Lösungsmittel - Solvent

Für andere Verwendungen siehe Lösungsmittel (Begriffsklärung) .

Ethylacetat, Nagelpolierer-Lösungsmittel .

Ein Lösungsmittel (aus dem Lateinischen solvō , „lösen, lösen, lösen“) ist eine Substanz, die einen gelösten Stoff auflöst, was zu einer Lösung führt . Ein Lösungsmittel ist normalerweise eine Flüssigkeit, kann aber auch ein Feststoff, ein Gas oder ein überkritisches Fluid sein . Wasser ist ein Lösungsmittel für polare Moleküle und das am häufigsten von Lebewesen verwendete Lösungsmittel; Alle Ionen und Proteine ​​einer Zelle sind in Wasser innerhalb der Zelle gelöst.

Die Menge an gelöstem Stoff , die sich in einem bestimmten Lösungsmittelvolumen lösen kann, variiert mit der Temperatur . Hauptanwendungsgebiete von Lösungsmitteln sind Farben, Farbentferner, Tinten, chemische Reinigung. Spezifische Anwendungen für organische Lösungsmittel sind in der chemischen Reinigung (zB Tetrachlorethylen ); als Farbverdünner ( Toluol , Terpentin ); als Nagellackentferner und Kleberlösemittel ( Aceton , Methylacetat , Ethylacetat ); in Fleckentfernern ( Hexan , Petrolether); in Detergenzien ( Zitrusterpene ); und in Parfüms (Ethanol ). Lösungsmittel finden verschiedene Anwendungen in der Chemie-, Pharma- , Öl- und Gasindustrie, einschließlich in chemischen Synthesen und Reinigungsprozessen.

Lösungen und Solvatation

Beim Auflösen einer Substanz in eine andere entsteht eine Lösung . Dies steht im Gegensatz zu der Situation, in der die Verbindungen wie Sand in Wasser unlöslich sind . In einer Lösung sind alle Inhaltsstoffe auf molekularer Ebene gleichmäßig verteilt und es bleiben keine Rückstände zurück. Ein Lösungsmittel-Lösungsmittel-Gemisch besteht aus einer einzigen Phase, in der alle gelösten Moleküle als Solvate (Lösungsmittel-Lösungsmittel- Komplexe ) auftreten, im Gegensatz zu getrennten kontinuierlichen Phasen wie in Suspensionen, Emulsionen und anderen Arten von Nichtlösungsgemischen. Die Fähigkeit einer Verbindung, sich in einer anderen zu lösen, wird als Löslichkeit bezeichnet ; tritt dies in allen Verhältnissen auf, wird es als mischbar bezeichnet .

Neben der Vermischung interagieren die Stoffe in einer Lösung auch auf molekularer Ebene miteinander. Wenn etwas gelöst wird, ordnen sich Moleküle des Lösungsmittels um Moleküle des gelösten Stoffes an. Die Wärmeübertragung ist beteiligt und die Entropie wird erhöht, wodurch die Lösung thermodynamisch stabiler wird als der gelöste Stoff und das Lösungsmittel getrennt. Diese Anordnung wird durch die jeweiligen chemischen Eigenschaften des Lösungsmittels und des gelösten Stoffes, wie Wasserstoffbrückenbindung , Dipolmoment und Polarisierbarkeit, vermittelt . Solvatation verursacht keine chemische Reaktion oder Änderung der chemischen Konfiguration des gelösten Stoffes. Die Solvatation ähnelt jedoch einer Koordinationskomplexbildungsreaktion , oft mit beträchtlicher Energetik (Solvatationswärme und Solvatationsentropie) und ist daher weit von einem neutralen Prozess entfernt.

Wenn sich eine Substanz in eine andere auflöst, entsteht eine Lösung. Eine Lösung ist eine homogene Mischung, die aus einem gelösten Stoff in einem Lösungsmittel besteht. Der gelöste Stoff ist die Substanz, die gelöst wird, während das Lösungsmittel das auflösende Medium ist. Lösungen können mit vielen verschiedenen Arten und Formen von gelösten Stoffen und Lösungsmitteln gebildet werden.

Lösungsmittelklassifizierungen

Lösungsmittel können grob in zwei Kategorien eingeteilt werden: polar und unpolar . Ein Sonderfall ist Quecksilber , dessen Lösungen als Amalgame bekannt sind ; auch existieren andere Metalllösungen , die bei Raumtemperatur flüssig sind.

