289/207 . ISSN   1521-3773 . PMID   15624113 .