Pentan - Pentane

Skelettformel von Pentan
Skelettformel von Pentan mit allen expliziten Wasserstoffen hinzugefügt
Pentan 3D ball.png
Pentan 3D spacefill.png
Namen
Bevorzugter IUPAC-Name
Pentan
Andere Namen
Quintan; Kältemittel-4-13-0
Bezeichner
3D-Modell ( JSmol )
969132
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Arzneimittelbank
ECHA-InfoCard 100.003.358 Bearbeite dies bei Wikidata
EG-Nummer
1766
Gittergewebe Pentan
RTECS-Nummer
UNII
UN-Nummer 1265
  • InChI=1S/C5H12/c1-3-5-4-2/h3-5H2,1-2H3 prüfenJa
    Schlüssel: OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N prüfenJa
  • CCCCC
Eigenschaften
C 5 H 12
Molmasse 72,151  g·mol -1
Aussehen Farblose Flüssigkeit
Geruch Benzinähnlich
Dichte 0,626 gmL -1 ; 0,6262 g mL −1 (bei 20 °C)
Schmelzpunkt −130,5 bis −129,1 °C; -202,8 bis -200,3 °F; 142,7 bis 144,1 K
Siedepunkt 35,9 bis 36,3 °C; 96,5 bis 97,3 °F; 309,0 bis 309,4 K
40 mg L −1 (bei 20 °C)
log P 3.255
Dampfdruck 57,90 kPa (bei 20,0 °C)
7,8 nmol Pa -1 kg -1
Säure (p K a ) ~45
Basizität (p K b ) ~59
UV-Vis (λ max ) 200 nm
-63,05·10 -6 cm 3 /mol
1.358
Viskosität 0,240 mPa·s (bei 20 °C)
Thermochemie
167,19 JK −1 mol −1
263,47 JK −1 mol −1
Std
Bildungsenthalpie (Δ f H ⦵ 298 )
−174,1– −172,9 kJmol −1
Std.
Verbrennungsenthalpie (Δ c H ⦵ 298 )
−3,5095–−3,5085 MJ mol −1
Gefahren
Sicherheitsdatenblatt Siehe: Datenseite
GHS-Piktogramme GHS02: Entzündlich GHS07: Gesundheitsschädlich GHS08: Gesundheitsgefahr GHS09: Umweltgefährdung
GHS-Signalwort Achtung
H225 , H304 , H336 , H411
P210 , P261 , P273 , P301+310 , P331
NFPA 704 (Feuerdiamant)
1
4
0
Flammpunkt −49,0 °C (−56,2 °F; 224,2 K)
260,0 °C (500,0 °F; 533,1 K)
Explosionsgrenzen 1,5–7,8 %
Letale Dosis oder Konzentration (LD, LC):
LD 50 ( mediane Dosis )
130.000 mg/m 3 (Maus, 30 min)
128.200 ppm (Maus, 37 min)
325.000 mg/m 3 (Maus, 2 h)
NIOSH (US-Grenzwerte für die Gesundheitsbelastung):
PEL (zulässig)
 TWA 1000 ppm (2950 mg/m 3 )
REL (empfohlen)
 TWA 120 ppm (350 mg/m 3 ) C 610 ppm (1800 mg/m 3 ) [15 Minuten]
IDLH (unmittelbare Gefahr)
 1500 ppm
Verwandte Verbindungen
Verwandte Alkane
Ergänzende Datenseite
Brechungsindex ( n ),
Dielektrizitätskonstante (ε r ) usw.
Thermodynamische
Daten
 Phasenverhalten
fest-flüssig-gas
UV , IR , NMR , MS
Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Infobox-Referenzen

Pentan ist eine organische Verbindung mit der Formel C 5 H 12 – also ein Alkan mit fünf Kohlenstoffatomen . Der Begriff kann sich auf eines von drei Strukturisomeren oder auf eine Mischung davon beziehen : In der IUPAC- Nomenklatur bedeutet Pentan jedoch ausschließlich das n- Pentan-Isomer; die anderen beiden heißen Isopentan (Methylbutan) und Neopentan (Dimethylpropan). Cyclopentan ist kein Isomer von Pentan, da es nur 10 Wasserstoffatome hat , während Pentan 12 hat.