Im Allgemeinen liefert die Dielektrizitätskonstante des Lösungsmittels ein grobes Maß für die Polarität eines Lösungsmittels. Die starke Polarität von Wasser wird durch seine hohe Dielektrizitätskonstante von 88 (bei 0 °C) angezeigt. Lösungsmittel mit einer Dielektrizitätskonstante von weniger als 15 gelten allgemein als unpolar.

Die Dielektrizitätskonstante misst die Tendenz des Lösungsmittels, die Feldstärke des elektrischen Felds eines darin eingetauchten geladenen Teilchens teilweise aufzuheben . Diese Verringerung wird dann mit der Feldstärke des geladenen Teilchens im Vakuum verglichen . Heuristisch kann man sich die Dielektrizitätskonstante eines Lösungsmittels als seine Fähigkeit vorstellen, die effektive innere Ladung des gelösten Stoffes zu reduzieren . Im Allgemeinen ist die Dielektrizitätskonstante eines Lösungsmittels ein akzeptabler Prädiktor für die Fähigkeit des Lösungsmittels, übliche ionische Verbindungen wie Salze aufzulösen .

Andere Polaritätsskalen

Die Dielektrizitätskonstanten sind nicht das einzige Maß für die Polarität. Da Lösungsmittel von Chemikern verwendet werden, um chemische Reaktionen durchzuführen oder chemische und biologische Phänomene zu beobachten, sind spezifischere Polaritätsmessungen erforderlich. Die meisten dieser Maßnahmen sind empfindlich gegenüber der chemischen Struktur.

Die Grunwald-Winstein- M- Y- Skala misst die Polarität im Sinne des Lösungsmitteleinflusses auf den Aufbau einer positiven Ladung eines gelösten Stoffes während einer chemischen Reaktion.

Kosower ‚s Z Skala Maßnahmen Polarität in Bezug auf den Einfluß des Lösungsmittels auf UV - AbsorptionsMaxima eines Salzes, in der Regel pyridinium Jodid oder Pyridinium Zwitterion .

Donoranzahl und Donor-Akzeptor-Skala misst die Polarität im Hinblick darauf, wie ein Lösungsmittel mit bestimmten Substanzen, wie einer starken Lewis-Säure oder einer starken Lewis-Base, wechselwirkt .

Der Hildebrand-Parameter ist die Quadratwurzel der kohäsiven Energiedichte . Es kann mit unpolaren Verbindungen verwendet werden, kann jedoch keine komplexe Chemie aufnehmen.

Der Reichardt-Farbstoff, ein solvatochromer Farbstoff, der seine Farbe als Reaktion auf die Polarität ändert, ergibt eine Skala von E T (30)-Werten. E T ist die Übergangsenergie zwischen dem Grundzustand und dem niedrigsten angeregten Zustand in kcal/mol, und (30) bezeichnet den Farbstoff. Eine weitere, grob korrelierte Skala ( E T (33)) lässt sich mit Nile red definieren .

Polarität, Dipolmoment, Polarisierbarkeit und Wasserstoffbrückenbindung eines Lösungsmittels bestimmen, welche Art von Verbindungen es lösen kann und mit welchen anderen Lösungsmitteln oder flüssigen Verbindungen es mischbar ist . Im Allgemeinen lösen polare Lösungsmittel polare Verbindungen am besten und unpolare Lösungsmittel lösen unpolare Verbindungen am besten: "Gleiches löst Gleiches". Stark polare Verbindungen wie Zucker (zB Saccharose) oder ionische Verbindungen, wie anorganische Salze (zB Kochsalz ) lösen sich nur in sehr polaren Lösungsmitteln wie Wasser, während stark unpolare Verbindungen wie Öle oder Wachse sich nur in sehr unpolaren organischen Lösungsmitteln wie Hexan . Ebenso sind Wasser und Hexan (oder Essig und Pflanzenöl) nicht miteinander mischbar und trennen sich auch nach gutem Schütteln schnell in zwei Schichten.

Polarität kann auf verschiedene Beiträge getrennt werden. Die Kamlet-Taft-Parameter sind beispielsweise Dipolarität/Polarisierbarkeit ( π* ), Wasserstoffbrücken-Acidität ( α ) und Wasserstoffbrücken-Basizität ( β ). Diese können aus den Wellenlängenverschiebungen von 3–6 verschiedenen solvatochromen Farbstoffen im Lösungsmittel berechnet werden, darunter in der Regel Reichardts Farbstoff , Nitroanilin und Diethylnitroanilin . Eine weitere Option, Hansens Parameter, trennen die kohäsive Energiedichte in Dispersion, polare und Wasserstoffbrückenbeiträge.

