p -Toluolsulfonsäure - p-Toluenesulfonic acid

p -Toluolsulfonsäure
	; Leicht unreine Probe des Monohydrats
Namen
	Bevorzugter IUPAC-Name 4-Methylbenzol-1-sulfonsäure
	Andere Namen 4-Methylbenzolsulfonsäure ; Tosylsäure ; Tosinsäure ; PTSA
Identifikatoren
CAS-Nummer
3D-Modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Arzneimittelbank
ECHA-Infokarte	100.002.891
KEGG
PubChem- CID
UNII
CompTox-Dashboard ( EPA )
	InChI InChI=1S/C7H8O3S/c1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10/h2-5H,1H3,(H,8,9,10) Schlüssel: JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H8O3S/c1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10/h2-5H,1H3,(H,8,9,10) Schlüssel: JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYAG ;
	LÄCHELN Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)O;
Eigenschaften
Chemische Formel	C 7 H 8 O 3 S
Molmasse	172,20 g/mol (wasserfrei) ; 190,22 g/mol (Monohydrat)
Das Auftreten	farblos (weiß) fest
Dichte	1,24 g / cm 3
Schmelzpunkt	105 bis 107 °C (221 bis 225 °F; 378 bis 380 K) (Monohydrat) ; 38 °C (100 °F; 311 K) (wasserfrei)
Siedepunkt	140 °C (284 °F; 413 K) bei 20 mmHg
Löslichkeit in Wasser	67 g/100 ml
Säure (p K a )	−2,8 (Wasser) Referenz für Benzolsulfonsäure,; 8,5 ( Acetonitril )
Struktur
Molekülform	tetraedrisch bei S
Gefahren
Hauptgefahren	hautreizend
Sicherheitsdatenblatt	Externes Sicherheitsdatenblatt
R-Sätze (veraltet)	R36/37/38
S-Sätze (veraltet)	S26
Verwandte Verbindungen
Verwandte Sulfonsäuren	Benzolsulfonsäure ; Sulfanilsäure
	Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	überprüfen ( was ist ?)
	Infobox-Referenzen

p - Toluolsulfonsäure ( PTSA oder p TsOH ) oder Tosylsäure ( TsOH ) ist eine organische Verbindung mit der Formel CH ₃ C ₆ H ₄ SO ₃ H . Es ist ein weißer Feststoff, der in Wasser, Alkoholen und anderen polaren organischen Lösungsmitteln löslich ist. Die CH₃ C₆ H₄ SO₂ -Gruppe ist als Tosylgruppe bekannt und wird oft als Ts oder Tos abgekürzt. Am häufigsten bezieht sich TsOH auf das Monohydrat TsOH^.H₂ O.

TsOH ist wie andere Sulfonsäuren eine starke organische Säure . Es ist etwa eine Million Mal stärker als Benzoesäure . Es ist eine der wenigen starken Säuren, die fest und daher bequem gewogen ist.

Vorbereitung und Handhabung

TsOH wird großtechnisch durch Sulfonierung von Toluol hergestellt . Es ist hygroskopisch und hydratisiert leicht. Übliche Verunreinigungen umfassen Benzolsulfonsäure und Schwefelsäure. TsOH-Monohydrat enthält kristallines Wasser sowie Wasser als Verunreinigung. Um die als Verunreinigung vorhandene Gesamtfeuchte abzuschätzen, wird die Karl-Fischer-Methode verwendet. Verunreinigungen können durch Umkristallisieren aus seiner konzentrierten wässrigen Lösung gefolgt von azeotropem Trocknen mit Toluol entfernt werden.

TsOH findet in der organischen Synthese als "organisch löslicher" Säurekatalysator Verwendung. Anwendungsbeispiele sind:

Tosylate

Alkyltosylate sind Alkylierungsmittel, da Tosylat sowohl elektronenziehend als auch eine gute Abgangsgruppe ist . Tosylat ist ein Pseudohalogenid. Toluolsulfonatester unterliegen einem nukleophilen Angriff oder einer Eliminierung . Die Reduktion von Tosylatestern ergibt den Kohlenwasserstoff. Somit ermöglicht eine Tosylierung gefolgt von einer Reduktion die Desoxygenierung von Alkoholen.

Strukturen des 7-Norbornenylkations mit p-Orbitalstabilisierung.

In einer berühmten und illustrativen Verwendung von Tosylat wurde das 2-Norbornyl-Kation vom 7-Norbornenyl-Tosylat verdrängt. Die Eliminierung erfolgt 10 ¹¹ mal schneller als die Solvolyse von anti- 7-Norbornyl- p- toluolsulfonat.

Tosylate sind auch Schutzgruppen für Alkohole . Sie werden hergestellt durch Kombinieren des Alkohols mit 4-Toluolsulfonylchlorid , gewöhnlich in einem aprotischen Lösungsmittel , oft Pyridin .

Reaktionen

TsOH kann durch Erhitzen mit Phosphorpentoxid in p- Toluolsulfonsäureanhydrid umgewandelt werden .
Beim Erhitzen mit Säure und Wasser hydrolysiert TsOH zu Toluol :

CH ₃ C ₆ H ₄ SO ₃ H + H ₂ O → C ₆ H ₅ CH ₃ + H ₂ SO ₄

Diese Reaktion ist im allgemeinen für Aryl Sulfonsäuren .

Siehe auch

Verweise

Languages

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