Pentane sind Komponenten einiger Brennstoffe und als Spezialität eingesetzt Lösungsmittel im Labor . Ihre Eigenschaften sind denen von Butanen und Hexanen sehr ähnlich .

Industrielle Anwendungen

Pentane sind einige der wichtigsten Treibmittel, die bei der Herstellung von Polystyrolschaum und anderen Schaumstoffen verwendet werden. Üblicherweise wird hierfür eine Mischung aus n-, i- und zunehmend Cyclopentan verwendet.

Die säurekatalysierte Isomerisierung liefert Isopentan, das zur Herstellung von Kraftstoffen mit hoher Oktanzahl verwendet wird.

Aufgrund ihrer niedrigen Siedepunkte , geringen Kosten und relativen Sicherheit werden Pentane als Arbeitsmedium in geothermischen Kraftwerken in einigen gemischten Kältemitteln verwendet, die auch als Arbeitsmedium in organischen Rankine-Kreisläufen verwendet werden.

Pentane sind Lösungsmittel in vielen gewöhnlichen Produkten, zB in einigen Pestiziden .

Laboreinsatz

Pentane sind relativ preiswert und bei Raumtemperatur die flüchtigsten flüssigen Alkane, daher werden sie im Labor oft als Lösungsmittel verwendet , die bequem und schnell verdampft werden können. Aufgrund ihrer Unpolarität und fehlenden Funktionalität lösen sie jedoch nur unpolare und alkylreiche Verbindungen. Pentane sind mischbar mit den meisten gängigen unpolaren Lösungsmitteln wie Chlorkohlenstoffe , Aromaten und Ether .

Sie werden häufig in der Flüssigkeitschromatographie verwendet .

Physikalische Eigenschaften

Die Siedepunkte der Pentanisomere reichen von etwa 9 bis 36 °C. Wie bei anderen Alkanen neigen die stärker verzweigten Isomere dazu, niedrigere Siedepunkte zu haben.

Das gleiche gilt tendenziell für die Schmelzpunkte von Alkanisomeren, und der von Isopentan ist 30 °C niedriger als der von n- Pentan. Der Schmelzpunkt von Neopentan , dem am stärksten verzweigten der drei, liegt jedoch 100 °C höher als der von Isopentan. Der anomal hohe Schmelzpunkt von Neopentan wurde der engeren Packung der tetraedrischen Moleküle in fester Form zugeschrieben. Dieser Erklärung widerspricht jedoch die Tatsache, dass Neopentan eine geringere Dichte als die anderen beiden Isomere hat und der hohe Schmelzpunkt tatsächlich durch die deutlich niedrigere Fusionsentropie von Neopentan verursacht wird .

Die verzweigten Isomere sind stabiler (haben eine geringere Bildungs- und Verbrennungswärme ) als n-Pentan. Der Unterschied beträgt 1,8 kcal / mol für Isopentan und 5 kcal/mol für Neopentan.

Die Rotation um zwei zentrale CC- Einfachbindungen von n- Pentan erzeugt vier verschiedene Konformationen .

Reaktionen und Auftreten

Wie andere Alkane sind Pentane bei Standard-Raumtemperatur und -bedingungen weitgehend unreaktiv - bei ausreichender Aktivierungsenergie (z. B. einer offenen Flamme) oxidieren sie jedoch leicht zu Kohlendioxid und Wasser:

C 5 H 12 + 8 O 2 → 5 CO 2 + 6 H 2 O + Wärme/Energie

Wie andere Alkane werden Pentane durch freie Radikale chloriert :

C 5 H 12 + Cl 2 → C 5 H 11 Cl + HCl

Solche Reaktionen sind unselektiv; mit n- Pentan ergibt sich eine Mischung aus den 1-, 2- und 3-Chlorpentanen sowie höher chlorierten Derivaten. Es können auch andere radikalische Halogenierungen auftreten.

Pentan ist bei manchen Personen ein Bestandteil der Ausatemluft. Als Abbauprodukt ungesättigter Fettsäuren wird seine Anwesenheit mit bestimmten Krankheiten und Krebsarten in Verbindung gebracht.

Verweise

Externe Links