Polar protisch und polar aprotisch

Lösungsmittel mit einer Dielektrizitätskonstante (genauer: relative statische Permittivität ) von mehr als 15 (dh polar oder polarisierbar) können weiter in protisch und aprotisch unterteilt werden. Protische Lösungsmittel solvatisieren Anionen (negativ geladene gelöste Stoffe) stark über Wasserstoffbrückenbindungen . Wasser ist ein protisches Lösungsmittel. Aprotische Lösungsmittel wie Aceton oder Dichlormethan neigen dazu, große Dipolmomente (Trennung von partiellen positiven und partiellen negativen Ladungen innerhalb desselben Moleküls) aufzuweisen und positiv geladene Spezies über ihren negativen Dipol zu solvatisieren. Bei chemischen Reaktionen begünstigt die Verwendung von polaren protischen Lösungsmitteln den S N 1 -Reaktionsmechanismus , während polare aprotische Lösungsmittel den S N 2 -Reaktionsmechanismus begünstigen . Diese polaren Lösungsmittel können mit Wasser Wasserstoffbrückenbindungen bilden, um sich in Wasser aufzulösen, während unpolare Lösungsmittel keine starken Wasserstoffbrückenbindungen bilden können.

Mehrkomponenten-Lösungsmittel

Mehrkomponentenlösungsmittel erschienen nach dem Zweiten Weltkrieg in der UdSSR und werden weiterhin in den postsowjetischen Staaten verwendet und hergestellt. Diese Lösungsmittel können eine oder mehrere Anwendungen haben, sie sind jedoch keine universellen Präparate. Jedes dieser Lösungsmittel eignet sich auch als Brennstoff zum Anzünden von Brennholz in Lagerfeuern, Grills und Öfen. Toluenhaltige Lösungsmittel werden als absolut legale und recht billige halluzinogene Substanzen verwendet, bei deren langem Einatmen starke Halluzinationen beginnen.

Lösungsmittel

Name Komposition
Lösungsmittel 645 Toluol 50%, Butylacetat 18%, Ethylacetat 12%, Butanol 10%, Ethanol 10%.
Lösungsmittel 646 Toluol 50%, Ethanol 15%, Butanol 10%, Butyl- oder Amylacetat 10%, Ethylcellosolve 8%, Aceton 7%
Lösungsmittel 647 Butyl- oder Amylacetat 29,8%, Ethylacetat 21,2%, Butanol 7,7%, Toluol oder Pyrobenzol 41,3%
Lösungsmittel 648 Butylacetat 50 %, Ethanol 10 %, Butanol 20 %, Toluol 20 %
Lösungsmittel 649 Ethylcellosolve 30%, Butanol 20%, Xylol 50%
Lösungsmittel 650 Ethylcellosolve 20 %, Butanol 30 %, Xylol 50 %
Lösungsmittel 651 Testbenzin 90%, Butanol 10%
Lösungsmittel KR-36 Butylacetat 20 %, Butanol 80 %
Lösungsmittel R-4 Toluol 62 %, Aceton 26 %, Butylacetat 12 %.
Lösungsmittel R-10 Xylol 85 %, Aceton 15 %.
Lösungsmittel R-12 Toluol 60 %, Butylacetat 30 %, Xylol 10 %.
Lösungsmittel R-14 Cyclohexanon 50 %, Toluol 50 %.
Lösungsmittel R-24 Lösungsmittel 50 %, Xylol 35 %, Aceton 15 %.
Lösungsmittel R-40 Toluol 50%, Ethylcellosolve 30%, Aceton 20%.
Lösungsmittel R-219 Toluol 34 %, Cyclohexanon 33 %, Aceton 33 %.
Lösungsmittel R-3160 Butanol 60 %, Ethanol 40 %.
Lösungsmittel RCC Xylol 90%, Butylacetat 10%.
Lösungsmittel RML Ethanol 64 %, Ethylcellosolve 16 %, Toluol 10 %, Butanol 10 %.
Lösungsmittel PML-315 Toluol 25 %, Xylol 25 %, Butylacetat 18 %, Ethylcellosolve 17 %, Butanol 15 %.
Lösungsmittel PC-1 Toluol 60 %, Butylacetat 30 %, Xylol 10 %.
Lösungsmittel PC-2 Testbenzin 70%, Xylol 30%.
Lösungsmittel RFG Ethanol 75 %, Butanol 25 %.
Lösungsmittel RE-1 Xylol 50%, Aceton 20%, Butanol 15%, Ethanol 15%.
Lösungsmittel RE-2 Lösungsmittel 70 %, Ethanol 20 %, Aceton 10 %.
Lösungsmittel RE-3 Lösungsmittel 50 %, Ethanol 20 %, Aceton 20 %, Ethylcellosolve 10 %.
Lösungsmittel RE-4 Lösungsmittel 50 %, Aceton 30 %, Ethanol 20 %.
Lösungsmittel FK-1 (?) absoluter Alkohol (99,8%) 95%, Ethylacetat 5%

