Oktan - Octane
Namen | |
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Bevorzugter IUPAC-Name
Oktan |
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Bezeichner | |
3D-Modell ( JSmol )
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3DMet | |
1696875 | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
Arzneimittelbank | |
ECHA-Infokarte | 100.003.539 |
EG-Nummer | |
82412 | |
KEGG | |
Gittergewebe | Oktan |
PubChem- CID
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RTECS-Nummer | |
UNII | |
UN-Nummer | 1262 |
CompTox-Dashboard ( EPA )
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Eigenschaften | |
C 8 H 18 | |
Molmasse | 114,232 g·mol -1 |
Aussehen | farblose Flüssigkeit |
Geruch | Benzinähnlich |
Dichte | 0,703 gcm -3 |
Schmelzpunkt | −57,1 bis −56,6 °C; –70,9 bis –69,8 °F; 216,0 bis 216,6 K |
Siedepunkt | 125,1 bis 126,1 °C; 257,1 bis 258,9 °F; 398,2 bis 399,2 K |
0,007 mg dm −3 (bei 20 °C) | |
log P | 4.783 |
Dampfdruck | 1,47 kPa (bei 20,0 °C) |
Konstante des Henry-Gesetzes ( k H ) |
29 nmol Pa -1 kg -1 |
Korrespondierende Säure | Oktonium |
-96,63·10 -6 cm 3 /mol | |
Brechungsindex ( n D )
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1.398 |
Viskosität | |
Thermochemie | |
Wärmekapazität ( C )
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255,68 JK −1 mol −1 |
Std molare
Entropie ( S |
361,20 JK −1 mol −1 |
Std
Bildungsenthalpie (Δ f H ⦵ 298 ) |
−252.1–−248.5 kJmol −1 |
Std.
Verbrennungsenthalpie (Δ c H ⦵ 298 ) |
−5.53–−5.33 MJ mol −1 |
Gefahren | |
GHS-Piktogramme | |
GHS-Signalwort | Achtung |
H225 , H304 , H315 , H336 , H410 | |
P210 , P261 , P273 , P301+310 , P331 | |
NFPA 704 (Feuerdiamant) | |
Flammpunkt | 13,0 °C (55,4 °F; 286,1 K) |
220,0 °C (428,0 °F; 493,1 K) | |
Explosionsgrenzen | 0,96–6,5 % |
Letale Dosis oder Konzentration (LD, LC): | |
LD Lo ( niedrigste veröffentlichte )
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428 mg/kg (Maus, intravenös) |
NIOSH (US-Grenzwerte für die Gesundheitsbelastung): | |
PEL (zulässig)
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TWA 500 ppm (2350 mg/m 3 ) |
REL (empfohlen)
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TWA 75 ppm (350 mg/m 3 ) C 385 ppm (1800 mg/m 3 ) [15 Minuten] |
IDLH (unmittelbare Gefahr)
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1000 ppm |
Verwandte Verbindungen | |
Verwandte Alkane
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Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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überprüfen ( was ist ?) | |
Infobox-Referenzen | |
Octan ist ein Kohlenwasserstoff und ein Alkan mit der chemischen Formel C 8 H 18 und der kondensierten Strukturformel CH 3 (CH 2 ) 6 CH 3 . Octan weist viele Strukturisomere auf , die sich durch die Menge und den Ort der Verzweigung in der Kohlenstoffkette unterscheiden. Eines dieser Isomere, 2,2,4-Trimethylpentan (allgemein als Isooctan bezeichnet) wird als einer der Standardwerte in der Oktanzahlskala verwendet .
Oktan ist ein Bestandteil von Benzin (Benzin). Wie alle niedermolekularen Kohlenwasserstoffe ist Oktan flüchtig und leicht entzündlich.
Verwendung des Begriffs in Benzin
"Oktan" wird umgangssprachlich als Kurzform von " Oktanzahl " verwendet, insbesondere im Ausdruck "hohe Oktanzahl". Die "Oktanzahl" ist ein Index für die Fähigkeit eines Kraftstoffs, Motorklopfen bei hoher Verdichtung zu widerstehen , was für die verzweigtkettigen Isomere von Oktan, insbesondere Isooktan, charakteristisch ist.
Die Oktanzahl wurde ursprünglich durch Mischen von Kraftstoffen nur aus Heptan und 2,2,4-Trimethylpentan (einer hochverzweigten Oktanzahl) und der Zuweisung von Antiklopfbewertungen von Null für reines Heptan und 100 für reines 2,2,4-Trimethylpentan bestimmt. Die Klopffestigkeit dieser Mischung wäre der gleiche wie der Prozentsatz der letzteren in der Mischung. Verschiedene Isomere der Oktanzahl können zu einer niedrigeren oder höheren Oktanzahl beitragen. Beispielsweise hat n- Octan (die gerade Kette mit 8 Kohlenstoffatomen ohne Verzweigung) eine Research-Oktanzahl von -20 (negativ) , während reines 2,2,4-Trimethylpentan eine RON-Bewertung von 100 hat. Einige Kraftstoffe haben eine Oktanzahl Bewertung über 100, insbesondere solche, die Methanol oder Ethanol enthalten.
Metaphorische Verwendung
Octane wurde in der amerikanischen Populärkultur Mitte und Ende der 1960er Jahre bekannt, als Benzinunternehmen in ihren Benzinwerbungen mit "hohen Oktanwerten" prahlten.
Das zusammengesetzte Adjektiv "high-octane", was kraftvoll oder dynamisch bedeutet, wird ab 1944 im übertragenen Sinne aufgezeichnet. Mitte der 1990er Jahre wurde der Ausdruck allgemein als Verstärker verwendet und hat einen Platz in der modernen englischen Umgangssprache gefunden.
Isomere
Octan hat 18 Strukturisomere (24 einschließlich Stereoisomere ):
- Oktan ( n- Oktan)
- 2-Methylheptan
- 3-Methylheptan (2 Enantiomere )
- 4-Methylheptan
- 3-Ethylhexan
- 2,2-Dimethylhexan
- 2,3-Dimethylhexan (2 Enantiomere)
- 2,4-Dimethylhexan (2 Enantiomere)
- 2,5-Dimethylhexan
- 3,3-Dimethylhexan
- 3,4-Dimethylhexan (2 Enantiomere + 1 meso-Verbindung )
- 3-Ethyl-2-methylpentan
- 3-Ethyl-3-methylpentan
- 2,2,3-Trimethylpentan (2 Enantiomere)
- 2,2,4-Trimethylpentan (Isooctan)
- 2,3,3-Trimethylpentan
- 2,3,4-Trimethylpentan
- 2,2,3,3-Tetramethylbutan
Verweise
Externe Links
- Internationale Chemikaliensicherheitskarte 0933
- NIOSH Pocket Guide zu chemischen Gefahren. "#0470" . Nationales Institut für Arbeitssicherheit und Gesundheitsschutz (NIOSH).
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases, Octane, http://www.ars-grin.gov/cgi-bin/duke/chemical.pl?OCTANE