Phenazocin - Phenazocine

Phenazocin
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Klinische Daten
Andere Namen Fenazocina, Phenazocinum, DEA Nr. 9715
Wege
Verwaltung		 Oral
ATC-Code
Rechtsstellung
Rechtsstellung
Identifikatoren
  • (2 R ,6 R ,11 R )-6,11-Dimethyl-3-(2-phenylethyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-3-benzazocin-8 -ol
CAS-Nummer
PubChem- CID
ChemSpider
UNII
ChEMBL
CompTox-Dashboard ( EPA )
ECHA-InfoCard 100.004.397 Bearbeite dies bei Wikidata
Chemische und physikalische Daten
Formel C 22 H 27 N O
Molmasse 321.464  g·mol -1
3D-Modell ( JSmol )
  • C[C@H]1[C@H]2Cc3ccc(cc3[C@@]1(CCN2CCc4ccccc4)C)O
  • InChI=1S/C22H27NO/c1-16-21-14-18-8-9-19(24)15-20(18)22(16,2)11-13-23(21)12-10-17- 6-4-3-5-7-17/h3-9,15-16,21,24H,10-14H2,1-2H3/t16-,21+,22+/m0/s1 ☒n
  • Schlüssel:ZQHYKVKNPWDQSL-KNXBSLHKSA-N ☒n
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Phenazocin (Markennamen Prinadol , Narphen ) ist ein Opioid - Analgetikum Medikament , das verwandt ist zu Pentazocin und hat ein ähnliches Profil von Effekten.

Die Wirkungen von Phenazocin umfassen Analgesie und Euphorie , können bei hohen Dosen auch Dysphorie und Halluzinationen einschließen , höchstwahrscheinlich aufgrund der Wirkung an κ-Opioid- und σ-Rezeptoren .

Phenazocin scheint ein viel stärkeres Analgetikum mit weniger Nebenwirkungen als Pentazocin zu sein, wahrscheinlich aufgrund eines günstigeren μ /κ-Bindungsverhältnisses. Phenazocin ist ein viel stärkeres Analgetikum als Pentazocin und andere Medikamente der Benzomorphan-Reihe, höchstwahrscheinlich aufgrund des Vorhandenseins einer N-Phenethyl-Substitution, die bekanntermaßen die μ-Opioid-Aktivität in vielen Klassen von Opioid-Analgetika verstärkt.

Folglich hat Phenazocin als Analgetikum die vierfache Potenz von Morphin . Es verursacht auch keinen Spasmus des Schließmuskels von Oddi , wodurch es besser geeignet ist als Morphin zur Behandlung von Gallen- oder Bauchspeicheldrüsenschmerzen .

Geschichte

Phenazocin wurde in den 1950er Jahren erfunden. Es war eines von mehreren Benzomorphan- Opioiden (einschließlich Pentazocin , Dezocin und Cyclazocin ), die auf der Suche nach nicht süchtig machenden starken Analgetika entwickelt wurden.

Phenazocin war einst weit verbreitet und wurde hauptsächlich als 5-mg-Tabletten des Hydrobromidsalzes zur sublingualen Anwendung (Narphen, Prinadol und andere Namen) geliefert, aber seine Verwendung wurde im Vereinigten Königreich im Jahr 2001 eingestellt.

Phenazocin wurde in den Vereinigten Staaten kurzzeitig verwendet, fiel jedoch in Ungnade; es bleibt eine Substanz der Liste II gemäß dem Comprehensive Drug Abuse Control & Prevention Act (Controlled Substances Act) von 1970 (CSA), wird jedoch nicht hergestellt. Der DEA ASCCN für Phenazocin beträgt 9715 und seine jährliche Produktionsquote für 2013 betrug 6 Gramm.

Siehe auch

  • Tapentadol - Ein Opioid-Analgetikum mit reduzierter Missbrauchshaftung

Verweise