Verdünnungen

Name Komposition
Verdünnung RKB-1 Butanol 50%, Xylol 50%
Verdünnung RKB-2 Butanol 95 %, Xylol 5 %
Verdünner RKB-3 Xylol 90%, Butanol 10%
Verdünnung M Ethanol 65 %, Butylacetat 30 %, Ethylacetat 5 %.
Verdünnung P-7 Cyclohexanon 50 %, Ethanol 50 %.
Verdünnung R-197 Xylol 60 %, Butylacetat 20 %, Ethylcellosolve 20 %.
Verdünner von WFD Toluol 50%, Butylacetat (oder Amylacetat) 18%, Butanol 10%, Ethanol 10%, Ethylacetat 9%, Aceton 3%.

Physikalische Eigenschaften

Eigenschaftstabelle gängiger Lösungsmittel

Die Lösungsmittel werden in unpolare , polare aprotische und polare protische Lösungsmittel eingeteilt, wobei jede Gruppe nach zunehmender Polarität geordnet ist. Die Eigenschaften von Lösungsmitteln, die die von Wasser übersteigen, sind fett gedruckt.

Lösungsmittel Chemische Formel Siedepunkt
(°C) 		Dielektrizitätskonstante Dichte
(g/ml) 		Dipolmoment
( D )

Unpolare Kohlenwasserstoff- Lösungsmittel
Pentan Pentan-2D-Skelett.svg

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

36,1 1,84 0,626 0,00
Hexan Hexan-2D-skelett.svg

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

69 1,88 0,655 0,00
Benzol Benzol 200.svg
C 6 H 6 		80,1 2.3 0,879 0,00
Toluol C 6 H 5 -CH 3 111 2.38 0,867 0,36

Unpolare Ether- Lösungsmittel
1,4-Dioxan 1-4-Dioxane.svg
C 4 H 8 O 2 		101,1 2.3 1.033 0,45
Diethylether Diethylether chemische Struktur.svg

CH 3 CH 2 -O-CH 2 CH 3

34,6 4.3 0,713 1,15
Tetrahydrofuran (THF) Tetrahydrofuran.svg
C 4 H 8 O 		66 7,5 0,886 1,75

Unpolare Chlorkohlenstoff- Lösungsmittel
Chloroform Chloroform angezeigt.svg

CHCl 3

61,2 4.81 1.498 1,04
Polare aprotische Lösungsmittel
Dichlormethan (DCM) Dichlormethan molekulare Struktur.svg

CH 2 Cl 2

39,6 9.1 1.3266 1,60
Ethylacetat Essigsäureethylester.svg
CH 3 -C(=O)-O-CH 2 -CH 3 		77,1 6.02 0,894 1,78
Aceton Aceton-2D-skelett.svg
CH 3 -C(=O)-CH 3 		56,1 21 0,786 2.88
Dimethylformamid (DMF) Dimethylformamid.svg
HC (= O) N (CH 3 ) 2 		153 38 0,944 3.82
Acetonitril (MeCN) Acetonitril-2D-skelett.svg

CH 3 -C≡N

82 37,5 0,786 3.92
Dimethylsulfoxid (DMSO) Dimethylsulfoxid.svg
CH 3 -S(=O)-CH 3 		189 46,7 1.092 3,96
Nitromethan Nitromethaan.svg

CH 3 -NO 2

100–103 35,87 1.1371 3,56
Propylencarbonat Propylencarbonat V.1.svg

C 4 H 6 O 3

240 64,0 1.205 4.9

Polare protische Lösungsmittel
Ammoniak Ammoniak-2D.svg

NH 3

-33,3 17 0,674

(bei -33,3 °C)

1,42
Ameisensäure Ameisensäure.svg
HC(=O)OH 		100.8 58 1,21 1,41
n- Butanol Butan-1-ol Skelett.svg

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH

117,7 18 0,810 1.63
Isopropylalkohol (IPA) 2-Propanol2.svg
CH 3 -CH(-OH)-CH 3 		82,6 18 0,785 1,66
n -Propanol Propan-1-ol.svg

CH 3 CH 2 CH 2 OH

97 20 0,803 1,68
Ethanol Ethanol-2D-skelett.svg

CH 3 CH 2 OH

78,2 24.55 0,789 1,69
Methanol Methanol-2D.svg

CH 3 OH

64,7 33 0,791 1,70
Essigsäure
CH 3 -C(=O)OH 		118 6.2 1.049 1,74
Wasser Wasser Strukturformel V1.svg
HOH 		100 80 1.000 1,85

Das ACS Green Chemistry Institute unterhält ein Werkzeug zur Auswahl von Lösungsmitteln basierend auf einer Hauptkomponentenanalyse der Lösungsmitteleigenschaften.

