Palmitinsäure - Palmitic acid

Palmitinsäure
Palmitinsäure.svg
Palmitinsäure-3D-balls.png
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
Hexadecansäure
Andere Namen
Palmitinsäure
C16:0 ( Lipidzahlen )
Identifikatoren
3D-Modell ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
ECHA-Infokarte 100.000.284 Bearbeite dies bei Wikidata
UNII
  • InChI=1S/C16H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18/h2-15H2,1H3,(H ,17,18) ☒n
    Schlüssel: IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N ☒n
  • InChI=1/C16H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18/h2-15H2,1H3,(H ,17,18)
    Schlüssel: IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYAJ
  • CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O
Eigenschaften
C 16 H 32 O 2
Molmasse 256,430  g/mol
Aussehen Weiße Kristalle
Dichte 0,852 g/cm 3 (25 °C)
0,8527 g/cm 3 (62 °C)
Schmelzpunkt 62,9 °C (145,2 °F; 336,0 K)
Siedepunkt 351–352 °C (664–666 °F; 624–625 K)
271,5 °C (520,7 °F; 544,6 K), 100  mmHg
215 °C (419 °F; 488 K), 15  mmHg
0,46 mg/L (0 °C)
0,719 mg/L (20 °C)
0,826 mg/L (30 °C)
0,99 mg/L (45 °C)
1,18 mg/L (60 °C)
Löslichkeit Löslich in Amylacetat , Alkohol , CCl 4 , C 6 H 6
Sehr löslich in CHCl 3
Löslichkeit in Ethanol 2 g/100 ml (0 °C)
2,8 g/100 ml (10 °C)
9,2 g/100 ml (20 °C)
31,9 g/100 ml (40 °C)
Löslichkeit in Methylacetat 7,81 g/100 g
Löslichkeit in Ethylacetat 10,7 g/100 g
Dampfdruck 0,051 mPa (25 °C)
1,08 kPa (200 °C)
28,06 kPa (300 °C)
Säure (p K a ) 4,75
−198,6·10 −6 cm 3 /mol
1,43 (70 °C)
Viskosität 7,8 cP (70 °C)
Thermochemie
463,36 J/mol·K
452,37 J/mol·K
Std
Bildungsenthalpie (Δ f H ⦵ 298 )
−892 kJ/mol
Std.
Verbrennungsenthalpie (Δ c H ⦵ 298 )
10030,6 kJ/mol
Gefahren
GHS-Piktogramme GHS07: Gesundheitsschädlich
GHS-Signalwort Warnung
H319
P305+351+338
NFPA 704 (Feuerdiamant)
1
1
0
Flammpunkt 206 °C (403 °F; 479 K)
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒n überprüfen  ( was ist   ?) prüfenJa☒n
Infobox-Referenzen

Palmitinsäure oder Hexadecansäure in der IUPAC-Nomenklatur ist die am häufigsten vorkommende gesättigte Fettsäure in Tieren, Pflanzen und Mikroorganismen. Seine chemische Formel ist CH 3 (CH 2 ) 14 COOH und sein C:D (die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome zur Anzahl der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen) ist 16:0. Es ist ein Hauptbestandteil des Öls aus der Frucht der Ölpalme ( Palmöl ) und macht bis zu 44% der Gesamtfette aus. Fleisch, Käse, Butter und andere Milchprodukte enthalten auch Palmitinsäure, die 50–60% der Gesamtfette ausmacht. Palmitate sind die Salze und Ester der Palmitinsäure. Das Palmitat-Anion ist die beobachtete Form von Palmitinsäure bei physiologischem pH (7,4).

Aluminiumsalze von Palmitinsäure und Naphthensäure waren die Geliermittel verwendet mit flüchtigen Petrochemie während des Zweiten Weltkriegs zu produzieren Napalm . Das Wort "Napalm" leitet sich aus den Wörtern Naphthensäure und Palmitinsäure ab.

Vorkommen und Produktion

Palmitinsäure wurde 1840 von Edmond Frémy in verseiftem Palmöl entdeckt. Dies bleibt die primäre Industrie Route für seine Herstellung, wobei die Triglyceride (Fette) in Palmöl wird hydrolisiert durch Wasser mit hoher Temperatur (über 200 ° C oder 390 ° F), und das erhaltene Gemisch fraktioniert das reine Produkt erhalten wurde destilliert.

Palmitinsäure wird auf natürliche Weise von einer Vielzahl anderer Pflanzen und Organismen produziert, typischerweise in geringen Mengen. Es ist natürlich in Butter , Käse , Milch und Fleisch sowie in Kakaobutter , Sojabohnenöl und Sonnenblumenöl enthalten . Karukas enthalten 44,90% Palmitinsäure. Der Cetylester der Palmitinsäure (Cetylpalmitat) kommt in Walrat vor .

Biochemie

Überschüssige Kohlenhydrate werden im Körper in Palmitinsäure umgewandelt. Palmitinsäure ist die erste Fettsäure, die bei der Fettsäuresynthese gebildet wird und ist die Vorstufe zu längeren Fettsäuren. Folglich ist Palmitinsäure ein wichtiger Körperbestandteil von Tieren. Beim Menschen stellte eine Analyse fest, dass es 21-30% (Mol) des menschlichen Depotfetts ausmacht und ein wichtiger, aber sehr variabler Lipidbestandteil der menschlichen Muttermilch ist . Palmitat reagiert negativ auf Acetyl-CoA-Carboxylase (ACC), die für die Umwandlung von Acetyl-CoA in Malonyl-CoA verantwortlich ist , das wiederum verwendet wird, um an die wachsende Acylkette anzuhängen , wodurch eine weitere Palmitat-Erzeugung verhindert wird.

Einige Proteine ​​werden durch die Addition einer Palmitoylgruppe in einem als Palmitoylierung bekannten Prozess modifiziert . Die Palmitoylierung ist wichtig für die Lokalisierung vieler Membranproteine .

Anwendungen

Tensid

Palmitinsäure wird zur Herstellung von Seifen , Kosmetika und industriellen Formentrennmitteln verwendet . Diese Anwendungen verwenden Natriumpalmitat , das üblicherweise durch Verseifung von Palmöl gewonnen wird. Dazu wird Palmöl, gewonnen aus Palmen (Art Elaeis guineensis ), mit Natronlauge (in Form von Natronlauge oder Lauge) behandelt, was eine Hydrolyse der Estergruppen zu Glycerin und Natriumpalmitat bewirkt .

Durch Hydrierung von Palmitinsäure entsteht Cetylalkohol , der zur Herstellung von Waschmitteln und Kosmetika verwendet wird.

Lebensmittel

Weil es billig ist und fügt Textur und „ Mundgefühl “ zu verarbeiteten Lebensmitteln ( Convenience Food ), Palmitinsäure und ihr Natriumsalz findet breite Verwendung in Lebensmitteln. Natriumpalmitat ist als natürlicher Zusatzstoff in Bio- Produkten zugelassen.

Militär

Das Aluminiumsalz wird als Verdickungsmittel von Napalm bei militärischen Aktionen verwendet.

Auswirkungen auf die Gesundheit

Laut Weltgesundheitsorganisation (WHO) sind die Beweise "überzeugend", dass der langfristige Konsum von Palmitinsäure das Risiko für Herz-Kreislauf-Erkrankungen erhöht .

Siehe auch

Verweise

Externe Links