Hansen-Löslichkeitsparameterwerte

Die Werte des Hansen-Löslichkeitsparameters basieren auf Dispersionsbindungen (δD), polaren Bindungen (δP) und Wasserstoffbrücken (δH). Diese enthalten Informationen über die intermolekularen Wechselwirkungen mit anderen Lösungsmitteln und auch mit Polymeren, Pigmenten, Nanopartikeln etc. Dies ermöglicht rationale Formulierungen in dem Wissen, dass beispielsweise ein gutes HSP-Match zwischen einem Lösungsmittel und einem Polymer besteht. Rationale Substitutionen können auch für "gute" Lösungsmittel (die den gelösten Stoff wirksam lösen), die "schlecht" (teuer oder gesundheits- oder umweltgefährdend) sind, vorgenommen werden. Die folgende Tabelle zeigt, dass die Intuitionen von „unpolar“, „polar aprotisch“ und „polar protisch“ numerisch sind – die „polaren“ Moleküle haben höhere P-Werte und die protischen Lösungsmittel höhere H-Werte. Da numerische Werte verwendet werden, können Vergleiche durch Vergleichen von Zahlen rational angestellt werden. Acetonitril ist beispielsweise viel polarer als Aceton, weist jedoch etwas weniger Wasserstoffbrückenbindungen auf.

Lösungsmittel Chemische Formel δD-Dispersion δP Polar δH Wasserstoffbrückenbindung

Unpolare Lösungsmittel
n-Hexan CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 14,9 0.0 0.0
Benzol C 6 H 6 18,4 0.0 2.0
Toluol C 6 H 5 -CH 3 18.0 1,4 2.0
Diethylether CH 3 CH 2 -O-CH 2 CH 3 14,5 2.9 4.6
Chloroform CHCl 3 17,8 3.1 5,7
1,4-Dioxan /-CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -O-\ 17,5 1,8 9,0

Polare aprotische Lösungsmittel
Ethylacetat CH 3 -C(=O)-O-CH 2 -CH 3 15,8 5.3 7.2
Tetrahydrofuran (THF) /-CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -\ 16.8 5,7 8.0
Dichlormethan CH 2 Cl 2 17.0 7.3 7.1
Aceton CH 3 -C(=O)-CH 3 15,5 10.4 7,0
Acetonitril (MeCN) CH 3 -C≡N 15,3 18.0 6.1
Dimethylformamid (DMF) HC (= O) N (CH 3 ) 2 17.4 13,7 11,3
Dimethylsulfoxid (DMSO) CH 3 -S(=O)-CH 3 18,4 16.4 10,2

Polare protische Lösungsmittel
Essigsäure CH 3 -C(=O)OH 14,5 8.0 13,5
n- Butanol CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH 16.0 5,7 15,8
Isopropanol CH 3 -CH(-OH)-CH 3 15,8 6.1 16.4
n -Propanol CH 3 CH 2 CH 2 OH 16.0 6.8 17.4
Ethanol CH 3 CH 2 OH 15,8 8.8 19.4
Methanol CH 3 OH 14,7 12,3 22.3
Ameisensäure HC(=O)OH 14,6 10,0 14,0
Wasser HOH 15,5 16.0 42,3

Wenn aus Umwelt- oder anderen Gründen ein Lösungsmittel oder eine Lösungsmittelmischung erforderlich ist, um ein anderes mit gleichwertiger Lösungsmittelfähigkeit zu ersetzen, kann die Substitution auf der Grundlage der jeweiligen Hansen-Löslichkeitsparameter erfolgen . Die Werte für Mischungen sind die gewichteten Mittelwerte der Werte für die reinen Lösungsmittel. Dies kann durch Versuch und Irrtum , eine Tabellenkalkulation mit Werten oder HSP-Software berechnet werden . Eine 1:1-Mischung von Toluol und 1,4-Dioxan hat δD-, δP- und δH-Werte von 17,8, 1,6 und 5,5, vergleichbar mit denen von Chloroform mit 17,8, 3,1 bzw. 5,7. Aufgrund der mit Toluol selbst verbundenen Gesundheitsgefahren können unter Verwendung eines vollständigen HSP- Datensatzes andere Lösungsmittelgemische gefunden werden .

Siedepunkt

Lösungsmittel Siedepunkt (°C)
Ethylendichlorid 83.48
Pyridin 115,25
Methylisobutylketon 116.5
Methylenchlorid 39,75
Isooctan 99,24
Schwefelkohlenstoff 46,3
Tetrachlorkohlenstoff 76,75
o-Xylol 144,42

Der Siedepunkt ist eine wichtige Eigenschaft, da er die Verdampfungsgeschwindigkeit bestimmt. Kleine Mengen von Lösungsmitteln mit niedrigem Siedepunkt wie Diethylether , Dichlormethan oder Aceton verdunsten in Sekunden bei Raumtemperatur, während Lösungsmittel mit hohem Siedepunkt wie Wasser oder Dimethylsulfoxid höhere Temperaturen, einen Luftstrom oder das Anlegen von Vakuum benötigen für schnelle Verdunstung.

  • Leichtsieder: Siedepunkt unter 100 °C (Siedepunkt von Wasser)
  • Mittelsieder: zwischen 100 °C und 150 °C
  • Hochsieder: über 150 °C

Dichte

Die meisten organischen Lösungsmittel haben eine geringere Dichte als Wasser, was bedeutet, dass sie leichter als Wasser sind und eine Schicht auf Wasser bilden. Wichtige Ausnahmen sind die meisten halogenierten Lösungsmittel wie Dichlormethan oder Chloroform, die auf den Boden eines Behälters sinken und Wasser als oberste Schicht hinterlassen. Dies ist bei der Verteilung von Verbindungen zwischen Lösungsmitteln und Wasser in einem Scheidetrichter während chemischer Synthesen von entscheidender Bedeutung.

Anstelle der Dichte wird oft das spezifische Gewicht angegeben . Das spezifische Gewicht ist definiert als die Dichte des Lösungsmittels geteilt durch die Dichte von Wasser bei derselben Temperatur. Daher ist das spezifische Gewicht ein einheitsloser Wert. Es zeigt leicht an, ob ein wasserunlösliches Lösungsmittel beim Mischen mit Wasser schwimmt (SG < 1,0) oder sinkt (SG > 1,0).

Lösungsmittel Spezifisches Gewicht
Pentan 0,626
Petroleumäther 0,656
Hexan 0,659
Heptan 0,684
Diethylamin 0,707
Diethylether 0,713
Triethylamin 0,728
tert-Butylmethylether 0,741
Cyclohexan 0,779
tert-Butylalkohol 0,781
Isopropanol 0,785
Acetonitril 0,786
Ethanol 0,789
Aceton 0,790
Methanol 0,791
Methylisobutylketon 0,798
Isobutylalkohol 0,802
1-Propanol 0,803
Methyl-Ethyl Ketone 0,805
2-Butanol 0.808
Isoamylalkohol 0,809
1-Butanol 0,810
Diethylketon 0,814
1-Octanol 0,826
p-Xylol 0,861
m-Xylol 0,864
Toluol 0,867
Dimethoxyethan 0,868
Benzol 0,879
Butylacetat 0,882
1-Chlorbutan 0,886
Tetrahydrofuran 0,889
Ethylacetat 0,895
o-Xylol 0,897
Hexamethylphosphortriamid 0,898
2-Ethoxyethylether 0,909
N,N-Dimethylacetamid 0,937
Diethylenglykoldimethylether 0,943
N,N-Dimethylformamid 0,944
2-Methoxyethanol 0,965
Pyridin 0,982
Propansäure 0,993
Wasser 1.000
2-Methoxyethylacetat 1.009
Benzonitril 1.01
1-Methyl-2-pyrrolidinon 1.028
Hexamethylphosphoramid 1,03
1,4-Dioxan 1.033
Essigsäure 1.049
Essigsäureanhydrid 1.08
Dimethylsulfoxid 1.092
Chlorbenzol 1.1066
Deuteriumoxid 1.107
Ethylenglykol 1.115
Diethylenglykol 1.118
Propylencarbonat 1,21
Ameisensäure 1.22
1,2-Dichlorethan 1.245
Glycerin 1.261
Schwefelkohlenstoff 1.263
1,2-Dichlorbenzol 1.306
Methylenchlorid 1.325
Nitromethan 1.382
2,2,2-Trifluorethanol 1.393
Chloroform 1.498
1,1,2-Trichlortrifluorethan 1,575
Tetrachlorkohlenstoff 1.594
Tetrachlorethylen 1,623

Sicherheit

Feuer

Die meisten organischen Lösungsmittel sind je nach Flüchtigkeit brennbar oder leicht entzündlich. Ausnahmen sind einige chlorierte Lösungsmittel wie Dichlormethan und Chloroform . Gemische aus Lösungsmitteldämpfen und Luft können explodieren . Lösungsmitteldämpfe sind schwerer als Luft; sie sinken zu Boden und können nahezu unverdünnt weite Strecken zurücklegen. Auch in vermeintlich leeren Fässern und Kanistern können Lösungsmitteldämpfe gefunden werden, die eine Brandgefahr darstellen; Daher sollten leere Behälter mit flüchtigen Lösungsmitteln offen und auf dem Kopf stehend gelagert werden.

Sowohl Diethylether als auch Schwefelkohlenstoff haben außergewöhnlich niedrige Selbstentzündungstemperaturen, die das mit diesen Lösungsmitteln verbundene Brandrisiko stark erhöhen. Die Selbstentzündungstemperatur von Schwefelkohlenstoff liegt unter 100 °C (212 °F), sodass Gegenstände wie Dampfrohre , Glühbirnen , Kochplatten und kürzlich erloschene Bunsenbrenner seine Dämpfe entzünden können.

Außerdem können einige Lösungsmittel, wie zB Methanol, mit einer sehr heißen Flamme brennen, die unter bestimmten Lichtverhältnissen fast unsichtbar sein kann. Dies kann das rechtzeitige Erkennen eines gefährlichen Brandes verzögern oder verhindern, bis Flammen auf andere Materialien übergreifen.

Explosive Peroxidbildung

Ether wie Diethylether und Tetrahydrofuran (THF) können bei Einwirkung von Sauerstoff und Licht hochexplosive organische Peroxide bilden . THF bildet normalerweise eher solche Peroxide als Diethylether. Eines der anfälligsten Lösungsmittel ist Diisopropylether , aber alle Ether gelten als potenzielle Peroxidquellen.

Das Heteroatom ( Sauerstoff ) stabilisiert die Bildung eines freien Radikals, das durch die Abstraktion eines Wasserstoffatoms durch ein anderes Radikal entsteht. Das so gebildete kohlenstoffzentrierte freie Radikal kann mit einem Sauerstoffmolekül reagieren, um eine Peroxidverbindung zu bilden. Der Prozess der Peroxidbildung wird stark beschleunigt, wenn er selbst geringen Lichtstärken ausgesetzt wird, kann aber auch unter dunklen Bedingungen langsam ablaufen.

Wenn kein Trockenmittel verwendet wird, das die Peroxide zerstören kann, konzentrieren sie sich während der Destillation aufgrund ihres höheren Siedepunktes . Wenn sich genügend Peroxide gebildet haben, können sie an der Mündung eines Behälters oder einer Flasche einen kristallinen , stoßempfindlichen festen Niederschlag bilden . Kleinere mechanische Störungen, wie das Abkratzen des Inneren eines Gefäßes oder das Ablösen einer Ablagerung, das bloße Verdrehen der Kappe kann ausreichend Energie liefern, damit das Peroxid explodiert oder detoniert . Die Peroxidbildung ist kein nennenswertes Problem, wenn frische Lösungsmittel schnell aufgebraucht werden; Sie sind eher ein Problem in Laboratorien, die Jahre brauchen können, um eine einzige Flasche fertig zu stellen. Benutzer mit geringem Volumen sollten nur geringe Mengen an peroxidanfälligen Lösungsmitteln erwerben und alte Lösungsmittel in regelmäßigen Abständen entsorgen.

Um eine explosive Peroxidbildung zu vermeiden, sollten Ether in einem luftdichten Behälter lichtgeschützt gelagert werden, da sowohl Licht als auch Luft die Peroxidbildung fördern können.

Eine Reihe von Tests kann verwendet werden, um das Vorhandensein eines Peroxids in einem Ether nachzuweisen; eine besteht darin, eine Kombination aus Eisen(II)-sulfat und Kaliumthiocyanat zu verwenden . Das Peroxid ist in der Lage, das Fe 2+ -Ion zu einem Fe 3+ -Ion zu oxidieren , das dann mit dem Thiocyanat einen tiefroten Koordinationskomplex bildet .

Peroxide können durch Waschen mit saurem Eisen(II)-sulfat, Filtrieren durch Aluminiumoxid oder Destillieren von Natrium / Benzophenon entfernt werden . Aluminiumoxid baut die Peroxide ab, aber einige können darin intakt bleiben, daher muss es ordnungsgemäß entsorgt werden. Der Vorteil der Verwendung von Natrium/Benzophenon besteht darin, dass auch Feuchtigkeit und Sauerstoff entfernt werden.

Auswirkungen auf die Gesundheit

Zu den allgemeinen Gesundheitsgefahren im Zusammenhang mit der Exposition gegenüber Lösungsmitteln gehören Toxizität für das Nervensystem, Reproduktionsschäden, Leber- und Nierenschäden, Atemwegserkrankungen, Krebs und Dermatitis .

Akute Exposition

Viele Lösungsmittel können bei Einatmen großer Mengen zu plötzlichem Bewusstseinsverlust führen . Lösungsmittel wie Diethylether und Chloroform werden in der Medizin seit langem als Anästhetika , Beruhigungsmittel und Hypnotika verwendet . Ethanol (Kornalkohol) ist eine weit verbreitete und missbrauchte psychoaktive Droge . Diethylether, Chloroform und viele andere Lösungsmittel , zB von Benzin oder Klebstoffe sind Erholungs in mißbrauchten Klebstoff schnüffeln , oft mit schädlichen Langzeitwirkungen wie Neurotoxizität oder Krebs . Die betrügerische Substitution von 1,5-Pentandiol durch das psychoaktive 1,4-Butandiol durch einen Subunternehmer verursachte den Produktrückruf von Bindeez . Bei Einnahme werden die sogenannten toxischen Alkohole (außer Ethanol) wie Methanol , Propanol und Ethylenglykol zu giftigen Aldehyden und Säuren metabolisiert , die eine potenziell tödliche metabolische Azidose verursachen können . Das allgemein erhältliche Alkohollösungsmittel Methanol kann bei Einnahme zu dauerhafter Erblindung oder zum Tod führen. Das in Fracking-Flüssigkeiten verwendete Lösungsmittel 2-Butoxyethanol kann Hypotonie und metabolische Azidose verursachen.

Chronische Exposition

Hauptartikel: Chronische Lösungsmittel-induzierte Enzephalopathie

Einige Lösungsmittel, darunter Chloroform und Benzol, die häufig in Benzin enthalten sind, sind als krebserregend bekannt , während viele andere von der Weltgesundheitsorganisation als wahrscheinlich krebserregend eingestuft werden. Lösungsmittel können innere Organe wie die Leber , die Nieren , das Nervensystem oder das Gehirn schädigen . Die kumulativen Wirkungen einer langfristigen oder wiederholten Exposition gegenüber Lösungsmitteln werden als chronische lösungsmittelinduzierte Enzephalopathie (CSE) bezeichnet.

Chronische Exposition gegenüber organischen Lösungsmitteln in der Arbeitsumgebung kann eine Reihe von nachteiligen neuropsychiatrischen Wirkungen hervorrufen. So wurde beispielsweise die berufliche Exposition gegenüber organischen Lösungsmitteln mit einer höheren Zahl von Malern in Verbindung gebracht, die an Alkoholismus leiden . Ethanol hat eine synergistische Wirkung, wenn es in Kombination mit vielen Lösungsmitteln eingenommen wird; zum Beispiel verursacht eine Kombination von Toluol / Benzol und Ethanol stärkere Übelkeit / Erbrechen als jede Substanz allein.

Von vielen Lösungsmitteln ist bekannt oder vermutet, dass sie kataraktogen sind, was das Risiko einer Katarakte in der Augenlinse stark erhöht . Lösungsmittelexposition wurde auch mit neurotoxischen Schäden in Verbindung gebracht, die zu Hörverlust und Farbsehverlust führen.

Umweltverschmutzung

Ein wichtiger Weg zur Induktion gesundheitlicher Auswirkungen ist das Verschütten oder Austreten von Lösungsmitteln, die in den darunter liegenden Boden gelangen. Da Lösungsmittel leicht über große Entfernungen wandern, ist die Bildung einer weit verbreiteten Bodenkontamination nicht ungewöhnlich; Dies ist insbesondere dann ein Gesundheitsrisiko, wenn Grundwasserleiter betroffen sind. Das Eindringen von Dämpfen kann an Standorten mit starker Kontamination mit Lösungsmitteln unter der Oberfläche erfolgen.

Siehe auch

Verweise

Literaturverzeichnis

Externe Links